乙基(2E)-4-羟基-2-丁烯酸酯 | 10080-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基(2E)-4-羟基-2-丁烯酸酯
• 英文名称: (E)-ethyl 4-hydroxybut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-hydroxybut-2-enoate；ethyl (E)-4-hydroxy-2-butenoate；(E)-4-hydroxy-2-butenoic acid ethyl ester；ethyl 4-hydroxycrotonate
• CAS: 10080-68-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: MKGMMNMIMLTXHO-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.077 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯
• LogP：
  0.495 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2E)-4-羟基-2-丁烯酸酯 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81.2%的产率得到4-溴巴豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING AN ALKYLAMINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了一种制备烷基胺衍生物的方法，该方法几乎不产生杂质，并能以高纯度进行大规模生产。

  公开号：

  US20120046494A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以52%的产率得到乙基(2E)-4-羟基-2-丁烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/51851

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• Efficient Reduction of Acyl Chlorides with Zn(BH₄)₂/<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylethylenediamine
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yasuyuki Ushio、Naka Yoshimura、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1246/bcsj.61.2684

  日期：1988.7

  Aliphatic and aromatic acyl chlorides were efficiently reduced to give the corresponding alcohols when treated with Zn(BH4)2 in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine. The reactions with other bases were also examined.

  脂肪族和芳香族酰氯在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺存在下用Zn(BH4)2处理时，能有效地还原生成相应的醇。还研究了与其他碱的反应。
• Enantioselective Intramolecular Allylic Substitution via Synergistic Palladium/Chiral Phosphoric Acid Catalysis: Insight into Stereoinduction through Statistical Modeling
  作者：Cheng‐Che Tsai、Christopher Sandford、Tao Wu、Buyun Chen、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.202006237

  日期：2020.8.17

  The mode of asymmetric induction in an enantioselective intramolecular allylic substitution reaction catalyzed by a combination of palladium and a chiral phosphoric acid was investigated by a combined experimental and statistical modeling approach. Experiments to probe nonlinear effects, the reactivity of deuterium‐labeled substrates, and control experiments revealed that nucleophilic attack to the

  通过实验和统计建模相结合的方法研究了钯和手性磷酸组合催化的对映选择性分子内烯丙基取代反应中的不对称诱导模式。探测非线性效应、氘标记底物的反应性的实验和对照实验表明，对 π-烯丙基钯中间体的亲核攻击是对映体决定步骤，其中手性磷酸根阴离子参与立体诱导。使用多元线性回归分析，我们确定与磷酸根阴离子的手性环境的多种非共价相互作用对于过渡态的对映体控制是不可或缺的。形成手性吡咯烷的合成方案进一步应用于手性 2,2-二取代苯并吗啉合成中完全取代的碳中心处 C−O 键的不对称构建。
• Asymmetric Reductive Carbocyclization Using Engineered Ene Reductases
  作者：Kathrin Heckenbichler、Anna Schweiger、Lea Alexandra Brandner、Alexandra Binter、Marina Toplak、Peter Macheroux、Karl Gruber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.201802962

  日期：2018.6.11

  bearing an electron‐withdrawing group, for example, a carbonyl group. This asymmetric reduction has been exploited for biocatalysis. Going beyond its canonical function, we show that members of this enzyme family can also catalyze the formation of C−C bonds. α,β‐Unsaturated aldehydes and ketones containing an additional electrophilic group undergo reductive cyclization. Mechanistically, the two‐electron‐reduced

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis by the Umpolung of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Yuji Nakano、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201510106

  日期：2016.2.24

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed formation of β‐anionic intermediates from enones has been employed in the enantioselective synthesis of 2‐aryl propionates. The reaction was achievable using a homochiral 4‐MeOC6H4 morpholinone catalyst allowing the first example of enantioselective catalysis by umpolung of α,β‐unsaturated ketones. The reaction is high yielding, and shows robustness with reasonable

  N-杂环卡宾催化由烯酮形成的β-阴离子中间体已用于2-芳基丙酸酯的对映选择性合成。该反应可以通过使用手性4-MeOC 6 H 4吗啉酮催化剂来实现，这是通过α，β-不饱和酮的负载进行对映选择性催化的第一个例子。该反应收率高，并且具有合理的一般性的稳健性。提出了一种机制，其中使用六氟异丙醇或形成的萘酚产物实现对映体确定质子化。