ethyl 2-methoxyethyl fumarate | 244065-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methoxyethyl fumarate
• 英文别名: Fumaric acid, ethyl 2-methoxyethyl ester；1-O-ethyl 4-O-(2-methoxyethyl) (E)-but-2-enedioate
• CAS: 244065-48-3
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: QQLCZSFLSGGUOY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methoxyethyl fumarate 、 天然橡胶 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R^*,2R^*)-1-ethyl 2-(2-methoxyethyl) 4-methylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate 、 (1R^*,2R^*)-2-ethyl 1-(2-methoxyethyl) 4-methylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  竞争性狄尔斯-阿尔德反应为机理探针的2-羟乙基酯的选择性路易斯酸络合

  摘要：

  竞争性Diels –涉及丙烯酸乙酯，丙烯酸2-羟乙酯和丙烯酸2-甲氧基乙酯的Alder反应表明，某些路易斯酸（例如EtAlCl 2）选择性地与2-羟乙基酯基团络合。使用2-羟基乙基富马酸乙酯的研究支持了这些发现。13 C NMR光谱学提供了一些有关2-羟乙基酯与EtAlCl 2之间相互作用的性质的证据。描述了EtAlCl 2对（2 R ∗，3 R ∗）-2-（3-羟基）丙烯酸丁酯的Diels-Alder反应中非对映控制水平的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01071-6
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 2-methoxyethyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  竞争性狄尔斯-阿尔德反应为机理探针的2-羟乙基酯的选择性路易斯酸络合

  摘要：

  竞争性Diels –涉及丙烯酸乙酯，丙烯酸2-羟乙酯和丙烯酸2-甲氧基乙酯的Alder反应表明，某些路易斯酸（例如EtAlCl 2）选择性地与2-羟乙基酯基团络合。使用2-羟基乙基富马酸乙酯的研究支持了这些发现。13 C NMR光谱学提供了一些有关2-羟乙基酯与EtAlCl 2之间相互作用的性质的证据。描述了EtAlCl 2对（2 R ∗，3 R ∗）-2-（3-羟基）丙烯酸丁酯的Diels-Alder反应中非对映控制水平的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01071-6

文献信息

• Selective complexation of 2-hydroxyethyl esters using lewis acids
  作者：Gary Clapham、Michael Shipman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01051-5

  日期：1999.7

  Competitive Diels-Alder reactions between ethyl acrylate and 2-hydroxyethyl acrylate (1,3-cyclopentadiene, CH2Cl2, 0 degrees C) in the presence of a variety of Lewis acids indicate that selective complexation of the 2-hydroxyethyl ester can be accomplished, most notably using EtAlCl2. Further Diels-Alder reactions using ethyl 2-hydroxyethyl fumarate support these findings. C-13 NMR studies provide direct evidence for the nature of the interactions between 2-hydroxyethyl esters and EtAlCl2. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.