2-乙酰-4-甲基吡啶 | 59576-26-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰-4-甲基吡啶
• 中文别名: 2-乙酰基-4-甲基吡啶；4-甲基-2-乙酰基吡啶
• 英文名称: 2-acetyl-4-methylpyridine
• 英文别名: 1-(4-methylpyridin-2-yl)ethanone；1-(4-methylpyridin-2-yl)ethan-1-one；4-methyl-2-acetylpyridine
• CAS: 59576-26-0
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD01863638
• 分子量: 135.166
• InChiKey: HRVQMQWVGKYDCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-34 °C(lit.)
• 沸点：
  95-97 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  203 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  避免接触水和氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  在密封的贮藏器内，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

2-乙酰基-4-甲基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Acetyl-4-methylpyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙酰基-4-甲基吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 59576-26-0
俗名： 2-Acetyl-4-picoline
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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H9NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-灰黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 32°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2-乙酰-4-甲基吡啶是一种有机中间体，呈现无色针状晶体。它可以通过两种途径制备：一种是将2-腈-4-甲基吡啶与甲基碘化镁反应得到；另一种是由4-甲基吡啶与三聚乙醛反应获得。

制备

将4-甲基吡啶（20 g，215 mmol）、三氟乙酸（TFA，24.5 g，215 mmol）、叔丁基氢过氧化物（53.4 mL的70 wt％水溶液，415 mmol，Acros）、七水合硫酸铁（II）（1.0 g，3.60 mmol）和三聚乙醛（142 g，1.07 mol）溶解在甲腈（MeCN，120 mL）中，加热回流4小时。反应混合物通过蒸馏浓缩后冷却至室温，用饱和的Na₂CO₃水溶液进行中和，并使用乙酸乙酯（EtOAc）萃取两次。合并后的有机层用盐水洗涤，经MgSO₄干燥，并在真空下浓缩。最终产物通过快速色谱纯化（EtOAc∶正己烷 = 1∶4），得到目标化合物——无色针状晶体，收率为5.80 g，产率20%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰-4-甲基吡啶 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 4-methyl-4'-cyano-2,2':6',2'':2''-quaterpyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的 2,2':6',2'':2'',6'''-四吡啶衍生物的二铜 (I) 螺旋中定向异构的空间控制

  摘要：

  已经制备了 2,2':6',2'':2'',6'''-四联吡啶的衍生物，它们在 4-或 6-位被烷基不对称取代，在 4' 被各种取代基不对称取代-位置。这些配体形成二铜-(I)双螺旋体，已通过 1 H 和 13 C NMR 光谱技术对其进行了研究。显示螺旋异构体的形成取决于双螺旋的组成螺旋体之间的分子内相互作用；4'-甲基取代基与配对螺旋体的 4-取代基发生空间相互作用，导致选择性适中，尽管庞大的 4-取代基会降低选择性。在不存在 4'-取代基的情况下，较小的间距允许组分螺旋体的类似 4-取代基之间的空间相互作用。在每种情况下，

  DOI：

  10.1021/ja9623626
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium paraperiodate 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2-乙酰-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  当代 Malaprade 反应对杂芳基异戊二烯的化学选择性、无锇、二羟基化/氧化裂解

  摘要：

  甲基酮是构建先进杂芳基支架和系统的核心合成构件。包括氧化环化策略在内的反应通常取决于对这种普遍存在的部分的有效访问。在芳烃的背景下，利用马尔科夫尼科夫水合/氧化或 C-C π 键的氧化裂解的标准方法通常可以提供令人满意的性能。然而，当底物包含缺电子杂芳基核心时，传统的 Malaprade 反应和相关的氧化裂解策略通常会导致性能低于碳基芳烃。在这项工作中，我们介绍了各种吡啶基异戊二烯的氧化裂解反应的开发和应用，以获取下游甲基酮，用于高级环化以制备软 N 供体络合剂支架。这种高效的协议通过交换 KMnO 与绿色化学的原理平行4用于有毒的 OsO 4，并为最终用户提供了一种高效、更环保的选择，使用高锰酸钾和过碘酸钠作为协同有效的氧化裂解系统，在一小时的反应时间内获得杂芳基甲基酮。广泛的底物范围定义了获得简单和先进的杂芳基甲基酮的途径。本文描述了方法开发、优化、底物范围、初步机制观察和放大反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01643e

文献信息

• Ni-Catalyzed Alkenylation of Triazolopyridines: Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines
  作者：Sheng Liu、James Sawicki、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol301606y

  日期：2012.7.20

  A synthetic strategy to access 2,6-disubstituted pyridines from triazolopyridines through a regioselective nickel-catalyzed alkenylation reaction of the C7–H bond is described. The N2 fragment embedded in the resulting C–H functionalized triazolopyridine can be readily excised using acidic or oxidative conditions to unmask the pyridine.

  描述了通过区域选择性镍催化的C7–H键烯基化反应从三唑并吡啶获得2，6-二取代吡啶的合成策略。可以使用酸性或氧化性条件轻易地切除嵌入到C–H官能化的三唑并吡啶中的N 2片段，从而使吡啶不被掩盖。
• Unusual saccharin-N,O (carbonyl) coordination in mixed-ligand copper(II) complexes: Synthesis, X-ray crystallography and biological activity
  作者：Nur Shuhada Mohd Mokhtaruddin、Enis Nadia Md Yusof、Thahira B.S.A. Ravoof、Edward R.T. Tiekink、Abhi Veerakumarasivam、Mohamed Ibrahim Mohamed Tahir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.037

  日期：2017.7

  azomethine-nitrogen and thiolate-sulphur atoms. Magnetic data indicated a square pyramidal environment for the complexes and the conductivity values showed that the complexes were essentially non-electrolytes in DMSO. The X-ray crystallographic analysis of one complex, [Cu(sac)(S2AP)]2 showed that the Cu(II) atom was coordinated to the thiolate-S, azomethine-N and pyridyl-N donors of the S2AP Schiff base and

  摘要 通过S-2-甲基苄基二硫代氨基甲酸酯与2-乙酰基-4-甲基吡啶(S2APH)的缩合反应合成了三种含有N和S供体原子的三齿席夫碱；4-甲基-3-氨基硫脲与 2-乙酰基吡啶 (MT2APH) 和 4-乙基-3-氨基硫脲与 2-乙酰基吡啶 (ET2APH)。然后合成了三种具有通式 [Cu(sac)(L)]2（sac = 糖精阴离子；L = 席夫碱的阴离子）的新型双核混合配体铜 (II) 配合物，并随后表征为红外和紫外/可见光谱以及摩尔电导率和磁化率测量。席夫碱还使用 NMR 和 MS 进行光谱表征，以进一步确认其结构。光谱数据表明，席夫碱表现为通过吡啶基-氮、偶氮甲碱-氮和硫醇盐-硫原子配位的三齿 NNS 供体配体。磁性数据表明复合物为方形金字塔环境，电导率值表明复合物在 DMSO 中基本上是非电解质。一种复合物 [Cu(sac)(S2AP)]2 的 X 射线晶体学分析表明，Cu(II) 原子与
• Novel quinolinequinone antitumor agents: structure-metabolism studies with NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)
  作者：Tara Fryatt、Hanna I Pettersson、Walter T Gardipee、Kurtis C Bray、Stephen J Green、Alexandra M.Z Slawin、Howard D Beall、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.021

  日期：2004.4

  For aromatic substituents, the rate of reduction decreases dramatically for R(2)=Ph>1-naphthyl>2-naphthyl>4-biphenyl. Compounds containing a pyridine substituent are the best substrates, and the rates decrease as R(2)=4-pyridyl>3-pyridyl>2-pyridyl>4-methyl-2-pyridyl>5-methyl-2-pyridyl. The toxicity toward human colon carcinoma cells with either no detectable activity (H596 or BE-WT) or high NQO1 activity

  合成了一系列带有各种取代基的喹啉醌，研究了取代基对重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）代谢的影响。选择了一系列喹啉醌进行研究，并经过专门设计以探测C-2处芳基取代基的作用。使用三种常规策略制备了28种喹啉醌2-29，它们分别是：钯（0）催化的2-氯喹啉偶联，经典的弗里德兰德合成和对乙酰苯胺的双维尔斯迈尔反应。还制备了异喹啉醌30的一个实例，并通过循环伏安法测量了醌的还原电势。对于在喹啉2位的简单取代基R（2），对于R（2）= Cl>，由hNQO1引起的醌代谢速率降低 H大约Me> Ph。对于芳族取代基，对于R（2）＝ Ph> 1-萘基> 2-萘基> 4-联苯，还原速率显着降低。含有吡啶取代基的化合物是最好的底物，且比率随着R（2）= 4-吡啶基> 3-吡啶基> 2-吡啶基> 4-甲基-2-吡啶基> 5-甲基-2-吡啶基而降低。在代表醌中还研究了对人结肠癌细胞的毒性，该细胞既无可
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• Pyridine compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06521643B1

  公开（公告）日：2003-02-18

  A compound of formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound (I) of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof possess a strong inhibitory activity on the production of nitric oxide (NO), and are useful for prevention and/or treatment of NOS(nitric oxide synthasey)-mediated diseases such as adult respiratory distress syndrome, myocarditis, synovitis, septic shock, insulin-ependent diabetes mellitus, ulcerative colitis, cerebral infarction, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis, systemic lupus erythematosus, rejection by organ transplantation, asthma, pain, ulcer, and the like in human being and animals.

  根据所附的规格说明书，本发明的化合物(I)和药用可接受的盐具有强烈的抑制一氧化氮(NO)生成的活性，并且可用于预防或治疗由NOS（一氧化氮合酶）介导的疾病，例如成人的呼吸窘迫综合征、心肌炎、滑膜炎、败血症休克、胰岛素依赖型糖尿病、溃疡性结肠炎、脑梗塞、类风湿性关节炎、骨关节炎、骨质疏松症、系统性红斑狼疮、器官移植排斥反应、哮喘、疼痛、溃疡等人类和动物的疾病。

表征谱图