3,4-二乙基吡咯 | 16200-52-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,4-二乙基吡咯
• 英文名称: 3,4-diethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-Diethylpyrrole
• CAS: 16200-52-5
• 化学式: C₈H₁₃N
• mdl: MFCD08062571
• 分子量: 123.198
• InChiKey: XMYRJQYUMXCUNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13℃
• 沸点：
  184℃
• 密度：
  0.923
• 闪点：
  66℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

3,4-二乙基吡咯是一种有用的科研化学品，广泛应用于有机合成及其他化学过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙基吡咯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,5-bis(3-n-butyl-5-formyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1-H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  卟啉二聚体与苯单元稠合的合成。

  摘要：

  双环[2.2.2]辛二烯连接的吡咯并卟啉已通过反式[3 + 1]卟啉与三吡喃二卡甲醛的双环[2.2.2]辛二烯稠合的双吡咯合成而制备。吡咯连接的卟啉与相同或其他三吡喃二甲醛的另一种[3 + 1]卟啉合成产生双环[2.2.2]辛二烯桥联的二卟啉，其中心金属和/或外围取代基不同。将双环[2.2.2]辛二烯骨架热分解为苯部分，得到高纯度形式的π系统稠合的卟啉二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601644
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到3,4-二乙基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Nonionic Superbase-Promoted Synthesis of Oxazoles and Pyrroles: Facile Synthesis of Porphyrins and .alpha.-C-Acyl Amino Acid Esters

  摘要：

  The reaction of acyl chlorides or acid anhydrides with isocyanoacetates in the presence of the superior strong nonionic base P(MeNCH(2)CH(2))(3)N (1) gave oxazoles in 98-99% yield. Treatment of the oxazoles with HCl-MeOH gave alpha-C-acyl amino acid esters in 81-82% yield. The reaction of beta-acetoxy-alpha-nitroalkanes or nitroalkenes with isocyanoacetates in the presence of 1 gave pyrroles in 100% yield. The conjugate acid of 1 can be treated with KO-t-Bu to regenerate 1. Treatment of the pyrroles with LiAlH4, followed by PTSA-CH2(OMe)(2) and oxidation gave porphyrins in 65-69% yield. LiCl, which functions both as a strong nucleophile in the S(N)2 demethylation of the 5,5'-bis(methoxycarbonyl)-3,3',4,4'-tetramethyldipyrromethane 22a and as a Lewis acid in the electrophilic substitution cyclization of paraformaldehyde at dipyrromethane, facilitates the combination of four reactions into a one-pot synthesis of octaethylporphyrin in 67% yield from 22a.

  DOI：

  10.1021/jo00104a041

文献信息

• The Synthesis and Properties of Free‐Base [14]Triphyrin(2.1.1) Compounds and the Formation of Subporphyrinoid Metal Complexes
  作者：Zhao Li Xue、John Mack、Hua Lu、Lei Zhang、Xiao Zeng You、Daiki Kuzuhara、Martin Stillman、Hiroko Yamada、Seigo Yamauchi、Nagao Kobayashi、Zhen Shen

  DOI：10.1002/chem.201003100

  日期：2011.4.11

  diethylpyrrole (1 a) and fused pyrroles of bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) (2 a–e) and dihydroethanonaphthalene (4 a) with various aryl aldehydes. The concentration of BF3⋅OEt2 catalyst plays the key role in determining the yield of the [14]triphyrin(2.1.1) macrocycle relative to the conventional tetrapyrrole porphyrin product. Retro‐Diels–Alder reactions of 2 a–e and 4 a result in the formation of

  描述了[14] triphyrin（2.1.1）化合物的合成。与通常包含中心硼原子的常规亚卟啉相反，可以形成游离碱杂芳族化合物。基于二乙基吡咯（1a）与双环[2.2.2]辛二烯的稠合吡咯的反应，使用改良的Lindsey方法制备了一系列不同的[14]三卟啉（2.1.1），收率最高为35％。BCOD）（2 a – e）和二氢乙烷萘（4 a）与各种芳基醛。BF的浓度3 ⋅OEt 2相对于常规四吡咯卟啉产物，催化剂在确定[14] triphyrin（2.1.1）大环化合物的产率中起关键作用。2 a – e和4 a的Retro-Diels–Alder反应导致形成[14]三苯并三卟啉（2.1.1）（3 a – e）和[14]三萘并卟啉（2.1.1）（5 a）。基于光谱学，理论计算和电化学测量，详细研究了环外环空对电子结构的影响。游离碱化合物的存在使[Re I（CO）3（triphyrin）]（6 a）和[Ru
• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。
• Direct Aromatic CH Trifluoromethylation via an Electron-Donor-Acceptor Complex
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Jing Ma、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201500896

  日期：2015.6.1

  A novel electron‐donor–acceptor (EDA) complex‐mediated direct CH trifluoromethylation of arenes with Umemoto’s reagent has been developed. This transformation has been enabled by an unprecedented EDA complex formed by Umemoto’s reagent and an amine, which was supported by experiments and theoretical calculations. The radical‐based methodology presented here allows to access highly‐functionalized trifluoromethyl

  一种新颖的电子供体-受体（EDA）复合物介导的直接Ç 者H已被开发梅本试剂芳烃的三氟甲基化。由梅本试剂和一种胺形成的前所未有的EDA络合物使这种转化成为可能，并得到了实验和理论计算的支持。此处介绍的基于自由基的方法允许以高达81％的化学收率获得高度官能化的三氟甲基芳烃。
• Non-symmetric tripyrranes in the synthesis of novel macrocycles
  申请人：——

  公开号：US20030232800A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides certain non-symmetric tripyrranes; that is, tripyrranes that do not contain a mirror plane of symmetry perpendicular to the plane containing the tripyrrane. Further, the invention includes texaphyrin compounds and sapphyrin compounds, as well as other polypyrrolic macrocycles, prepared using tripyrranes of Formula I as a precursor. These macrocycles are characterized by a tripyrrolic portion of the macrocyclic ring having substituents that cause the heterocycle to lack a plane of symmetry perpendicular to the plane of the macrocycle.

  本发明提供了某些非对称的三吡喃；即，不包含垂直于三吡喃所在平面的镜面对称面的三吡喃。此外，该发明包括使用式I的三吡喃作为前体制备的锗菲林化合物和蓝菲林化合物，以及其他多吡咯大环化合物。这些大环化合物的特征在于大环的三吡咯部分具有使杂环缺乏垂直于大环平面的对称面的取代基。
• NOVEL COMPOUND AND METHOD OF PRODUCING ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：Masumoto Akane

  公开号：US20080171403A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A method of producing an organic semiconductor device is provided in which a layer composed of an organic semiconductor having excellent crystallinity and orientation in a low-temperature region can be formed, and the device can be produced in the air. The method includes forming a layer composed of an organic semiconductor precursor on a base body and irradiating the organic semiconductor precursor with light, wherein the organic semiconductor precursor is a porphyrin compound or an azaporphyrin compound having in its molecule at least one of the structure represented by the following general formula (1) or (2):

  提供一种生产有机半导体器件的方法，其中可以在低温区域形成具有优异结晶性和取向性的有机半导体层，并且可以在空气中生产该器件。该方法包括在基体上形成由有机半导体前体组成的层，并用光辐照有机半导体前体，其中有机半导体前体是具有下述一般式（1）或（2）所代表的结构之一的卟啉化合物或氮杂卟啉化合物：