2-((3R,3aR,3a1S,9aS)-3-hydroxy-5-methoxy-1,2,3,3a,3a1,9a-hexahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a1-yl)acetaldehyde | 1440947-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-((3R,3aR,3a1S,9aS)-3-hydroxy-5-methoxy-1,2,3,3a,3a1,9a-hexahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a1-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(8S,11R,12R,13S)-11-hydroxy-2-methoxy-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6-tetraen-13-yl]acetaldehyde
• CAS: 1440947-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: NEHWAPOCPCCZFL-UDVXPWBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,3aR,3a1S,9aS)-3-hydroxy-5-methoxy-1,2,3,3a,3a1,9a-hexahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a1-yl)acetaldehyde 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 盐酸甲胺 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 isocodeine
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的合成：烯丙基邻苯二甲酸二羟乙酯的顺序克莱森/克莱森重排的应用

  摘要：

  描述了基于顺序的[3,3]-σ重排合成（-）-吗啡的详细方法。烯丙基邻位二醇的连续的克莱森/克莱森重排在一次操作中导致两个连续碳中心的立体选择性形成，包括空间上受累的季碳。在随后的Friedel-Crafts型环化反应中，成功区分了该反应中生成的两种乙酯。（-）-吗啡双键是在第一代合成的后期引入的，但在第二代合成的较早阶段形成的，从而导致了通往最终产物的更有效途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201203284
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 硝苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 196.83h， 生成 2-((3R,3aR,3a1S,9aS)-3-hydroxy-5-methoxy-1,2,3,3a,3a1,9a-hexahydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的合成：烯丙基邻苯二甲酸二羟乙酯的顺序克莱森/克莱森重排的应用

  摘要：

  描述了基于顺序的[3,3]-σ重排合成（-）-吗啡的详细方法。烯丙基邻位二醇的连续的克莱森/克莱森重排在一次操作中导致两个连续碳中心的立体选择性形成，包括空间上受累的季碳。在随后的Friedel-Crafts型环化反应中，成功区分了该反应中生成的两种乙酯。（-）-吗啡双键是在第一代合成的后期引入的，但在第二代合成的较早阶段形成的，从而导致了通往最终产物的更有效途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201203284