isobutene cation radical | 115-11-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: isobutene cation radical
• 英文别名: isobutene
• CAS: 115-11-7；34526-44-8
• 化学式: C₄H₈
• 分子量: 56.1075
• InChiKey: XJSVFYUQOALNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −140 °C
• 沸点：
  −6.9 °C(lit.)
• 密度：
  0.5879
• 蒸气密度：
  2 (vs air)
• 闪点：
  -80 °C
• LogP：
  2.35 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F+
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R12
• WGK Germany：
  -
• 海关编码：
  2901233000
• 危险品运输编号：
  UN 1055 2.1
• 危险类别：
  2.1
• RTECS号：
  UD0890000
• 包装等级：
  O52

制备方法与用途

简介

异丁烯又称2-甲基丙烯，工业上，异丁烯几乎都是由炼厂气和裂解C4馏分中获得。炼厂气中异丁烯的含量一般为5％～12％，裂解C4馏分中一般为20％～30％。

应用

异丁烯的化工利用可以分为两大类，一类是混合C (已抽提丁二烯)馏分直接利用和高纯度异丁烯的加工利用。

化学性质 

异丁烯为无色气体，m.p. -140.35℃，b.p.-6.8℃，n²⁵_D 1.381，相对密度0.673(-49℃)，气态时1.998，可与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.7%～9.0％(体积分数)，溶于有机溶剂，易聚合。

用途 

异丁烯又名2-甲基丙烯(2-methylpropene)，是一种重要的石油化工原料，在农药工业上，主要用于制备有机磷杀虫剂特丁硫磷、拟除虫菊酯杀虫剂氯菊酯以及杀螨剂哒螨灵等品种，同时，异丁烯还广泛用于轻工、炼油、医药、香料、建材及其他精细化工等部门。

用途 

工业上高浓度异丁烯主要用于生产聚异丁烯以及与异戊二烯共聚生产丁基橡胶。异丁烯与异丁烷进行烷基化反应，可生产高辛烷值烷基化汽油，与甲醇反应所得甲基叔丁基醚是优良的汽油添加剂。也适用于作芳烃的烷基化原料，或经氧化、氨化等操作生产的精细化学品。异丁烯的衍生物2-特丁基对甲酚与2-硝基-5-氯苯胺重氮化物偶合，然后还原可得2,3'特丁基-2'羟基-5'-甲基苯基-5-氯苯并三唑，是良好的紫外线吸收剂。还有邻-特丁基苯酚经硝化可得2-特丁基-4,6-二硝基苯酚，它是农用除草剂。

用途 

加水可制叔丁醇，氧化制甲基丙烯醛和甲基丙烯酸，氨氧化制甲基丙烯腈等

生产方法 

异丁烯在工业上几乎都是由炼厂气和裂解C4馏分中获得。炼厂气中异丁烯的含量一般为5%-12%，裂解C4，馏分中一般为20%-30%。少数情况下用氧化铬-氧化铝催化剂由异丁烷催化氢而制得。以丙烯和异丁烷为原料用共氧化法生产环氧丙烷时，异丁烯是其联产物。

生产方法 

异丁烯的制备方法较多，目前生产上主要采用甲基叔丁基醚醚解法，即由甲基叔丁基醚(MTBE)经催化醚解而得到异丁烯。(CH₃)₃COCH₃[催化剂]→(CH₃)₂C=CH₂+CH₃OH
催化醚解反应中采用的催化剂有Al₂O₃、硫酸盐、磷酸盐、铀的氧化物与氢氧化物和活性炭等，反应温度为150～300℃，反应压力为0.3～0.6MPa，液体体积空速1～5h^-1。当选用改性Al₂O₃为催化剂，温度为180℃时，异丁烯回收率达到100%。
此外，还有从C₄馏分中用硫酸吸收或盐酸吸收分离法、异丁烷脱氢法、叔丁醇脱水法、离子交换法、吸附法、选择聚合分离法等。

类别

有害气体

毒性分级

低毒

急性毒性

吸入-大鼠LC50:620克/立方米/2小时; 吸入-小鼠LC50:415克/立方米/2小时

爆炸物危险特性

与空气混合明火、受热可爆

可燃性危险特性

明火、受热可燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 轻装轻卸; 与氧气、空气等助燃气体钢瓶分开存放

灭火剂

雾状水、二氧化碳、泡沫

职业标准

STEL 100 毫克/ 立方米

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropyl-1,1-d2 formate-d 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 isobutene cation radical
  参考文献：
  名称：

  酯阳离子自由基中分子内氢转移和烷基进攻的电子自旋共振研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100258a041

文献信息

• Radiolytically generated radical-cations of simple esters: an electron spin resonance study
  作者：D. N. Ramakrishna Rao、Jan Rideout、M. C. R. Symons

  DOI：10.1039/p29840001221

  日期：——

  results in a large chlorine hyperfine splitting. This complex cation decomposed irreversibly on annealing to give the π-cation, with no chlorine hyperfine coupling. This result is discussed in terms of the mechanistic pathway leading to cation formation. The isopropyl and t-butyl esters gave unimolecular breakdown products, identified as the cation (H2C[graphic ommitted]CMe2)+ for t-butyl and as a mixture

  在77 K下，将简单的酯在氟代三氯甲烷中的稀溶液暴露于60 Coγ射线中，在几种情况下（甲酸甲酯和乙酸酯，甲酸乙酯和乙酸酯）得到相应的阳离子。在所有情况下，稳定阳离子的SOMO均为π，酯氧原子上的自旋密度较大，而碳上的负自旋密度较低。该结果与来自光电子光谱的结果形成了有趣的对比。对于乙酯，除两个β质子（约22 G）外，对于一个γ质子还观察到较大的超精细偶联（约16 G）。从甲酸甲酯获得的第一成形品被认为具有较不稳定σ-结构，与那些用于酮类相当，由弱σ结合稳定化通过溶剂中的羰基氧变成一个氯原子。这导致大量的氯超细分裂。该络合阳离子在退火时不可逆地分解，得到π阳离子，没有氯的超精细偶合。根据导致阳离子形成的机理途径讨论了该结果。异丙基酯和叔丁基酯产生单分子分解产物，被鉴定为叔丁基的阳离子（H 2 C [略图] CMe 2）+和（H 2 C [略图] CHMe）+和Me的混合物2 CO（OH）CH