3α,7α,12α-tris(formyloxy)-24-iodo-5β-cholane | 264128-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-tris(formyloxy)-24-iodo-5β-cholane
• 英文别名: 3α,7α,12α-triformyloxy-5β-24-iodo-cholane；(3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-24-Iodocholane-3,7,12-triol Triformate；[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diformyloxy-17-[(2R)-5-iodopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 264128-70-3
• 化学式: C₂₇H₄₁IO₆
• 分子量: 588.523
• InChiKey: WSCYWNVMTSPMCJ-XJZYBRFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-tris(formyloxy)-24-iodo-5β-cholane 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3a,5b,7a,12a)-3,7,12-三羟基-胆甾烷-26-酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 5β-cholestan-26-oic and 5β-cholestan-26,27-dioic acids

  摘要：

  A new method for the preparation of 5 beta-cholestan-26-oic acids 7 and their analogs is described. The key steps in the synthesis are: iodination of bis- and tris-formyloxy-5 beta-cholan-24-ols 3; nucleophilic substitution of iodides 4 with diethyl sodiomalonate; complete alkaline hydrolysis of esters 5; and subsequent decarboxylation of geminal diacids 6 in DMSO. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(99)00099-9
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 咪唑 、 碘 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3α,7α,12α-tris(formyloxy)-24-iodo-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cholesterol dissolution by 23- and 24-phosphonobile acids

  摘要：

  A new class of 23- and 24-phosphonobile acids have been synthesized from bile acid and their in vitro cholesterol-dissolving efficiency have been estimated. 24-Phosphonobile salts (PBSs) are slightly more efficient in solubilizing cholesterol than 23-PBSs and natural bile salts. The cholesterol solubilizing power is influenced by the structure of PBSs, and is considerably reduced with an increase in the bulk pH. ((c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.03.008