脱氟雷奈佐利 | 556801-15-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 脱氟雷奈佐利
• 英文名称: defluoro linezolid
• 英文别名: (S)-3-(4'-N-morpholinophenyl)-5-(N-acetamidomethyl)-oxazolidin-2-one；N-[[(5S)-3-(4-(4-morpholinyl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide；linezolide；N-[[(5S)-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 556801-15-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: LEUDKGFPUHLJBJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 - 186°C
• 沸点：
  581.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氟雷奈佐利 在 sodium ethanolate 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种利奈唑胺降解杂质的合成方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，具体公开一种利奈唑胺降解杂质的合成方法。所述合成方法包括如下步骤：以式(Ⅰ)所示的去氟利奈唑胺为原料，以碳原子数小于6的酯和水作为溶剂，以碱金属醇盐和固体碱催化剂树脂为催化剂，反应，得式(Ⅱ)所示的降解杂质。本发明通过特定的合成工艺，制备得到了纯度可达98％以上，收率大于92％的式(Ⅱ)所示的降解杂质，可作为相关物质对照品，解决了利奈唑胺中杂质对照品来源的问题，对利奈唑胺质量控制以及后续的制剂研究具有十分重要的意义。

  公开号：

  CN111925343A
• 作为产物：
  描述：

  利奈唑胺 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以45%的产率得到脱氟雷奈佐利
  参考文献：
  名称：

  （氨基氟苯基）恶唑烷酮：S（N）1（Ar *）与S（R（+）N）1（Ar *）机理脱氟的探索性和机理研究。

  摘要：

  在某些产品中，吗啉代氟苯基恶唑烷酮1（抗菌药物利奈唑胺）在水中照射后会发生还原性脱氟（Phi 0.33），其中一些产品会同时发生吗啉侧链的氧化降解。在氯化物，碘化物和吡咯的存在下，氟被这些基团取代（在位置2处有吡咯）。脱氟在甲醇中效率较低，主要导致还原（Phi 0.053）。可以通过两种不同的机制来容纳这些数据。CF键杂合以产生苯基阳离子[S（N）1（Ar *）]，或电离以产生自由基阳离子[S（R（+）N）1（Ar *）]。已收集稳态和时间解析数据来澄清此问题。发现实际上1的电离是有效的，并且是从单重态开始的，但不会导致不可逆转的变化。相反，三重态（3）1（在甲醇中的寿命为0.5微米，在水中为<0.1微米）会碎裂，并给出相应的三重态苯基阳离子。最后一个中间体很好地解释了所观察到的氢在分子间（从溶剂中还原时）和分子内（从吗啉基团）以及从带电阴离子或中性π亲核试剂（如吡咯）中析氢。合理化得到一

  DOI：

  10.1039/b812372a

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CRYSTALLINE LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE CRISTALLIN
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013072923A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention discloses a stable crystalline Form-I of linesolid process for preparation thereof.

  本发明公开了一种稳定的晶体形式-I的制备方法。
• Photochemistry of Oxazolidinone Antibacterial Drugs
  作者：Elisa Fasani、Fedele Tilocca、Angelo Albini

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2009.00546.x

  日期：2009.7

  the dialkylamino group to the aromatic ring and introducing a highly polar group in the oxazolidinone moiety have an effect). A likely mechanism involves the fragmentation of the C–F bond yielding the corresponding triplet phenyl cation. This intermediate either is reduced or, under appropriate conditions, intersystem crosses to the singlet state that adds the solvent. These data demonstrate a sizeable

  研究了六种以抗菌活性着称的 N3-(3-氟-4-二烷基氨基苯基)-恶唑烷酮的光化学。所有这些化合物都在水 (Φdec ≈ 0.25) 和甲醇 (Φdec ≈ 0.03) 中通过三重态脱氟。观察到的化学过程是还原脱氟和溶剂分解，这取决于引入的结构变化（因此，将二烷基氨基束缚在芳环上并在恶唑烷酮部分引入高极性基团会产生影响）。一种可能的机制涉及 C-F 键的断裂产生相应的三线态苯基阳离子。该中间体要么被还原，要么在适当的条件下，系统间交叉成单线态，从而添加溶剂。这些数据表明这些药物的大量光分解导致治疗活性降低。此外，可能形成的苯基阳离子可能会导致光致毒性作用。
• Isolated desfluoro-linezolid, preparation thereof and its use as a reference marker and standard
  申请人：Braude Viviana

  公开号：US20070197529A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention provides an isolated linezolid impurity, desfluoro linezolid, the preparation thereof and its use as a reference standard.

  本发明提供了一种孤立的利奈唑胺杂质，去氟利奈唑胺，其制备方法及其用作参考标准。
• WO2007/64818
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ISOLATED DESFLUORO-LINEZOLID, PREPARATION THEREOF AND ITS USE AS A REFERENCE MARKER AND STANDARD<br/>[FR] DESFLUORO-LINEZOLIDE ISOLE, PREPARATION DE CELUI-CI ET SON UTILISATION EN TANT QUE MARQUEUR ET CRITERE DE REFERENCE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2007064818A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The present invention provides an isolated linezolid impurity, desfluoro linezolid, the preparation thereof and its use as a reference standard.
  [FR] La présente invention concerne une impureté de linézolide isolé, un desfluoro linézolide, sa préparation et son utilisation en tant que critère de référence.