N-[[(5S)-3-[4-[formyl(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[(5S)-3-[4-[formyl(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅
• 分子量: 321.333
• InChiKey: OUAAMDDTMHBCEY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  利奈唑胺 反应 1200.0h， 生成 N-[[(5S)-3-[4-[formyl(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  吗啉取代基对光氧化分解的敏感性-利奈唑胺的光氧化降解物的鉴定（PNU-100766）

  摘要：

  新型（S）-3-（4'-氟苯基）-5- N利奈唑胺（PNU-100766）的肠胃外制剂按照ICH指南的要求，对-acetamidomethyloxazolidin-2-one抗生素进行了光稳定性测试。对光照射溶液的直接，反相色谱评估显示出两种色谱较宽的降解物。制备型色谱分离后，通过质谱，核磁共振和振动光谱法确定两种降解物的结构。通过分解形成的降解物结构涉及吗啉的光氧化，然后将碳-碳键断裂成含甲酰氧乙基甲酰胺的降解物。甲酸酯在酸性介质中的容易水解裂解，得到了第二种色谱分离的较宽的含N的降解物-2-羟乙基甲酰胺基。甲酰胺取代基在酸性介质中进一步水解为相应的仲胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360140

文献信息

• An exploratory and mechanistic study of the defluorination of an (aminofluorophenyl)oxazolidinone: SN1(Ar*) vs. SR+N1(Ar*) mechanism
  作者：Elisa Fasani、Fedele Tilocca、Stefano Protti、Daniele Merli、Angelo Albini

  DOI：10.1039/b812372a

  日期：——

  nucleophile such as pyrrole. The rationalization is supported by the study of some related molecules. Thus, the only photochemical reaction from the non fluorinated analogue of linezolid (that ionizes just as 1) is an inefficient degradation of the morpholine chain (Phi 0.001), while a simple model such as N-(2-fluorophenyl)morpholine undergoes photosolvolysis in water and is not trapped by pyrrole.

  在某些产品中，吗啉代氟苯基恶唑烷酮1（抗菌药物利奈唑胺）在水中照射后会发生还原性脱氟（Phi 0.33），其中一些产品会同时发生吗啉侧链的氧化降解。在氯化物，碘化物和吡咯的存在下，氟被这些基团取代（在位置2处有吡咯）。脱氟在甲醇中效率较低，主要导致还原（Phi 0.053）。可以通过两种不同的机制来容纳这些数据。CF键杂合以产生苯基阳离子[S（N）1（Ar *）]，或电离以产生自由基阳离子[S（R（+）N）1（Ar *）]。已收集稳态和时间解析数据来澄清此问题。发现实际上1的电离是有效的，并且是从单重态开始的，但不会导致不可逆转的变化。相反，三重态（3）1（在甲醇中的寿命为0.5微米，在水中为<0.1微米）会碎裂，并给出相应的三重态苯基阳离子。最后一个中间体很好地解释了所观察到的氢在分子间（从溶剂中还原时）和分子内（从吗啉基团）以及从带电阴离子或中性π亲核试剂（如吡咯）中析氢。合理化得到一
• Susceptibility of morpholine substituents to photo-oxidative decomposition-identification of photo-oxidative degradants of linezolid (PNU-100766)
  作者：Gary E. Martin、Russell H. Robins、Phil B. Bowman、Wayne K. Duholke、Kathleen A. Farley、Brian D. Kaluzny、Jane E. Guido、Sandra M. Sims、Thomas J. Thamann、Brian E. Thompson、Toshihide Nishimura、Yukimi Noro、Tsutoma Tahara

  DOI：10.1002/jhet.5570360140

  日期：1999.1

  Following preparative chromatographic isolation, the structures of both degradants were determined by mass spectrometric, nmr, and vibrational spectroscopic methods. The degradant structures formed by decomposition involving photo-oxidation of the morpholine, followed by a carbon-carbon bond scission to a formyloxyethylformamide-containing degradant. Facile hydrolytic cleav age of the formate ester in

  新型（S）-3-（4'-氟苯基）-5- N利奈唑胺（PNU-100766）的肠胃外制剂按照ICH指南的要求，对-acetamidomethyloxazolidin-2-one抗生素进行了光稳定性测试。对光照射溶液的直接，反相色谱评估显示出两种色谱较宽的降解物。制备型色谱分离后，通过质谱，核磁共振和振动光谱法确定两种降解物的结构。通过分解形成的降解物结构涉及吗啉的光氧化，然后将碳-碳键断裂成含甲酰氧乙基甲酰胺的降解物。甲酸酯在酸性介质中的容易水解裂解，得到了第二种色谱分离的较宽的含N的降解物-2-羟乙基甲酰胺基。甲酰胺取代基在酸性介质中进一步水解为相应的仲胺。