3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) | 765274-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate)
• 英文别名: [(3aS,5R,6R,6aS)-6-benzoyloxy-2-pent-4-enoxy-2-phenyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 765274-01-9
• 化学式: C₃₁H₃₀O₈
• 分子量: 530.574
• InChiKey: TYCOLMHCMNXKEC-ITYMSGGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 pent-4-enyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基阿拉伯呋喃糖基供体的制备，性质和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。

  DOI：

  10.1021/ol0490680
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  由相应的甲基呋喃糖苷制备呋喃糖基正戊烯基原酸酯

  摘要：

  已经制备了四个戊呋喃糖酶的3，5-二-O-苯甲酰基正戊烯基原酸酯。在每种情况下，第一个关键中间体是甲基呋喃呋喃糖苷，并且根据Callam-Lowary的先例，描述了一种方便的制备方法，用于制备每种戊呋喃糖苷，从而优化了关键的α/β异头混合物的形成。将该混合物直接用于制备相应的过苯甲酰化的呋喃呋喃糖基溴化物，然后制备标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo1021376

文献信息

• The antituberculosis, antitumor, multibranched dodecafuranoarabinan of Mycobacterium species has been assembled from a single n-pentenylfuranoside source
  作者：Jun Lu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/b413694b

  日期：——

  An n-pentenyl furanosyl-1,2-orthoester can function as a donor or be rearranged leading to an n-pentenyl furanoside acceptor which is glycosylated by its progenitor, regioselectively or doubly, thereby enabling rapid fabrication of a multibranched dodecasaccharide, known to possess a wide variety of biological interactions.

  一种 n-戊烯基呋喃糖-1,2-邻酯可以作为供体，或通过重排形成 n-戊烯基呋喃苷受体，该受体被其前体以区域选择性或双重方式糖基化，从而实现多支链十二糖的快速合成，该十二糖已知具有多种生物相互作用。
• Glycosyl fluorides from <i>n</i>-pentenyl-related glycosyl donors — Application to glycosylation strategies
  作者：Bert Fraser-Reid、J. Cristobal Lopez、Paloma Bernal-Albert、Ana M. Gomez、Clara Uriel、Juan Ventura

  DOI：10.1139/cjc-2012-0285

  日期：2013.1

  fluorides by a variety of methods. In the case of NPGs, Barluenga’s reagent, bis(pyridinium)iodonium(I)tetrafluoroborate (IPy2BF4), gives good yields of glycosyl fluorides when HF–pyridine complex is used as an additional fluoride source. NPOEs can be activated either by a combination of electrophilic iodonium (Barluenga’s reagent) and HBF4 or by the action of HF–pyridine complex. The ensuing glycosyl

  正戊烯基糖苷 (NPG) 和正戊烯基原酸酯 (NPOE) 已通过多种方法转化为糖基氟。在 NPG 的情况下，当使用 HF-吡啶复合物作为额外的氟化物来源时，Barluenga 试剂双（吡啶鎓）碘鎓（I）四氟硼酸盐（IPy2BF4）可产生良好的糖基氟化物产率。NPOE 可以通过亲电子碘鎓（Barluenga 试剂）和 HBF4 的组合或通过 HF-吡啶复合物的作用被激活。当遇到 NPG 时，随之而来的糖基氟化物会形成一对半正交的糖基供体。
• Expedient synthesis of the heneicosasaccharyl mannose capped arabinomannan of the Mycobacterium tuberculosis cellular envelope by glycosyl carbonate donors
  作者：Maidul Islam、Ganesh P. Shinde、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/c6sc04866h

  日期：——

  The global incidence of tuberculosis is increasing at an alarming rate, and Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is the causative agent for tuberculosis, a disease with high mortality. Lipoarabinomannan (LAM) is one of the major components of the Mtb cellular envelope and is an attractive scaffold for developing anti-tubercular drugs, vaccines and diagnostics. Herein, a highly convergent strategy is developed

  结核病的全球发病率正以惊人的速度增长，结核分枝杆菌（Mtb）是导致高死亡率的结核病的病原体。Lipoarabinomannan（LAM）是Mtb细胞包膜的主要成分之一，是开发抗结核药，疫苗和诊断剂的有吸引力的支架。本文中，首次提出了高度收敛的策略以合成heneicosasaccharyl arabinomannan。在这项工作中所合成的arabinomannan具有几个1,2-反式或α-阿糖胞苷˚F键和三个1,2-顺或β-阿糖胞苷˚F键端与封端的1,2-反式或α-曼p联系。所有关键的糖苷化反应都是在[Au] / [Ag]催化条件下用碳酸炔基糖基供体进行的，即使对于复杂的和支链的低聚糖之间的反应，也具有出色的收率和立体选择性。将所得的烯丙基寡糖整体脱保护，以得到半纤维素糖基阿拉伯甘露聚糖，其为丙基糖苷。总之，用56个步骤完成了heneicosasaccharyl甘露糖加帽的阿拉伯甘露聚糖的合成，总收率为0
• Ready Preparation of Furanosyl<i>n</i>-Pentenyl Orthoesters from Corresponding Methyl Furanosides
  作者：Changalvala V. S. Ramamurty、Parimala Ganney、C. Srinivas Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo1021376

  日期：2011.4.1

  The 3,5-di-O-benzoyl n-pentenyl orthoesters of the four pentofuranoses have been prepared. The first key intermediate in each case is the methyl pentofuranoside(s), and a user-friendly procedure for the preparation of each, based on the Callam−Lowary precedent, is described, whereby formation of the crucial α/β anomeric mixture is optimized. The mixture is used directly to prepare the corresponding

  已经制备了四个戊呋喃糖酶的3，5-二-O-苯甲酰基正戊烯基原酸酯。在每种情况下，第一个关键中间体是甲基呋喃呋喃糖苷，并且根据Callam-Lowary的先例，描述了一种方便的制备方法，用于制备每种戊呋喃糖苷，从而优化了关键的α/β异头混合物的形成。将该混合物直接用于制备相应的过苯甲酰化的呋喃呋喃糖基溴化物，然后制备标题化合物。
• Preparation, Properties, and Applications of <i>n</i>-Pentenyl Arabinofuranosyl Donors
  作者：Jun Lu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ol0490680

  日期：2004.9.1

  development of n-pentenyl furanosyl donors has been tested using arabinose as a model. The readily prepared ortho ester (NPOE) is converted into disarmed (NPG(AC)) and thence armed (NPG(ALK)) n-pentenyl arabinofuranosides. The reactivities of these furanosyl donors and pyranosyl counterparts have been assessed by allowing pairs of both to compete for an acceptor. For the NPOE and armed (NPG(ALK)) pairs

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。