(E)-松柏苷 | 124151-33-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-松柏苷
• 中文别名: 松柏苷
• 英文名称: coniferin
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxylmethyl)-6-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1- enyl]-2-methoxyphenoxy]oxane-3,4,5-triol；4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenyl β-D-glucopyranoside；4-(3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenyl-β-D-glucopyranoside；4-hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol-4-O-β-D-glucopyranoside；3-((4-β-D-glucopyranosyloxy-3-methoxy)phenyl)-2E-propenol；3-(4β-D-glucopyranosyloxy-3-methoxy)phenyl-2-(E)-propenol；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 124151-33-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: SFLMUHDGSQZDOW-FAOXUISGSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  186°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃保存，避免光照，需密封。

制备方法与用途

生物活性方面，(E)-Coniferin 是 Coniferin 的一种异构体。而 Coniferin（Laricin）是松柏醇的一种葡萄糖苷，具有抑制真菌生长和黑化反应的作用。

在化学性质上，Coniferin 可溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂，并且主要来源于杜仲、人参茎、白附子以及柑橘果皮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-松柏苷 在 β-D-glucosidase 作用下， 生成 反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Balanophonin, a new neo-lignan from Balanophora japonica Makino.

  摘要：

  从蛇刀藻中分离得到一种新的新木酚素，并对其结构进行了讨论。结构和立体化学通过化学方法和广泛使用 1H 和 13C-NMR 光谱法的结合来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1525
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (E)-松柏苷
  参考文献：
  名称：

  松柏醇β-糖苷的合成及农杆菌病毒诱导活性

  摘要：

  摘要 通过在丙酮水溶液中将松柏醇钠盐与d-吡喃葡萄糖、d-吡喃半乳糖和l-吡喃岩藻糖的过乙酰化糖基卤化物偶联合成松柏醇β-糖苷。用甲醇钠进行 O-脱乙酰化后，在根癌农杆菌 A348/pSM358 和 A348/pSM243cd 分别含有 virE::lacZ 和 virB::lacZ 融合质粒中测试了糖苷的潜在 vir 基因诱导活性。在测试的大范围浓度下，这些合成衍生物对菌株 A348/pSM358 具有病毒诱导活性：d -Gal > d -Glc。这些糖基化化合物的剂量反应曲线与游离松柏醇的完全不同；有趣的是，500 μM 的 β-吡喃半乳糖苷在 12 小时的孵育期后表现出比游离苷元更大的活性。在菌株 A348/pSM243cd 上，松柏醇 β-吡喃葡萄糖苷是比相关 β-吡喃半乳糖苷更好的诱导剂。β-1-吡喃岩藻糖苷对两种根癌农杆菌菌株均无活性。这些糖基化诱导剂的活性与来自所研究的各种根

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97063-8

文献信息

• TASTE MODULATOR AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20150104398A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to a novel taste-masking composition comprising a taste-masking effective amount of an Angelica root extract, which shows unexpected effectiveness in reducing an undesirable taste in a food product (e.g., a beverage, broth, or whole grain food product), a dental product, an oral hygiene product or a medicinal product.

  本发明涉及一种新型掩味组合物，包括一定量的Angelica根提取物，该提取物在减少食品产品（例如饮料、汤、全谷食品产品）、口腔产品、口腔卫生产品或药品中的不良味道方面表现出意想不到的有效性。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Coniferin and Derivatives: a Fast and Easy Synthesis via the Aldehyde Series Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Nicolas Daubresse、Charlette Francesch、Farida Mhamdi、Christian Rolando

  DOI：10.1055/s-1998-2009

  日期：1998.2

  Coniferin was synthesised in good yields (56% starting from vanillin) under mild conditions. A one-pot coupling of the glucosidation and Wittig-type reactions led to coniferaldehyde tetra-O-acetylglucoside, easily reduced into tetra-O-acetylconiferin by sodium borohydride. Similar procedures were used for the synthesis of syringin and the glucoside of 4-coumaryl alcohol.

  在温和条件下，苯丙素以良好的收率（从香草醛出发为56%）合成。通过一锅反应将糖苷化反应与维蒂格反应耦合，生成了香豆醛四-O-乙酰糖苷，可以通过氢化钠轻易还原成四-O-乙酰苯丙素。类似的步骤也用于合成杉木苷和4-香豆醇的糖苷。
• Studies on the constituents of the bark of Kalopanax pictus Nakai.
  作者：Kazuko SANO、Shuichi SANADA、Yoshiteru IDA、Junzo SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.39.865

  日期：——

  Five new compounds, kalopanaxsaponin G (2) and kalopanaxins A (6), B (8), C (11) and D (13), were isolated from the bark of Kalopanax pictus together with nine known compounds, kalopanaxsaponins A (1) and B (5), pericarpsaponin PJ3 (3), hederasaponin B (4), syringin (7), protocatechuic acid (9), coniferin (10), liriodendrin (=dl-syringaresinol di-O-glucopyranoside) (12), glucosyringic acid (14) and chlorogenic acid (15). The structures of the new compounds were characterized as hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2), ferulyldehyde (=coniferylaldehyde) 4-O-β-D-glucopyranoside (6), coniferin 6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)-syringate (8), 2-methoxyhydroquinone 4-O-[6-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)-syringyl]-β-D-glucopyranoside (11) and coniferyl alcohol 4-O-β-D-apiofuranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside (=coniferin 2'-O-β-D-apiofuranoside) (13).

  从象拔蚌树皮中分离出五种新化合物，即象拔蚌皂苷 G (2)、象拔蚌皂苷 A (6)、B (8)、C (11) 和 D (13)，以及九种已知化合物，即象拔蚌皂苷 A (1)和 B (5)、皂苷 PJ3 (3)、皂苷 B (4)、丁香苷 (7)、原儿茶酸 (9)、针叶苷 (10)、鹅掌楸苷 (=dl-syringaresinol di-O-glucopyranoside) (12)、葡萄糖苷酸 (14) 和绿原酸 (15)。新化合物的结构特征为：hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2)、ferulyldehyde (=coniferylaldehyde) 4-O-β-D-glucopyranoside (6)、6'-O-(4-O-α-L-rhamnopyranosyl)-syringate coniferin (8)、2-甲氧基氢醌 4-O-[6-O-(4-O-α-L-吡喃鼠李糖基)-syringyl]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (11) 和针叶醇 4-O-β-D-apiofuranosyl(1→2)-β-D-glucopyranoside (=coniferin 2'-O-β-D-apiofuranoside) (13)。
• POLYMERIC AND SOLID-SUPPORTED CATALYSTS, AND METHODS OF DIGESTING LIGNIN-CONTAINING MATERIALS USING SUCH CATALYSTS
  申请人：Midori Renewables, Inc.

  公开号：US20150238948A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are solid base catalysts useful in non-enzymatic break down of lignin in biomass. The solid base catalysts may be polymeric catalysts or solid-support base catalysts with ionic moieties. Provided are also methods for at least partially depolymerizing lignin materials into various lignin digestion products using the solid base catalysts described herein.

  本文提供了在生物质中非酶解木质素中有用的固体碱基催化剂。这些固体碱基催化剂可以是聚合物催化剂或带有离子基团的固体支撑碱基催化剂。还提供了利用本文描述的固体碱基催化剂至少部分降解木质素材料成各种木质素消化产物的方法。