(E)-氰氟虫腙标准品 | 139968-49-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-氰氟虫腙标准品
• 英文名称: metaflumizone
• 英文别名: 2-(2-(4-cyanophenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)hydrazinecarboxamide；1-[(E)-[2-(4-cyanophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]amino]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
• CAS: 139968-49-3；852403-68-0；139970-56-2
• 化学式: C₂₄H₁₆F₆N₄O₂
• 分子量: 506.407
• InChiKey: MIFOMMKAVSCNKQ-QNKGDIEWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  6.055 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

氰氟虫腙

氰氟虫腙是德国巴斯夫公司和日本Nohyaku农药公司联合开发的一种新型缩氨基脲类杀虫剂。其英文通用名称为metaflumizone，化学名称（IUPAC）：(E+Z)-2-[2-(4-氰基苯)-1-(3-三氟甲基苯)亚乙基]-N-(4-三氟甲氧基苯)联氨羰草酰胺。该杀虫剂于2006年在哥伦比亚首次登记，并随后获得希腊、奥地利和德国等欧盟国家的批准，广泛应用于农作物害虫及卫生害虫的防治。

巴斯夫公司在我国申请的专利已于2011年6月14日到期，主要制剂包括24%悬浮剂（艾法迪）。

药理作用

氰氟虫腙是一种全新的杀虫剂，通过附着在钠离子通道的受体上阻碍钠离子通行。与菊酯类或其他化合物无交互抗性。该药主要是通过害虫取食进入其体内发生胃毒杀死害虫，触杀作用较小，且没有内吸作用。对于各龄期的靶标害虫、幼虫均有较好的防治效果，昆虫取食后，氰氟虫腙进入虫体，通过独特的作用机制阻断害虫神经元轴突膜上的钠离子通道，使钠离子不能通过轴突膜，进而抑制神经冲动导致害虫过度放松和麻痹。数小时后，害虫停止取食，1至3天内死亡。

毒性

氰氟虫腙原药的大鼠急性经口LD50 (M, F) > 5000 mg/kg b.w、急性经皮LD50(M, F) > 5000 mg/kg b.w、急性吸入LC50(M, F) > 5.2 mg/L。对兔眼睛和皮肤无刺激性，对猪皮肤无致敏性；阿mes试验呈阴性；鹌鹑经口LD50 > 2000 mg/kg、蜜蜂经口LD50 > 106 mg/只蜜蜂（48小时）、鲑鱼LC50 > 343 ng/g(96小时)。氰氟虫腙对鸟类的急性毒性较低，对蜜蜂低危险。由于在水中能迅速水解和光解，对水生生物无实际危害。

化学性质

氰氟虫腙原药为白色晶体粉末状，微弱芳香味。该杀虫剂具有低毒、环保的特点，并且没有内吸作用。

用途

氰氟虫腙能够有效防治稻纵叶螟、二化螟、玉米螟、豆荚螟、甜菜夜蛾、棉铃虫、棉红铃虫、菜粉蝶、甘蓝夜蛾、小菜蛾、菜心野螟、小地老虎等害虫。对于鞘翅目害虫如马铃薯叶甲的防治效果也较好，对半翅目害虫盲蝽象也有很好的防治效果。药效试验表明，24%悬浮剂可以施用于靶标害虫的所有生长阶段，尤其对高龄幼虫（三龄以上）同样具有良好的杀虫活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-氰氟虫腙标准品 、 莫西菌素 以 γ-己内酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Useful high load concentrate compositions for control of ecto-and endo-parasites

  摘要：

  高负荷浓缩物组合物包括metaflumizone、一种基本上不溶于水的抗寄生虫大环内酯化合物，例如moxidectin、可选的桥接剂、表面活性剂和适当的载体溶剂。这些组合物可以局部给药于动物，并且对于预防或治疗温血动物的寄生虫感染具有长时间的有用性。此外，它们可以进一步稀释以提供其他类型的制剂，可用于局部和口服给药。

  公开号：

  US20060293260A1
• 作为产物：
  描述：

  metaflumizone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-氰氟虫腙标准品
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE ISOMERIZATION OF SEMICARBAZONE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR L'ISOMÉRISATION DE COMPOSÉS DE SEMICARBAZONE

  摘要：

  本发明涉及一种将半卡巴肼化合物的Z异构体I-Z异构化为其E异构体I-E的过程，其中公式（I）中的变量具有所述过程中定义的含义，包括在至少一种有机酸的存在下反应Z异构体I-Z或立体异构体I-Z和I-E的混合物。

  公开号：

  WO2010000634A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SEMICARBAZONEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SEMICARBAZONES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES SEMICARBAZONES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005090293A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Semicarbazn-Verbindungen der Formel (I), worin R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CN, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl oder C1-C4-Haloalkoxy stehen und R3 für C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkyl oder C1-C4-Haloalkoxy steht, bei dem man eine Hydrazonverbindung der allgemeinen Formel (II), worin R für C1-C4-Alkoxy, Amino, C1-C4-Alkylamino oder Di-(C1-C4-alkyl)amino steht und R1, R2 die zuvor genannten Bedeutungen haben, mit einer Anilinverbindung der allgemeinen Formel (III) worin R3 die zuvor genannte Bedeutung hat, umsetzt.

  本发明涉及一种制备式(I)的半卡巴肼化合物的方法，其中R1和R2分别独立地代表氢，卤素，CN，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，R3代表C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，该方法包括将通式(II)的肼酮化合物与通式(III)的苯胺化合物反应，其中R代表C1-C4烷氧基，氨基，C1-C4烷基氨基或二-(C1-C4烷基)氨基，R1和R2具有上述意义，R3具有上述意义。
• ECTOPARASITIC INSECT PEST CONTROLLERS FOR ANIMALS AND THEIR USAGE
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1334661A1

  公开（公告）日：2003-08-13

  Ectoparasitic insect pest controllers for animals, containing hydrazine derivatives of the general formula (I) as the active ingredient, and methods for application of the same: (I) [wherein A is (II), (III), (IV), (V) (wherein R4 and R5 are each H, C1- 6 alkyl, or the like; and X is H, or one to five substituents selected from among halogeno and optionally halogenated C1-6 alkyl groups); R1 is H or C1-6 alkyl; R2 and R3 are each H, OH, C1-6 alkyl, phenylcarbonyl, or the like; Y is H, or one to five substituents selected from among halogeno, nitro, and cyano; Z is halogeno, cyano, C1-6 alkyl, or the like; and W is O or S]. The insect pest controllers exert remarkable controlling effects on parasitic insect pests harmful to domestic or pet animals, e.g. fleas, lice, ticks.

  含有通式(I)的肼衍生物作为活性成分的动物外寄生虫害防治剂及其施用方法：(I) [其中A是(II)、(III)、(IV)、(V)(其中R4和R5各自是H、C1- 6烷基或类似物；X是H，或从卤代和任选卤代C1- 6烷基中选出的一至五个取代基)；R1是H或C1- 6烷基；R2 和 R3 分别是 H、OH、C1-6 烷基、苯基羰基或类似物；Y 是 H，或一至五个选自卤代、硝基和氰基的取代基；Z 是卤代、氰基、C1-6 烷基或类似物；W 是 O 或 S]。害虫控制剂对有害于家畜或宠物的寄生害虫，如跳蚤、虱子、蜱等具有显著的控制效果。
• Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2039248A1

  公开（公告）日：2009-03-25

  Neue Wirkstoffkombinationen enthaltend spiroketal-substituierte 3-Aryl-Pyrrolidin-2,4-dione der Formel (I) und ein weiteres Insektizid der Formel (II) aus unterschiedlichen Wirkstoffklassen mit sehr guten insektiziden und akariziden Eigenschaften.

  新的活性成分组合，含有式（I）的螺酮醛取代的 3-芳基-吡咯烷-2,4-二酮和另一种来自不同活性成分类别的式 （II）杀虫剂，具有非常好的杀虫和杀螨性。
• Seed treatment formulation comprising phenylsemicarbazones
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2138040A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The invention relates to seed treatment formulations comprising a phenylsemicarbazone of formula (I) wherein R1 and R2 are each independently hydrogen, halogen, CN, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkyl or C1-C4 haloalkoxy and R3 is C1-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkyl or C1-C4 haloalkoxy, or agriculturally acceptable salts thereof. The invention also relates to methods for seed treatment, to the use of phenylsemicarbazones for controlling plant pests, and to seeds treated with phenylsemicarbazones.

  本发明涉及包含式 (I) 的苯基氨基脲的种子处理制剂 其中R1和R2各自独立地为氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，R3为C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，或其农业上可接受的盐。 本发明还涉及种子处理方法、苯基氨基脲用于控制植物害虫的用途以及用苯基氨基脲处理过的种子。
• Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2227951A1

  公开（公告）日：2010-09-15

  Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen der Formel (I) worin R1 und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, oder von Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Enaminocarbonylverbindungen einerseits und weiteren bekannten insektiziden Wirkstoffen andererseits bestehen, zur Bekämpfung von durch Vektoren (Insekten) übertragenen Virosen.

  使用式 (I) 的烯羰基化合物 其中 R1 和 A 的含义见说明、 或由已知的烯氨羰基化合物和其他已知的杀虫活性成分组成的活性成分组合物，用于抗击由载体（昆虫）传播的病毒。