4-(3-acetoxy-1-propenyl)-2-methoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 131723-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-acetoxy-1-propenyl)-2-methoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: coniferyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside peracetate；[4-(3-acetoxy-trans-propenyl)-2-methoxy-phenyl]-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；[4-(3-Acetoxy-trans-propenyl)-2-methoxy-phenyl]-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；Coniferin acetate；[(E)-3-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enyl] acetate
• CAS: 131723-87-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₃
• 分子量: 552.532
• InChiKey: DMAPSYFVDPFDAL-AXHRDKQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-acetoxy-1-propenyl)-2-methoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-松柏苷
  参考文献：
  名称：

  松柏醇β-糖苷的合成及农杆菌病毒诱导活性

  摘要：

  摘要 通过在丙酮水溶液中将松柏醇钠盐与d-吡喃葡萄糖、d-吡喃半乳糖和l-吡喃岩藻糖的过乙酰化糖基卤化物偶联合成松柏醇β-糖苷。用甲醇钠进行 O-脱乙酰化后，在根癌农杆菌 A348/pSM358 和 A348/pSM243cd 分别含有 virE::lacZ 和 virB::lacZ 融合质粒中测试了糖苷的潜在 vir 基因诱导活性。在测试的大范围浓度下，这些合成衍生物对菌株 A348/pSM358 具有病毒诱导活性：d -Gal > d -Glc。这些糖基化化合物的剂量反应曲线与游离松柏醇的完全不同；有趣的是，500 μM 的 β-吡喃半乳糖苷在 12 小时的孵育期后表现出比游离苷元更大的活性。在菌株 A348/pSM243cd 上，松柏醇 β-吡喃葡萄糖苷是比相关 β-吡喃半乳糖苷更好的诱导剂。β-1-吡喃岩藻糖苷对两种根癌农杆菌菌株均无活性。这些糖基化诱导剂的活性与来自所研究的各种根

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97063-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-(3-acetoxy-1-propenyl)-2-methoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1805,1808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Freudenberg; Bittner, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 600,603
  作者：Freudenberg、Bittner

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Agrobacterium vir-inducing activities of coniferyl alcohol β-glycosides
  作者：Didier Delay、Florence Dyé、Jean-Pierre Wisniewski、Francis Delmotte

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97063-8

  日期：1994.5

  Abstract Coniferyl alcohol β-glycosides were synthesized by coupling coniferyl alcohol sodium salt in aqueous acetone with peracetylated glycosyl halides of d -glucopyranose, d -galactopyranose and l -fucopyranose. After O -deacetylation by sodium methoxide, the glycosides were tested for their potential vir gene-inducing activities in Agrobacterium tumefaciens A348/pSM358 and A348/pSM243cd harbouring

  摘要 通过在丙酮水溶液中将松柏醇钠盐与d-吡喃葡萄糖、d-吡喃半乳糖和l-吡喃岩藻糖的过乙酰化糖基卤化物偶联合成松柏醇β-糖苷。用甲醇钠进行 O-脱乙酰化后，在根癌农杆菌 A348/pSM358 和 A348/pSM243cd 分别含有 virE::lacZ 和 virB::lacZ 融合质粒中测试了糖苷的潜在 vir 基因诱导活性。在测试的大范围浓度下，这些合成衍生物对菌株 A348/pSM358 具有病毒诱导活性：d -Gal > d -Glc。这些糖基化化合物的剂量反应曲线与游离松柏醇的完全不同；有趣的是，500 μM 的 β-吡喃半乳糖苷在 12 小时的孵育期后表现出比游离苷元更大的活性。在菌株 A348/pSM243cd 上，松柏醇 β-吡喃葡萄糖苷是比相关 β-吡喃半乳糖苷更好的诱导剂。β-1-吡喃岩藻糖苷对两种根癌农杆菌菌株均无活性。这些糖基化诱导剂的活性与来自所研究的各种根
• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1805,1808
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——