7-(3-bromopropoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 1204580-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(3-bromopropoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(3-Bromopropoxy)-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1204580-95-9
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₄
• 分子量: 389.246
• InChiKey: CPOSZODRDPAOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 7-(3-bromopropoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以7%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型异黄酮衍生物作为AChE / BuChE双靶抑制剂：合成，生物学评估和分子建模。

  摘要：

  AChE和BuChE是发现抗阿尔茨海默氏病药物的可治疗靶标，而双重抑制这两个靶标似乎更有效。在这项研究中，我们通过计算机高通量筛选，基于命中化合物G合成了一系列新型异黄酮衍生物，然后通过体外AChE和BuChE生物测定法测试了它们的活性。大多数异黄酮衍生物对AChE和BuChE均显示中等抑制作用。其中，化合物16被确定为有效的AChE / BuChE双靶抑制剂（IC50：AChE为4.60μM； BuChE为5.92μM）。分子模型研究表明，化合物16可能具有更好的药代动力学特性，例如吸收，血脑屏障渗透和CYP2D6结合。在一起

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1347163
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(3-bromopropoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs of daidzein, having more potent osteoblast stimulating effect

  摘要：

  A series of didzein derivatives were synthesized and assessed for stimulation of osteoblast differentiation using primary cultures of rat calvarial osteoblasts. Data suggested that three synthetic analogs, 1c, 3a and 3c were several folds more potent than daidzein in stimulating differentiation and mineralization of osteoblasts. Further, these three compounds did not show any estrogen agonistic activity, however had mild estrogen antagonistic effect. Out of the three compounds, 3c was found to maximally increase the mineralization of bone marrow osteoprogenitor cells. Compound 3c also robustly increased the mRNA levels of osteogenic genes including bone morphogenetic protein-2 and osteocalcin in osteoblasts. Unlike daidzein, 3c did not inhibit osteoclastogenesis. Collectively, we demonstrate osteogenic activity of daidzein analogs at significantly lower concentrations than daidzein. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.008

文献信息

• Design and synthesis of formononetin-dithiocarbamate hybrids that inhibit growth and migration of PC-3 cells via MAPK/Wnt signaling pathways
  作者：Dong-Jun Fu、Li Zhang、Jian Song、Ruo-Wang Mao、Ruo-Han Zhao、Ying-Chao Liu、Yu-Hui Hou、Jia-Huan Li、Jia-Jia Yang、Cheng-Yun Jin、Ping Li、Xiao-Lin Zi、Hong-Min Liu、Sai-Yang Zhang、Yan-Bing Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.027

  日期：2017.2

  tert-butyl 4-(((3-((3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)propyl)thio)carbonothioyl)piperazine-1-carboxylate (8i) showed the best inhibitory activity against PC-3 cells (IC50 = 1.97 μM). Cellular mechanism studies elucidated 8i arrests cell cycle at G1 phase and regulates the expression of G1 checkpoint-related proteins in concentration-dependent manners. Furthermore, 8i could inhibit cell growth via

  设计，合成和评估了一系列新颖的formononetin-dithiocarbamate衍生物对三种所选癌细胞系（MGC-803，EC-109，PC-3）的抗增殖活性。在此报告中探讨了formononetin-dithiocarbamate支架的第一个结构-活性关系（SAR），并评估了14个结构类别的变体。在这些类似物中，4-（（（（3-（（3-（4-甲氧基苯基）-4-oxo-4 H -chromen-7-基）氧基）丙基）硫代）硫代硫羰基）哌嗪-1-甲酸叔丁基酯（8i）显示出对PC-3细胞的最佳抑制活性（IC 50  = 1.97μM）。细胞机制研究阐明了8i在G1期阻滞细胞周期，并以浓度依赖的方式调节G1关卡相关蛋白的表达。此外，8i可以通过MAPK信号传导途径抑制细胞生长，并通过Wnt途径抑制PC-3细胞中的迁移。
• 含氨基二硫代甲酸酯的刺芒柄花素衍生物、制 备方法及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106674182B

  公开（公告）日：2018-09-04

  本发明公开了一类含氨基二硫代甲酸酯的刺芒柄花素衍生物、它们的制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用，属于药物化学领域。本发明将刺芒柄花素母核与氨基二硫代甲酸酯活性单元结合，简单高效绿色环保地合成了含氨基二硫代甲酸酯的刺芒柄花素衍生物。其具有如下结构通式：该类化合物体外抗癌活性试验表明对多种肿瘤细胞EC‑109、MGC‑803、PC‑3均具有一定的抑制作用。相比于天然的刺芒柄花素，含氨基二硫代甲酸酯的刺芒柄花素衍生物I‑8的抗前列腺癌活性约提高28倍，可作为进一步开发的候选或者先导化合物，应用于制备抗肿瘤药物。