2-(烯丙氧基)苯甲酸甲酯 | 6282-42-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-allyloxybenzoate
• 英文别名: methyl O-allylsalicylate；methyl o-(allyloxy)benzoate；2-Allyloxy-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-(prop-2-en-1-yloxy)benzoate；methyl 2-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 6282-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00297196
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SYESKJGWJSTNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)苯甲酸甲酯 反应 15.0h， 以77%的产率得到3-烯丙基-2-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Small-molecules that covalently react with a human prolyl hydroxylase – towards activity modulation and substrate capture

  摘要：

  我们描述了共价结合的人类脯氨酸羟化酶结构域2（PHD2）活性调节剂，并进行了研究，以制定一种用于光捕获PHD2底物的策略。

  DOI：

  10.1039/c8cc07706a
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(烯丙氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  生物相关二烯上的串联不对称二羟基化反应的结构反应关系：远端立体中心对非对面选择性的影响

  摘要：

  远距离的双非对映分化：生物学相关的串联不对称二羟基化反应与公认的肺炎预测相矛盾。可以通过远程立体中心恢复非对称性，该立体中心距反应中心的距离为空前的9个键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901474

文献信息

• Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Alkenes and Alkynes: Introducing the Cu(II) Complex [Cu(dap)Cl₂] to Photochemical ATRA Reactions
  作者：Asik Hossain、Sebastian Engl、Eugen Lutsker、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b04188

  日期：2019.2.1

  photocatalyzed protocol utilizing copper–phenanthroline-based catalysts has been developed that can convert a large number of olefins into their chlorosulfonylated products. Besides the Cu(I) complex [Cu(dap)2]Cl, now well-established in photo-ATRA processes, the corresponding Cu(II) complex [Cu(dap)Cl2] proved to be often even more efficient in the title reaction, being advantageous from an economic point of view

  已经开发出一种利用铜-菲咯啉基催化剂的可见光介导的光催化方案，该方案可以将大量烯烃转化为其氯磺酰化产物。除了现在在光ATRA工艺中已经确立的Cu（I）络合物[Cu（dap）2 ] Cl之外，相应的Cu（II）络合物[Cu（dap）Cl 2 ]常常在光催化ATRA工艺中更有效。标题反应，从经济角度来看是有利的，但也为光氧化还原催化开辟了新途径。此外，由于它们通过内球机理稳定或与瞬态自由基相互作用的能力，铜配合物的性能优于常用的钌，铱或有机染料基光催化剂。化学计量的Na 2 CO 3的使用与不需要添加剂的活性烯烃相反，发现与铜光催化剂组合使用对将未活性烯烃转化为所需产物是必不可少的。如适当的对照实验所建议的，Na 2 CO 3的作用归因于防止催化剂中毒。
• Fluorescence sensing of dichlorvos pesticide by the luminescent Tb(III)-3-ally-salicylohydrazide probe
  作者：Ibrahim Ahmed Ibrahim、Abbas Mamdoh Abbas、Hatem Medhat Darwish

  DOI：10.1002/bio.3357

  日期：2017.12

  consisted of terbium(III) with 3‐ally‐salicylohydrazide in ethanol, in which the 1:2 [Tb3+:S1] molar ratio was the best stoichiometric ratio for the probe. The ligand 3‐ally‐salicylohydrazide (S1) was synthesized, then was confirmed by IR, CHN, LC–MS and 1H NMR. The sensitivity of the probe's fluorescence spectra towards the presence of eight organophosphorus pesticides in ethanolic solution was studied

  开发并表征了一种荧光探针，该探针由ter（III）与3-烯丙基水杨酰肼在乙醇中组成，其中1：2 [Tb 3+：S 1 ]摩尔比是探针的最佳化学计量比。合成了配体3烯丙基水杨酰肼（S 1），然后通过IR，CHN，LC-MS和11 H NMR。研究了该探针的荧光光谱对乙醇溶液中八种有机磷农药存在的敏感性，其中该探针对敌敌畏农药表现出显着的敏感性。由于敌敌畏农药的逐步添加，观察到了探针荧光强度的明显增强。计算的检测下限（LOD）为1.183μM，定量下限（LOQ）为3.94μM。根据Benesi-Hildebrand方程和热力学参数ΔH，ΔS和ΔG，通过计算不同温度下的结合常数，进一步表征了探针与敌敌畏之间相互作用的作用力的性质。为了评估该方法的分析适用性，
• Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc
  作者：Ulises A. Carrillo-Arcos、Jonathan Rojas-Ocampo、Susana Porcel

  DOI：10.1039/c5dt03808a

  日期：——

  Alkenoic acids derived from salicylic acid analogues undergo an unexpected oxidative cyclization process triggered by AgOAc leading to 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones.

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。
• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。
• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。