2-(烯丙氧基)苯酚 | 1126-20-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)苯酚
• 中文别名: 邻烯丙氧基苯酚；2-(2-丙烯氧基)苯酚；2-烯丙氧基苯酚
• 英文名称: 2-allyloxyphenol
• 英文别名: 2-(prop-2'-enyloxy)phenol；O-allyl-catechol；2-(Allyloxy)phenol；2-prop-2-enoxyphenol
• CAS: 1126-20-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FNEJKCGACRPXBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30.2 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.091 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需在惰性气体环境中，并密封保存。

制备方法与用途

用途：心得平的中间体。

生产方法：通过将邻苯二酚与3-氯丙烯在无水磷酸钾和碘化钾的作用下进行缩合反应，再经醚化处理得到该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-allyloxyphenoxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羟丙诺醇的N-脱烷基化：在大鼠中形成3-芳氧基丙烷-1，2-二醇，3-芳氧基乳酸和2-芳氧基乙酸代谢产物。

  摘要：

  像相关的β-肾上腺素拮抗剂一样，奥曲萘洛尔（1）经历N-脱烷基氧化反应，形成相应的3-芳氧基丙烷-1,2-二醇（2），3-芳氧基乳酸（3）和2-芳氧基乙酸（4）代谢产物。通过将2-烯丙氧基苯酚（5）转化为芳氧基乙醛6并随后精制为所需酸来合成化合物3和4。在大鼠体内和体外在大鼠肝脏9000 X g上清液中，酸（3和4）和乙二醇2均被确认为由1形成的代谢产物。由等摩尔量的（2S）-1-d0和（2R）-1-d2组成的1的假外消旋物的孵育表明，2和3主要由（2S）-1产生，S / R比约为5：1和2：1。另一方面，乙酸衍生物4大约均等地由1的两种对映体产生。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740109
• 作为产物：
  描述：

  1-allyloxy-2-iodobenzene 在 copper(l) iodide 、 N1-(4-Methoxybenzyl)-N2-(2-methyl-6-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)oxalamide 、 caesium carbonate 、 苯甲醛肟 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(烯丙氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  轻度铜催化羟基化反应发展的试剂设计和配体演化

  摘要：

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01403

文献信息

• Hydrogen Peroxide/Boric Acid: An Efficient System for Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones to Phenols
  作者：Amrita Roy、K. R. Reddy、Pramod K. Mohanta、H. Ila、H. Junjappat

  DOI：10.1080/00397919908086017

  日期：1999.11

  Hydrogen peroxide activated by boric acid in the presence of sulfuric acid has been shown to be an efficient oxidizing system for direct conversion of aromatic aldehydes and ketones to phenols.

  在硫酸存在下由硼酸活化的过氧化氢已被证明是一种有效的氧化系统，可将芳香醛和酮直接转化为酚类。
• Process for the preparation of 3-amino-2-hydroxy-1-propyl ethers
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06057476A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  A process for preparation of 3-amino-2-hydroxy-1-propyl ether of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heterocyclic ring, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, or may form a ring together with an adjacent nitrogen atom, which ring may be interrupted with nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom, which is characterized in reacting an epoxy compound of the formula ##STR2## wherein X is halogen, in the presence of a fluoride salt, with an alcohol and then reacting an amine. According to the above method, an intermediates for synthesis of medicines is obtained in good yield and highly optical purity.

  一种制备式为##STR1##的3-氨基-2-羟基-1-丙基醚的方法，其中R.sup.1是取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环环，R.sup.2和R.sup.3是相同或不同的氢原子、取代或未取代的烷基，或者与相邻的氮原子一起形成环，该环可以被氮原子、氧原子或硫原子中断，其特征在于在存在氟化盐的情况下，将式为##STR2##的环氧化合物与醇反应，然后再与胺反应。根据上述方法，可以获得合成药物的中间体，收率高且光学纯度高。
• Synthesis and biological evaluation of novel azole derivatives as selective potent inhibitors of brassinosteroid biosynthesis
  作者：Kazuhiro Yamada、Osamu Yajima、Yuko Yoshizawa、Keimei Oh

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.006

  日期：2013.5

  Brassinosteroids (BRs) are phytohormones that control several important agronomic traits, such as flowering, plant architecture, seed yield, and stress tolerance. To manipulate the BR levels in plant tissues using specific inhibitors of BR biosynthesis, a series of novel azole derivatives were synthesized and their inhibitory activity on BR biosynthesis was investigated. Structure–activity relationship

  油菜素类固醇（BRs）是控制几种重要农艺性状的植物激素，例如开花，植物结构，种子产量和胁迫耐受性。为了利用BR生物合成的特异性抑制剂来控制植物组织中的BR水平，合成了一系列新型的唑衍生物，并研究了它们对BR生物合成的抑制活性。结构-活性关系研究表明，2 RS，4 RS -1- [4-（2-烯丙氧基苯氧基甲基）-2-（4-氯苯基）-[1,3]二氧戊环-2-基甲基] -1 H- [1， 2,4]三唑（G 2）是BR生物合成的高选择性抑制剂，IC 50值约为46±2 nM，这是迄今为止观察到的最有效的BR生物合成抑制剂。使用赤霉素（GA）生物合成突变体和BR信号突变体分析该合成系列的作用机理表明，主要的作用部位是BR生物合成。将BR生物合成中间体喂入经过化学处理的拟南芥幼苗的实验表明，该合成系列的目标位点是CYP90，它们负责菜油甾醇的C-22和/或C-23羟基化作用。
• Formation of dibenzofurans by flash vacuum pyrolysis of aryl 2-(allyloxy)benzoates and related reactions
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c002480e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of aryl 2-(allyloxy)benzoates 5 and of the corresponding aryl 2-(allylthio)benzoates 6 at 650 °C, gives dibenzofurans 19 and dibenzothiophenes 20, respectively. The mechanism involves generation of phenoxyl (or thiophenoxyl) radicals by homolysis of the O-allyl (or S-allyl) bond, followed by ipso attack at the ester group, loss of CO2 and cyclisation of the resulting aryl

  在650℃下，对 2-（烯丙氧基）苯甲酸芳基酯5和相应的2-（烯丙硫基）苯甲酸芳基酯6进行快速真空热解（FVP），分别得到二苯并呋喃19和二苯并噻吩20。该机制涉及产生苯氧基 （或者 噻吩氧基）通过O-烯丙基（或小号烯丙基）键，然后在酯基上进行ipso攻击，CO 2损失和所得芳基自由基环化。综合而言，该方法对p-取代的底物效果很好，可产生2-取代的二苯并呋喃19b-f（73-90％）和二苯并噻吩20b-c（90-94％）。在m-取代的底物的环化以及自由基与取代基和ipso-攻击的竞争性相互作用中，几乎没有选择性显示出o取代的底物的热解复杂化。相关自由基前体的FVP包括2-（烯丙氧基）苯基苯甲酸酯43没有产生二苯并呋喃，而2-（烯丙氧基-5-甲基）偶氮苯 44降低了产量。通过FVP不能获得咔唑2-（烯丙基氨基）苯甲酸4-甲基苯酯 42。
• A Convenient Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of (<i>E</i>)‐3‐Benzylidenechroman‐4‐ones
  作者：Wei‐Feng Wang、Jin‐Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201900015

  日期：2019.3.7

  A convenient palladium‐catalyzed carbonylation reaction for the efficient synthesis of (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones has been developed. Using TFBen as a solid CO source, a range of substituted (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones were prepared in moderate to good yields with 2‐iodophenols and allyl chlorides as the substrates. Additionally, substituted quinolin‐4(1H)‐ones can also be obtained with 2‐iodoaniline

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。