3-烯丙基-2-羟基苯甲酸甲酯 | 31456-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-烯丙基-2-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-allyl-salicylate
• 英文别名: methyl 3-allyl-2-hydroxybenzoate；methyl-2-hydroxy-3-allylbenzoate；3-Allylsalicylic acid methyl ester；methyl 2-hydroxy-3-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 31456-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD01684505
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BRFCIUCUICKZFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133℃
• 沸点：
  276℃
• 密度：
  1.129
• 闪点：
  111℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-羟基-3-丙-2-烯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Small-molecules that covalently react with a human prolyl hydroxylase – towards activity modulation and substrate capture

  摘要：

  我们描述了共价结合的人类脯氨酸羟化酶结构域2（PHD2）活性调节剂，并进行了研究，以制定一种用于光捕获PHD2底物的策略。

  DOI：

  10.1039/c8cc07706a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-oxo-4-(2-propenyl)hept-6-enoate 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 以24%的产率得到3-烯丙基-2-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  γ，γ-双（烯丙基）乙酰乙酸酯的Mn（III）基氧化自由基环化

  摘要：

  γ，γ-（双）烯丙基乙酰乙酸酯的氧化自由基环化表明1,1-二取代的双键比单或氯烷基取代的双键更具反应性。分离的产物表明，双环[3.2.1]辛烷25，33和36是从船环己基形成42个串联环化产物30，37和38是从船环己基得到41。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92231-8

文献信息

• Fluorescence sensing of dichlorvos pesticide by the luminescent Tb(III)-3-ally-salicylohydrazide probe
  作者：Ibrahim Ahmed Ibrahim、Abbas Mamdoh Abbas、Hatem Medhat Darwish

  DOI：10.1002/bio.3357

  日期：2017.12

  consisted of terbium(III) with 3‐ally‐salicylohydrazide in ethanol, in which the 1:2 [Tb3+:S1] molar ratio was the best stoichiometric ratio for the probe. The ligand 3‐ally‐salicylohydrazide (S1) was synthesized, then was confirmed by IR, CHN, LC–MS and 1H NMR. The sensitivity of the probe's fluorescence spectra towards the presence of eight organophosphorus pesticides in ethanolic solution was studied

  开发并表征了一种荧光探针，该探针由ter（III）与3-烯丙基水杨酰肼在乙醇中组成，其中1：2 [Tb 3+：S 1 ]摩尔比是探针的最佳化学计量比。合成了配体3烯丙基水杨酰肼（S 1），然后通过IR，CHN，LC-MS和11 H NMR。研究了该探针的荧光光谱对乙醇溶液中八种有机磷农药存在的敏感性，其中该探针对敌敌畏农药表现出显着的敏感性。由于敌敌畏农药的逐步添加，观察到了探针荧光强度的明显增强。计算的检测下限（LOD）为1.183μM，定量下限（LOQ）为3.94μM。根据Benesi-Hildebrand方程和热力学参数ΔH，ΔS和ΔG，通过计算不同温度下的结合常数，进一步表征了探针与敌敌畏之间相互作用的作用力的性质。为了评估该方法的分析适用性，
• Direct Conversion of an ortho-Allylphenol into a Chlorosulfonyl-3-methyl-1,2-benzoxathiin 2,2-Dioxide
  作者：Ali M. Qaisi、Mustafa M. El-Abadelah、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2004-0919

  日期：2004.9.1

  A one-pot synthesis of methyl 6-chlorosulfonyl-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-carboxylate 2,2- dioxide (9), characterized as its 6-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl derivative 10, is achieved via direct reaction of methyl 3-allylsalicylate (1) with chlorosulfonic acid at −7°C. The latter reagent converts methyl 2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylate (3) into the respective 5-chlorosulfonyl derivative 7 (identified as its 5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl derivative 8), while contrary to literature reports, the aromatic δ -sultones 9, 10 (anticipated to be produced from 3) were not detected.

  甲基6-氯磺酰基-3-甲基-1,2-苯并噻嗪-8-羧酸甲酯2,2-二氧化物（9）的一锅合成，以其6-(4-甲基哌嗪-1-基)磺酰衍生物10为特征，通过在-7°C下将甲基3-烯丙基水杨酸甲酯（1）直接与氯磺酸反应而实现。后一试剂将甲基2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酸甲酯（3）转化为相应的5-氯磺酰衍生物7（鉴定为其5-(4-甲基哌嗪-1-基)磺酰衍生物8），而与文献报道相反，芳香族δ-磺酮9, 10（预计从3产生）未被检测到。
• Discovery of orthogonal synthesis using artificial intelligence: Pd(OAc)2-catalyzed one-pot synthesis of benzofuran and bicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Tetsuhiko Takabatake、Keisuke Fujiwara、Sho Okamoto、Ryo Kishimoto、Natsuko Kagawa、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152275

  日期：2020.9

  benzofurans 4–6 was explored using the artificial intelligence system SYNSUP. Among the routes proposed by SYNSUP, we investigated a three-step synthesis of 7a using methyl 4-ally-3-oxohept-6-enoate (10). A new catalytic reaction was found in which 7a was directly obtained from 10 in a single step with a yield of 24%. It was found that this chemical yield could be increased to 74% when methyl 3-allyl-2-hydroxybenzoate

  为共同的中间，将2-甲酰基苯并呋喃-7-羧酸甲酯（A合成路线图7A），以有效地组装的生物活性3点的苯并呋喃4 - 6是使用人工智能系统SYNSUP探讨。在SYNSUP提出的途径中，我们研究了使用4-ally-3-oxohept-6-enoate甲酯（10）进行7a的三步合成。发现了一种新的催化反应，其中一步一步直接从10中获得7a，收率为24％。发现当3-烯丙基-2-羟基苯甲酸甲酯（9a），即上述一锅转化的中间体）进行催化过程。另外，在该催化方法中，仅通过改变溶剂就从10选择性地合成了8a（76％）和11（77％）。因此，我们创建了2-甲基苯并呋喃-7-羧酸甲酯（8a）和9-氧代双环[3.3.1] nona-3,6-二烯-1-羧酸甲酯（11）的新型正交合成。最后，生物活性的苯并呋喃的全合成4 - 6使用顺利完成图7a和8a中。
• Subsupercritical Water Generated by Inductive Heating Inside Flow Reactors Facilitates the Claisen Rearrangement
  作者：Andreas Kirschning、Mona Oltmanns

  DOI：10.1055/s-0040-1705945

  日期：2020.12

  O-allylated phenols, including fluorine-modified phenols, is facilitated in aqueous media at high temperatures and pressures under flow conditions, as opposed to organic solvents. The O-allylation of phenols can be coupled with the Claisen rearrangement in an integrated flow system. Publication History Received: 14 August 2020 Accepted after revision: 16 September 2020 Publication Date: 27 October 2020

  摘要 与有机溶剂相反，在水性介质中，高温和高压下，流动条件下，缺电子的O-烯丙基化酚（包括氟改性的酚）的Claisen重排容易进行。苯酚的O-烯丙基化可以与集成流系统中的Claisen重排结合。 出版历史 收到：2020年8月14日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月27日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Zatosetron, a potent, selective, and long-acting 5HT3 receptor antagonist: synthesis and structure-activity relationships
  作者：David W. Robertson、William B. Lacefield、William Bloomquist、William Pfeifer、Richard L. Simon、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm00080a016

  日期：1992.1

  5HT3 receptor antagonist identified via extensive SAR studies was endo-5-chloro-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oc t- 3-yl)-7-benzofurancarboxamide (Z)-2-butenedioate (zatosetron maleate). The 7-carbamyl regiochemistry, dimethyl substitution, chloro substituent, and endo stereochemistry were all crucial elements of the SAR. Zatosetron maleate was a potent antagonist of 5HT-induced

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和