B-生育三烯醇 | 14101-61-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: B-生育三烯醇
• 中文别名: D-GAMMA-生育三烯酚；GAMA-生育三烯酚；D-GAMMA-(P)-生育三烯酚；[R-(E,E)]-3,4-二氢-2,7,8-三甲基-2-(4,8,12-三甲基-3,7,11-十三碳三烯基)-2H-1-苯并吡喃-6-醇；D-γ-生育三烯酚;；D-γ-生育三烯酚；γ-生育三烯酚
• 英文名称: gamma-tocotrienol
• 英文别名: γ-tocotrienol；d-γ-tocotrienol；(2R)-2,7,8-trimethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 14101-61-2
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂
• 分子量: 410.64
• InChiKey: OTXNTMVVOOBZCV-WAZJVIJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  10.300 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  3170.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: γ-生育三烯醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-γ-Tocotrienol
[R-(E,E)]-3,4-Dihydro-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-γ-Tocotrienol
别名
[R-(E,E)]-3,4-Dihydro-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-
tridecatrienyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
: C28H42O2
分子式
: 410.63 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 淡黄, 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
实际上不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 无机强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性的 γ-生育醇 是维生素 E 的一种活性形式。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-生育三烯醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到5-bromo-d-γ-tocotrienol
  参考文献：
  名称：

  选择性氘代d-γ-生育三烯酚的制备

  摘要：

  天然存在的降胆固醇和抗氧化剂 d-γ-生育三烯酚（（2R）、3'-反式、7'-反式-生育三烯酚）与相关的生育酚（维生素 E）不同，它具有类异戊二烯侧链不饱和度。这种不饱和度的存在严重限制了可用于标记物质的化学物质。我们能够通过选择性溴化（CS2 中的 NSB）然后使用 Pd/C 催化的肼-d4 转移还原从天然产物合成 d-γ-生育三烯酚-5-2H。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1245::aid-jlcr280>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  2'-phenylsulfonyl-γ-tocotrienyl benzyl ether 在 lithium 、 甲胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到B-生育三烯醇
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER TOCOTRIENOL ANALOGUES AND ASSOCIATED METHODS<br/>[FR] ANALOGUES ANTICANCÉREUX DU TOCOTRIÉNOL ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：FIRST TECH INTERNAT LTD

  公开号：WO2010124223A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Compounds are disclosed relating to the treatment of cancer that include tocotrienols and derivatives of tocotrienols including 2,5,7,8-tetramethyl-2- ((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,l l-trienyl)chroman-6- ylphenylsulfonylcarbamate; (R)-2,8-dimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca- 3,7,1 l-trienyl)chroman-6-yl tosylcarbamate; and (R)-2,5,7,8-tetramethyl-2- ((3E,7E)-4,8, 12-trimethyltrideca-3,7, 1 l-trienyl)chroman-6-yl benzylcarbamate. Therapeutic uses of these types of compounds are also taught.

  披露了涉及癌症治疗的化合物，包括生育三烯酚及其衍生物，包括2,5,7,8-四甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基苯磺酰氨基甲酸酯；(R)-2,8-二甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基对甲苯磺酰氨基甲酸酯；以及(R)-2,5,7,8-四甲基-2-((3E,7E)-4,8,12-三甲基十三碳烯-3,7,11-三烯基)色苷-6-基苄基氨基甲酸酯。这些类型化合物的治疗用途也得到了教导。
• Optimization of tocotrienols as antiproliferative and antimigratory leads
  作者：Fathy A. Behery、Mohamed R. Akl、Suryatheja Ananthula、Parash Parajuli、Paul W. Sylvester、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.012

  日期：2013.1

  described herein. Subjecting the chroman ring of 2 and 3 to the electrophilic substitution reactions, namely, Mannich and Lederer–Manasse procedures, afforded 42 new products. These included the 3,4-dihydro-1,3-oxazines 3–29 and 35–44, Mannich bases 30–31, and the hydroxymethyl analogs 32–34. Of these, the δ-tocotrienol analogs 8, 11, 18, 24, 25, 27, and 40 inhibited the proliferation of the highly metastatic +SA

  维生素E家族成员γ-和δ-生育三烯酚（分别为2和3）是已知的天然产物，具有记录的抗癌活性。2和3的氧化还原沉默结构修饰（例如酯化，醚化和氨基甲酰化）显着增强了其抗癌活性。然而，在本文描述的项目开始时，尚未报道生育三烯酚及其类似物的全面优化。通过对2和3的苯并二氢吡喃环进行亲电取代反应，即Mannich和Lederer-Manasse程序，得到了42种新产品。其中包括3,4-二氢-1,3-恶嗪3 – 29和35 – 44，曼尼希碱30 – 31和羟甲基类似物32 – 34。其中，δ生育三烯酚类似物8，11，18，24，25，27，和40抑制高转移性+ SA乳房上皮癌细胞系的增殖，用IC 50倍在纳摩尔（nM）的范围的值。在NCI的60人肿瘤细胞系组，8，17，38，和40表现出抗增殖活性，nM GI 50值。在伤口愈合试验中，δ-生育三烯酚类似物10和38抑制了高度转移的人乳腺癌细胞系MDA-MB-231的迁移，IC
• Characterization of inclusion complex of vitamin E compound with 2,6-di-O-methylated β-cyclodextrin as the solubility enhancer and its kinetic determination for radical scavenging ability
  作者：Yoshimi Sueishi、Masashi Hori、Naoya Inazumi

  DOI：10.1007/s10847-011-0018-3

  日期：2012.4

  electron paramagnetic resonance (EPR) competitive spin trapping method, we determined the oxygen radical (RO∙) scavenging abilities of seven vitamin E compounds (tocopherols and tocotrienols), which were solubilized by DM-β-CD in water. The order of the RO∙ radical scavenging abilities for vitamin E compounds solubilized by DM-β-CD are α- > β- ≈ γ- > δ-, which is in agreement with the oxidation potential

  α-生育酚（维生素 E 化合物）与 2,6-二-O-甲基化 β-环糊精（DM-β-CD）的包合物结构通过 2D ROESY NMR 测量表征，表明 DM-β-CD包括α-生育酚的侧链部分。DM-β-CD 的包合络合表明增溶剂可用于水溶液中维生素 E 化合物的自由基清除测定。使用电子顺磁共振 (EPR) 竞争性自旋捕获方法，我们确定了七种维生素 E 化合物（生育酚和生育三烯酚）的氧自由基 (RO∙) 清除能力，这些化合物被 DM-β-CD 溶解在水中。DM-β-CD 溶解的维生素 E 化合物的 RO∙ 自由基清除能力顺序为 α- > β- ≈ γ- > δ-，这与抗氧化剂的氧化电位值一致。值得注意的是，生育三烯酚的 RO∙ 自由基清除能力与生育酚相当。在此基础上，讨论了维生素 E 化合物与 RO∙ 自由基的抗氧化反应机理。
• [EN] BENZOXAZINE MONOMERS AND POLYMERIC COATINGS<br/>[FR] MONOMÈRES DE BENZOXAZINE ET REVÊTEMENTS POLYMÈRES
  申请人：LUXEMBOURG INST SCIENCE & TECH LIST

  公开号：WO2020193293A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The invention is directed to monomer(s) based on a 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine derivative. The invention also concerns a composition comprising a mixture of said monomer(s) and of a second benzoxazine derivative selected from the group consisting of monofunctional amines bridged with diphenolic compounds, monophenolic compounds bridged with diamines and diamines bridged by diphenolic compounds, or a mixture thereof. These compounds are suited for the preparation of benzoxazine derivative heterogeneous polymers, for example having the shape of coatings or films, exhibiting enhanced anti-inflammatory and/or anti-oxidant properties. A material with a coated substrate with said heterogeneous polymer may be a part of implantable materials, such as implantable metallic apparatus such as a catheter, a metallic implant, or a metallic prosthesis, biologically compatible. These implantable materials may be safely used because they are preventing any inflammatory and/or oxidative reaction(s) from a host into which the coated substrate is grafted or implanted.

  该发明涉及基于3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪衍生物的单体。该发明还涉及包含所述单体和从单功能胺与二酚化合物桥接、单酚化合物与二胺桥接或二胺与二酚化合物桥接的第二苯并噁嗪衍生物的混合物的组合物。这些化合物适用于制备苯并噁嗪衍生物杂聚物，例如形成涂层或薄膜的材料，具有增强的抗炎和/或抗氧化性能。涂有所述杂聚物的基材的材料可能是植入材料的一部分，例如植入金属器械如导管、金属植入物或金属假体，具有生物相容性。这些植入材料可以安全使用，因为它们可以防止任何宿主体内涂有基材的炎症和/或氧化反应。
• [EN] SEPARATION OF CHIRAL ISOMERS BY SFC<br/>[FR] SÉPARATION D'ISOMÈRES CHIRAUX PAR CPS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2016188945A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention relates to the field of separating chiral isomers from each other. Particularly, it relates to the field of separating of chiral isomers of chromane or chromene compounds, particularly tocopherols, 3,4-dehydro-tocopherols and tocotrienols, as well as the protected forms thereof. It has been found that the use of supercritical carbon dioxide as mobile phase combined with the very specific chiral phase as stationary phase leads to a very efficient separation of the individual chiral isomers. As the method is very efficient and fast combined with advantageous in view of ecology it is of big industrial interest.

  本发明涉及从彼此分离手性异构体的领域。特别是涉及将手性异构体分离的领域，尤其是对苯二酚或色酮化合物的手性异构体，特别是生育酚、3,4-脱氢生育酚和生育三烯酚，以及它们的保护形式。发现使用超临界二氧化碳作为流动相，结合非常特定的手性相作为静相，可以非常高效地分离各个手性异构体。由于该方法非常高效且快速，并且在生态方面具有优势，因此具有很大的工业利益。