(R)-2,7,8-trimethyl-5-(morpholin-4-yl-[2H2]methyl)-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-chroman-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,7,8-trimethyl-5-(morpholin-4-yl-[2H2]methyl)-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-chroman-6-ol
• 英文别名: (2R)-5-[dideuterio(morpholin-4-yl)methyl]-2,7,8-trimethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₃
• 分子量: 511.757
• InChiKey: WYYVEPSCQMBZFQ-KUFONAMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,7,8-trimethyl-5-(morpholin-4-yl-[2H2]methyl)-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-chroman-6-ol 在 氰基硼氘化钠 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-2,7,8-trimethyl-5-[2H3]methyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  5-Trideuteromethyl-α-tocotrienol 和 5-14CH3-α-tocotrienol 作为生育三烯酚的生物示踪剂

  摘要：

  生育三烯酚最近引起了越来越多的关注，因为有证据表明它们的生物活性与生育酚显着不同。长期以来，人们一直使用通过氯化亚锡催化的 γ- 和 δ-生育酚的多聚甲醛甲基化制备的 α-生育酚的氘甲基化形式研究生育酚的生物动力学和代谢命运。我们在这里表明，由于在氘甲基化的延长酸性条件下产率低和烯丙基氢的广泛交换，他的方法不是氘代α-生育三烯酚的有效途径。相反，我们通过在 γ-生育三烯酚（可从棕榈油中获得）的 C-5 处氨甲基化，然后在回流异丁醇中用 NaCNBD3 还原来制备氘代甲基化和 14C 放射性标记的 α-生育三烯酚。氘代甲基化程序适用于多克规模的反应。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1090
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 甲醛-d2 、 B-生育三烯醇 反应 10.0h， 生成 (R)-2,7,8-trimethyl-5-(morpholin-4-yl-[2H2]methyl)-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyl-trideca-3,7,11-trienyl)-chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  5-Trideuteromethyl-α-tocotrienol 和 5-14CH3-α-tocotrienol 作为生育三烯酚的生物示踪剂

  摘要：

  生育三烯酚最近引起了越来越多的关注，因为有证据表明它们的生物活性与生育酚显着不同。长期以来，人们一直使用通过氯化亚锡催化的 γ- 和 δ-生育酚的多聚甲醛甲基化制备的 α-生育酚的氘甲基化形式研究生育酚的生物动力学和代谢命运。我们在这里表明，由于在氘甲基化的延长酸性条件下产率低和烯丙基氢的广泛交换，他的方法不是氘代α-生育三烯酚的有效途径。相反，我们通过在 γ-生育三烯酚（可从棕榈油中获得）的 C-5 处氨甲基化，然后在回流异丁醇中用 NaCNBD3 还原来制备氘代甲基化和 14C 放射性标记的 α-生育三烯酚。氘代甲基化程序适用于多克规模的反应。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1090

文献信息

• 5-Trideuteromethyl-α-tocotrienol and 5-14CH3-α-tocotrienol as biological tracers of tocotrienols
  作者：Fan Gu、Thomas Netscher、Jeffrey Atkinson

  DOI：10.1002/jlcr.1090

  日期：2006.7

  The tocotrienols have attracted increased attention recently as evidence has accrued that their biological activities are significantly different from tocopherols. The biokinetics and metabolic fate of tocopherols have long been studied using deuteromethylated forms of α-tocopherol prepared by a stannous chloride catalysed paraformaldehyde methylation of γ- and δ-tocopherols. We show here that his

  生育三烯酚最近引起了越来越多的关注，因为有证据表明它们的生物活性与生育酚显着不同。长期以来，人们一直使用通过氯化亚锡催化的 γ- 和 δ-生育酚的多聚甲醛甲基化制备的 α-生育酚的氘甲基化形式研究生育酚的生物动力学和代谢命运。我们在这里表明，由于在氘甲基化的延长酸性条件下产率低和烯丙基氢的广泛交换，他的方法不是氘代α-生育三烯酚的有效途径。相反，我们通过在 γ-生育三烯酚（可从棕榈油中获得）的 C-5 处氨甲基化，然后在回流异丁醇中用 NaCNBD3 还原来制备氘代甲基化和 14C 放射性标记的 α-生育三烯酚。氘代甲基化程序适用于多克规模的反应。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.