(2R)-6-hydroxy-2,7,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-6-hydroxy-2,7,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-γ-tocotrienol；(2R)-6-hydroxy-2,7,8-trimethyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-3,4-dihydrochromene-5-carbaldehyde
• 化学式: C₂₉H₄₂O₃
• 分子量: 438.651
• InChiKey: MNWWJORANPBQGJ-XWNMVOKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 B-生育三烯醇 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2R)-6-hydroxy-2,7,8-trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  维生素E系列中的高效邻甲酰化，应用于天然合成5和7-甲酰基-δ-生育三烯酚的半合成，揭示了前所未有的5-溴7-甲酰基交换

  摘要：

  通过分别在10到10的条件下加热将C-5或C-7-未取代的维生素E衍生物（14个实例）进行邻甲酰化，开发了5-和7-甲酰基生育酚和生育三烯酚的半合成方法。-10-15当量的MgCl 2 -Et 3 N-（CH 2 O）n。5-溴-δ-生育三烯酚的甲酰化显示出前所未有的5-溴/ 7-甲酰基交换，并产生了7-溴-5-甲酰基-δ-生育三烯酚作为主要产物。次要的5-溴-7-甲酰基-δ-生育三烯酚通过三个步骤导致先前从藤黄的茎皮中分离出的7-甲酰基-δ-生育三烯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.039

文献信息

• Efficient ortho-formylation in vitamin E series, application to the semi-synthesis of natural 5- and 7-formyl-δ-tocotrienols revealing an unprecedented 5-bromo-7-formyl exchange
  作者：Khaled Alsabil、Guillaume Viault、Sorphon Suor-Cherer、Jean-Jacques Helesbeux、Joumaa Merza、Vincent Dumontet、Luis Manuel Peña-Rodriguez、Pascal Richomme、Denis Séraphin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.039

  日期：2017.12

  Semi-synthesis of 5- and 7-formyltocopherols and tocotrienols has been developed by ortho-formylation of C-5 or C-7-unsubstituted vitamin E derivatives (14 examples) up to 90% yield, through heating in the presence of respectively 10-10-15 equivalents of MgCl2-Et3N-(CH2O)n. Formylation of 5-bromo-δ-tocotrienol revealed an unprecedented 5-bromo/7-formyl exchange and yielded 7-bromo-5-formyl-δ-tocotrienol

  通过分别在10到10的条件下加热将C-5或C-7-未取代的维生素E衍生物（14个实例）进行邻甲酰化，开发了5-和7-甲酰基生育酚和生育三烯酚的半合成方法。-10-15当量的MgCl 2 -Et 3 N-（CH 2 O）n。5-溴-δ-生育三烯酚的甲酰化显示出前所未有的5-溴/ 7-甲酰基交换，并产生了7-溴-5-甲酰基-δ-生育三烯酚作为主要产物。次要的5-溴-7-甲酰基-δ-生育三烯酚通过三个步骤导致先前从藤黄的茎皮中分离出的7-甲酰基-δ-生育三烯酚。