methyl (Z)-3-methyl-4-oxo-2-butenoate | 96928-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-methyl-4-oxo-2-butenoate
• 英文别名: 3-Formyl-cis-crotonsaeure-methylester；methyl 3-formyl-2-butenoate；methyl β-formylcrotonate；(Z)-Methyl 3-methyl-4-oxobut-2-enoate；methyl (Z)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 96928-85-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: MQEABLCNUISMMX-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-methyl-4-oxo-2-butenoate 在 Lindlar's catalyst manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 13-顺式视黄醇
  参考文献：
  名称：

  低价钛还原消除反应高度立体选择性地合成13-顺式视黄酸

  摘要：

  低价钛诱导的还原消除的应用为13-顺式视黄醇和13-顺式视黄酸提供了一种新的高度立体选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80055-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl-β-bromomethyl-β-methylacrylate 生成 methyl (Z)-3-methyl-4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第十八部分。的合成顺式-和二-顺-polyenes通过维蒂希类型反应

  摘要：

  对已经实现“顺式-烯烃化”的一些主张进行了重新审查。

  DOI：

  10.1039/j39680001984
• 作为试剂：
  描述：

  丙醛 、 乙醛酸甲酯 、 甲醇 、 乙酸酐 在 肌氨酸 Acetic acid;methyl acetate 、 乙酸甲酯 、 acetic acid, acetic anhydride 、 methyl (Z)-3-methyl-4-oxo-2-butenoate 作用下， 反应 1.75h， 以to give 1184 g (9.3 mol) of methyl 3 -formylcrotonate的产率得到methyl (Z)-3-methyl-4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 2-hydroxy-3-formylpropionic esters, the preparation

  摘要：

  化学式为I的一种3-取代的2-羟基-3-甲酰基丙酸酯，其中R1是较低的烷基，R2是1至10个碳原子的直链或分支烷基，通过将化学式II的烷醛和化学式III的烷基丙二酸酯同时加入由盐或二级胺和羧酸混合物组成的催化剂体系中，使温度不超过90℃，优选80℃，或将化学式II或III中的一种反应物加入上述催化剂体系和另一种反应物的混合物中，使温度不超过90℃而获得。化学式I的2-羟基-3-甲酰基丙酸酯可以通过脱水剂（尤其是乙酸酐）处理转化为相应的3-取代的3-甲酰基丙烯酸酯，并且产率较高。

  公开号：

  US05202461A1

文献信息

• Process for producing .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05471004A1

  公开（公告）日：1995-11-28

  The present invention relates to a process for producing an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde which comprises subjecting an allyl-hexamethylenetetraammonium derivative to hydrolysis in water and an organic solvent homogeneously immiscible with water. The resulting .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde is useful as medicaments, flavorings, etc., or as raw materials for their production.

  本发明涉及一种生产α,β-不饱和醛的方法，包括将烯丙基-六亚甲基四氨盐衍生物在水和与水均匀不相溶的有机溶剂中进行水解。所得的α,β-不饱和醛可用作药物、调味剂等，或作为它们生产的原料。
• Neue 2,4-disubstituierte Pyranderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0021013A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  2,4 Disubstituierte Pyranderivate der allgemeinen Formel I in der R1 und R2 jeweils für Wasserstoff oder eine Methylgruppe stehen; und R3 eine der Gruppen -CH2OH, -CH2-O-COCH3, -CH2-OCHO, -CH2-O-COC2H5, -COOCH3, -COOC2H5, -COOC3H7, -CH2Cl, -CH2Br, -CH2J oder CHO bedeutet und die im Bereich der gestrichelten Linie eine Doppelbindung aufweisen sowie deren Verwendung als Riechstoffe. Die Pyrane werden durch Umsetzen von 3-Methyl-3-buten-1-ol mit einem entsprechend substituierten ungesättigten Aldehyd in Gegenwart saurer Katalysatoren erhalten.

  2,4 通式 I 的二取代吡喃衍生物 其中 R1 和 R2 分别为氢或甲基；R3 为-CH2OH、-CH2-O-COCH3、-CH2-OCHO、-CH2-O-COC2H5、-COOCH3、-COOC2H5、-COOC3H7、-CH2Cl、-CH2Br、-CH2J 或 CHO 中的一个基团，并且在虚线区域内有一个双键。 在酸性催化剂的作用下，3-甲基-3-丁烯-1-醇与相应取代的不饱和醛发生反应，即可得到吡喃。
• 3-substituierte 2-Hydroxy-3-formylpropionsäureester, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von 3-substituierten 3-Formyl-acrylsäurereestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0421271A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  3-substituierte 2-Hydroxy-3-formyl-propionsäureester der allgemeinen Formel I in der R¹ für einen niederen Alkylrest steht und R² für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen steht. Die 2-Hydroxy-3-formyl-propionsäureester der Formel I erhält, indem man ein Alkanal der allgemeinen Formel II und einen Glyoxylsäurealkylester der allgemeinen Formel III gleichzeitig zu einem Katalysatorsystem, bestehend aus einem Salz oder einem Gemisch aus einem sekundären Amin und einer Carbonsäure so zudosiert, daß die Temperatur 90°C, vorzugsweise 80°C, nicht übersteigt oder aber die eine der Reaktionskomponenten der Formeln II oder III zu einem Gemisch ais dem oben beschriebenen Katalysatorsystem und der anderen Reaktionskomponente so zudosiert, daß die Temperatur 90°C nicht übersteigt. Aus den 2-Hydroxy-3-formyl-propionsäureestern der Formel I können durch Behandeln mit wasserabspaltenden Mitteln, insbesondere Acetanhydrid, in guten Ausbeiten die entsprechenden 3-substituierten 3-Formyl-acrylsäureester hergestellt werden.

  通式 I 的 3-取代 2-羟基-3-甲酰基丙酸酯 其中 R¹ 是低级烷基，R² 是具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基。式 I 的 2-羟基-3-甲酰基丙酸酯可通过以下反应获得 通式 II 的烷醛 和通式 III 的乙醛酸烷基酯反应而得 同时加入由仲胺和羧酸的盐或混合物组成的催化剂体系，使温度不超过 90℃，最好是 80℃，或者将式 II 或 III 的一种反应组分加入上述催化剂体系和另一种反应组分的混合物中，使温度不超过 90℃。相应的 3-取代 3-甲酰基丙烯酸酯可以很容易地由式 I 的 2-羟基-3-甲酰基丙酸酯通过分水 剂，特别是醋酸酐处理制备得到。
• Synthesis of new aromatic retinoid analogs by low-valent titanium-induced reductive elimination
  作者：Guy Solladie、Andre Girardin、Gerard Lang

  DOI：10.1021/jo00272a032

  日期：1989.5
• A direct route for the synthesis of (E)-3-alkyl-4-oxo-2-butenoic acid esters
  作者：Sylvain Laugraud、Andre Guingant、Jean D'Angelo

  DOI：10.1021/jo00230a026

  日期：1987.10