4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯 | 128376-64-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 4-甲酰基苯硼酸频那醇酯；2-(4-甲酰基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷；4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯甲醛；对甲酰基苯硼酸频那醇酯；4-甲酰基苯硼酸频呐醇酯
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-formylphenylboronic acid pinacol ester；4-formylbenzeneboronic acid pinacol ester；4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde；4-formylphenylboronic acid pinacol cyclic ester；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)benzaldehyde；p-formylphenylboronic acid pinacol ester；4-boronopinacolbenzaldehyde
• CAS: 128376-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₃
• mdl: MFCD04972375
• 分子量: 232.087
• InChiKey: DMBMXJJGPXADPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58°C
• 沸点：
  341.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯甲醛
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 128376-64-7
俗名： 4-Formylphenylboronic Acid Pinacol Ester , 2-(4-Formylphenyl)-4,4,5,5-
tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
分子式： C13H17BO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5
甲醛

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
61°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5
甲醛

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
甲醛

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  一种高血脂治疗药依折麦布的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高血脂治疗药依折麦布的制备方法，属于药物合成领域。以化合物2为原料，经过经羰基保护、环化、羰基还原、氧化等四步合成步骤制备得依折麦布1。相比现有文献报道的方法，避免了污染性钛试剂的使用，合成步骤减少，工艺稳定性更高，适合大规模化生产。

  公开号：

  CN107652214A
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  用于有氧氧化合成（杂）芳香醛、酮、酯、酸、腈和酰胺的“通用”催化剂

  摘要：

  功能化（杂）芳族化合物是基础和应用科学中广泛使用的不可或缺的化学品。其中，尤其是芳香醛、酮、羧酸、酯、腈和酰胺是有价值的精细和大宗化学品，可用于化学、制药、农业化学和材料工业。对于它们的合成，醇的催化有氧氧化构成了一种绿色、可持续且具有成本效益的工艺，理想情况下应该利用活性和选择性的 3D 金属。在这里，我们报告了通过在碳上热解钴-哌嗪-酒石酸络合物作为最通用的氧化催化剂，制备包裹在 Co-纳米颗粒中的石墨层。这种独特的材料可以合成简单、功能化和结构多样的（杂）芳香醛、酮、

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.12.001
• 作为试剂：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-((7-(6'-bromo-1,1'-bis(2-ethylhexyl)-2,2'-dioxo-[3,3'-biindolinylidene]-6-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  White Light to Near‐IR Chargeable Single Component Photocapacitor Based on Donor‐chromophore‐Acceptor Dyes

  摘要：

  摘要 移动设备非常需要可随时随地充电的电源。实现这种无线充电的最合适装置是光电容器，它利用光作为可再生能源，而不是电网提供的电力。地球上的太阳光时断时续且不稳定，因此需要能利用日光或室内光线和近红外（近红外）辐射充电的光电容器，以确保设备的不间断运行。我们采用单个染料敏化太阳能电池作为光电容器，不添加任何额外的电荷存储元件，以降低设备制造的成本和复杂性。为了实现这种光电容器，本研究提出了一系列具有良好可见光和近红外吸收能力的新型异靛基 D-π-A 光活性染料。值得注意的是，与 LF23 相比，LF15 具有更高的摩尔吸光系数和更强的染料负载，这与基于前者的光电池具有更高的光电流是一致的。基于这三种染料的光电电容器的光电压高达 0.74 V，特定区域电容为 2.87 mF cm-2，并且具有出色的充放电稳定性。这些器件可在可见光和近红外条件下充电，表现出典型的电容器特性。

  DOI：

  10.1002/asia.202300188

文献信息

• Discovery of triazolo [1,5-a] pyridine derivatives as novel JAK1/2 inhibitors
  作者：Kuan Lu、Weibin Wu、Cunlong Zhang、Zijian Liu、Boren Xiao、Zigao Yuan、Anqi Li、Dawei Chen、Xin Zhai、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127225

  日期：2020.7

  demonstrated efficacy in rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and psoriasis with the approval of several drugs. Aiming to develop potent JAK1/2 inhibitors, two series of triazolo [1,5-a] pyridine derivatives were designed and synthesized by various strategies. The pharmacological results identified the optimized compounds J-4 and J-6, which exerted high potency against JAK1/2, and selectivity

  在多种药物的批准下，小分子JAK抑制剂已被证明在类风湿性关节炎，炎症性肠病和牛皮癣中有效。为了开发有效的JAK1 / 2抑制剂，通过各种策略设计并合成了两个系列的三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。药理结果确定了优化的化合物J-4和J-6，它们对JAK1 / 2具有很高的效力，并且在酶法测定中具有优于JAK3的选择性。此外，J-4和J-6可有效抑制JAK1 / 2高表达BaF3细胞的增殖，并具有可接受的肝微粒体代谢稳定性。因此，J-4和J-6 可能作为有希望的JAK1 / 2抑制剂有待进一步研究。
• [EN] MERTK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MERTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020010210A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Main-Group-Catalyzed Reductive Alkylation of Multiply Substituted Amines with Aldehydes Using H₂
  作者：Yoichi Hoshimoto、Takuya Kinoshita、Sunit Hazra、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.8b03626

  日期：2018.6.13

  the growing demand for green and sustainable chemical processes, the catalytic reductive alkylation of amines with main-group catalysts of low toxicity and molecular hydrogen as the reductant would be an ideal method to functionalize amines. However, such a process remains challenging. Herein, a novel reductive alkylation system using H2 is presented, which proceeds via a tandem reaction that involves

  鉴于对绿色和可持续化学过程的需求不断增长，以低毒主族催化剂和分子氢为还原剂的胺的催化还原烷基化将是一种理想的胺官能化方法。然而，这样的过程仍然具有挑战性。在此，提出了一种使用 H2 的新型还原性烷基化系统，该系统通过串联反应进行，该反应涉及 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 催化形成亚胺，随后通过沮丧的刘易斯对（FLP）。这种还原性烷基化反应产生 H2O 作为唯一的副产物，并直接将带有广泛取代基的胺官能化，这些取代基包括羧基、羟基、附加氨基、伯酰胺和伯磺酰胺基团。异吲哚啉酮和氨基邻苯二甲酸酐的合成也已通过一锅法实现，该法分别由本发明的还原烷基化与分子内酰胺化和分子内脱水反应的组合组成。该反应分别显示出对亚胺中间体和 B(2,6-Cl2C6H3)(p-HC6F4)2 浓度的零级和一级依赖性。此外，H2 浓度显着影响反应进程。这些结果表明了一种可能的机制，其中包含 THF 和 B(2
• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。