4-nitrophenyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl) carbonate | 1254765-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl) carbonate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl carbonate；(4-nitrophenyl) [4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl carbonate
• CAS: 1254765-89-3
• 化学式: C₂₀H₂₂BNO₇
• 分子量: 399.208
• InChiKey: OIWFKCRIFFJJMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl) carbonate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-fluoro-14-methyl-5-oxo-5,7,8,13,13b,14-hexahydroindolo [2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-10-yl (4-(trifluoro-λ⁴-boranyl)benzyl) carbonate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Natural Product Evodiamine with Borate Trigger Unit: Discovery of Potent Antitumor Agents against Colon Cancer

  摘要：

  In order to improve the antitumor potency of the natural product evodiamine, novel boron-containing evodiamine derivatives were designed by incorporating boronic acid and boronate as trigger units. Boronate derivative 13a could be triggered by reactive oxygen species (ROS) in the HCT116 colon cancer cell line and showed excellent antitumor activity in vitro and in vivo. It induced apoptosis in HCT116 cancer cells in a dose-dependent manner and cell growth arrest at the G2 phase.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00513
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 4-nitrophenyl (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROGENIC BETA-LACTAMASE SUBSTRATE AND ASSOCIATED DETECTION METHOD
  [FR] SUBSTRAT DE BÊTA-LACTAMASE FLUOROGÉNIQUE ET MÉTHODE DE DÉTECTION ASSOCIÉE

  摘要：

  这项发明涉及用于检测β-内酰胺酶型酶活性的探针。具体而言，该发明涉及用于检测具有催化活性的β-内酰胺酶存在的新型荧光基底物，以及使用这种基底物的检测方法。

  公开号：

  WO2021105512A1

文献信息

• Peroxide-responsive boronate ester-coupled turn-on fluorogenic probes: Direct linkers supersede self-immolative linkers for sensing peroxides
  作者：Abu Sufian、Debojit Bhattacherjee、Tripti Mishra、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109363

  日期：2021.7

  ester probes are superior and sensitive than the self-immolative linker-containing probes in detecting traces of exogenous and endogenous levels of H2O2. The difference in probe efficiency was also dependent on the nature of fluorophore unit being used. Considering these aspects, our detailed studies reveal that the directly-linked boronate ester-based fluorescein probe 19 is the best probe for efficiently

  开启荧光探针通常用于有效估计活性氧（例如H 2 O 2）。在本研究中，通过将硼酸酯基团与三种重要的荧光染料直接或通过自消灭性连接剂偶联，合理设计了三套不同的用于检测H 2 O 2的荧光探针。有趣的是，我们的结果表明，在检测痕量外源性和内源性H 2 O 2时，直接连接的硼酸酯探针比含自消灭性接头的探针优越且灵敏。。探针效率的差异还取决于所使用的荧光团单元的性质。考虑到这些方面，我们的详细研究表明，直接连接的基于硼酸酯的荧光素探针19是用于以很高的灵敏度水平有效地检测水性介质和细胞介质中H 2 O 2的最佳探针。在设计用于ROS的荧光传感器以及在与ROS相关的病理学中使用荧光传感器时，本观察结果将是有用的。
• 一种过氧化氢荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN113121580B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供了一种荧光探针及其制备方法和应用，属于过氧化氢检测术领域。本发明提供的荧光探针，具有式I所示的结构。本发明提供的荧光探针的分子中含有能够与过氧化氢发生作用的苯硼酸酯结构，对其它活性氧、活性氮、活性硫等物质具有抗干扰性，对过氧化氢的选择性高；荧光探针中的苯硼酸酯与过氧化氢反应后断开并被氧化成羟基，荧光探针的荧光强度相比于与过氧化氢反应前提高了30倍左右，颜色及荧光变化灵敏度高，从而实现了高选择性、高灵敏度地识别和检测水体或细胞中的过氧化氢；而且，本发明提供的荧光探针分子穿透细胞的渗透性好，毒性低，可以实现细胞内过氧化氢的荧光检测；在水体或细胞中的过氧化氢检测具有良好的应用前景。
• Investigation of self-immolative linkers in the design of hydrogen peroxide activated metalloprotein inhibitors
  作者：Jody L. Major Jourden、Kevin B. Daniel、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c1cc12526e

  日期：——

  A series of self-immolative boronic ester protected methyl salicylates and metal-binding groups with various linking strategies have been investigated for their use in the design of matrix metalloproteinase proinhibitors.

  一系列带有自焚式硼酸酯保护的甲基水杨酸和具有不同连接策略的金属结合基团已被研究，用于设计基质金属蛋白酶前抑制剂。
• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• 유전자 비독성 항암 치료를 위한 항생제 변형 항암제 화합물 및 이를 포함하는 항암 약학 조성물
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20210093601A

  公开（公告）日：2021-07-28

  본 발명은 유전자 비독성 항암 치료를 위한 항생제 변형 항암제 화합물 및 이를 포함하는 항암 약학 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 변형 항생제 항암 약물은 암세포의 미토콘드리아만을 표적하는 방식으로 치료 효과를 내기 때문에 핵 DNA를 손상시켜 암세포를 사멸시키는 기존의 화학요법과는 달리 유전자 변성을 일으키지 않아 암의 재발을 예방할 수 있으며, 또한 본 발명에 따른 화합물을 이용한 미토콘드리아 표적 치료법은 일반적인 항암 치료에 의해 약물 저항성을 획득해 치료가 어려운 악성 종양을 효과적으로 치료할 수 있다.

  本发明涉及一种用于基因非毒性抗癌治疗的抗生素改良抗癌化合物以及包含该化合物的抗癌药物组合物，根据本发明，改良抗生素抗癌药物通过定位癌细胞的线粒体来产生治疗效果，与传统的化学疗法通过损害细胞核DNA以消灭癌细胞的方式不同，不会引起基因突变，从而可以预防癌症的复发。此外，利用本发明的化合物进行线粒体定位治疗法可以有效治疗因常规抗癌治疗导致药物耐药性而难以治疗的恶性肿瘤。