(Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-N-{[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methylidene}hydroxylamine；(NZ)-N-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₃H₁₈BNO₃
• 分子量: 247.102
• InChiKey: CSKICNHBCQCNIQ-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚烯 、 (Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde oxime 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以36%的产率得到5-pentyl-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  在频哪醇硼酸酯存在下芳基腈氧化物环加成反应。

  摘要：

  由氧化腈和频哪醇硼酸酯组成的具有双官能团的芳基底物通过相应醛肟的温和高价碘氧化（二乙酰氧基碘苯）制备，而硼酸酯官能团没有分解。腈氧化物在原位被各种偶极体捕获，以产生具有完整硼酸酯功能并可用于后续反应的芳基异恶唑啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.67
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯 在 羟胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  在频哪醇硼酸酯存在下芳基腈氧化物环加成反应。

  摘要：

  由氧化腈和频哪醇硼酸酯组成的具有双官能团的芳基底物通过相应醛肟的温和高价碘氧化（二乙酰氧基碘苯）制备，而硼酸酯官能团没有分解。腈氧化物在原位被各种偶极体捕获，以产生具有完整硼酸酯功能并可用于后续反应的芳基异恶唑啉。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.67

文献信息

• Aryl nitrile oxide cycloaddition reactions in the presence of pinacol boronic acid ester
  作者：Sarah L Harding、Sebastian M Marcuccio、G Paul Savage

  DOI：10.3762/bjoc.8.67

  日期：——

  An aryl substrate with dual functionality consisting of a nitrile oxide and a pinacolyl boronate ester was prepared by mild hypervalent iodine oxidation (diacetoxyiodobenzene) of the corresponding aldoxime, without decomposition of the boronate functionality. The nitrile oxide was trapped in situ with a variety of dipolarophiles to yield aryl isoxazolines with the boronate ester function intact and

  由氧化腈和频哪醇硼酸酯组成的具有双官能团的芳基底物通过相应醛肟的温和高价碘氧化（二乙酰氧基碘苯）制备，而硼酸酯官能团没有分解。腈氧化物在原位被各种偶极体捕获，以产生具有完整硼酸酯功能并可用于后续反应的芳基异恶唑啉。