对甲基苯硼酸频哪醇酯 | 195062-57-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲基苯硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 4-(4,4,5,5-四甲基1,3,,2-二氧杂硼烷-二基)甲苯；4,4,5,5-四甲基-2-(对甲苯基)-1,3,2-二氧环戊硼烷；4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)甲苯；4-甲苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: p-tolylboronic pinacol ester
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(p-tolyl)-1,3,2-dioxaborolane；4-methylphenylboronic acid pinacol ester；4-tolylboronic acid pinacol ester；2-(4-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)toluene；p-toluene boronic acid pinacol ester；p-tolylboronic acid pinacol ester；pinacol (4-methylphenyl)boronate；p-tolyl pinacolborane；2-(p-tolyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4-methylbenzene boronic acid pinacol ester；4‐tolylboronic acid pinacol ester；p-methylphenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 195062-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₂
• mdl: MFCD03453662
• 分子量: 218.104
• InChiKey: GKSSEDDAXXEPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.3-54.0°C
• 沸点：
  298.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

4,4,5,5-四甲基-2-(对甲苯基)-1,3,2-二氧杂硼烷 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(p-tolyl)-1,3,2-dioxaborolane
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4,5,5-四甲基-2-(对甲苯基)-1,3,2-二氧杂硼烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 195062-57-8
俗名： p-Tolylboronic Acid Pinacol Ester , 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-
dioxaborolan-2-yl)toluene
修改号码：4

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C13H19BO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
修改号码：4

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
54°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
修改号码：4

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯硼酸频哪醇酯 在 五氟苯 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Pd催化芳基频哪醇硼酸酯氧化(聚)氟芳烃的C−H芳基化反应及其反应机理的实验和理论研究

  摘要：

  据报道，在不添加配体的情况下，由 Pd/Ag 系统介导的（多）氟芳烃与芳基频哪醇硼酸酯的 C−H 芳基化的简单催化过程。该反应可以在空气中进行，生成不对称联芳基产物，产率高达 98%。 DFT 计算表明，Pd(II) 中间体中富电子芳基配体的存在降低了 C 6 F 5 H 的 CMD 过程的能垒，得到 [Pd(DMF) 2 (Ar)(C 6 F 5 ) ]，从而获得所需的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/asia.202400094
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对甲苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 对甲基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  制作二甲氨基可转化用镍催化ç导演组？N硼化

  摘要：

  二甲基氨基（Me 2 N）基团可以说是最通用的官能团，能够根据反应条件在邻位，间位和对位进行高效和位点选择性的定向芳族官能化。尽管Me 2 N定向反应的库迅速增长，但缺乏通用的方法将该基团转变为其他官能团，妨碍了其在有机合成中的广泛应用。这里，我们报告镍-催化的Ç 芳基-和苄基二甲胺，其允许未充分利用的Me很大程度上是巨大的图书馆的转换N个borylations 2含N的有机分子成各种功能性分子通过利用现有的C财富的优点乙官能的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503596
• 作为试剂：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 溴苯 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 对甲基苯硼酸频哪醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  动力学重金属化的化学选择性铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  化学选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联通常需要一种亲核试剂朝金属化作用的设计失活。在这里，我们表明硼酸可以在表面上等效的反应性硼酸频哪醇（BPin）酯的存在下，通过金属变性过程中的动力学鉴别进行化学选择性反应。亲电试剂的同时控制允许在没有保护基的情况下，一次操作即可进行连续的化学选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201610797

文献信息

• In vitro evaluation of imidazo[4,5 -c ]quinolin-2-ones as gametocytocidal antimalarial agents
  作者：Paresma R. Patel、Wei Sun、Myunghoon Kim、Xiuli Huang、Philip E. Sanderson、Takeshi Q. Tanaka、John C. McKew、Anton Simeonov、Kim C. Williamson、Wei Zheng、Wenwei Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.045

  日期：2016.6

  Novel imidazo[4,5-c]quinolin-2-ones were synthesized and evaluated in asexual blood stage and late stage gametocyte assays of Plasmodium falciparum, a major causative agent of malaria. The design of these compounds is based on a recently identified lead compound from a high throughput screen. A concise synthesis was developed that allowed for generation of analogues with substitution around both the

  合成了新型咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮，并在疟疾的主要病原体恶性疟原虫的无性血液阶段和晚期配子细胞测定中进行了评估。这些化合物的设计基于最近从高通量筛选中鉴定出的先导化合物。开发了一种简明的合成方法，该方法可生成在喹啉和咪唑烷酮环上均被取代的类似物。通过结构-活性关系研究，鉴定了许多有效的化合物，它们对无性和有性阶段均具有优异的抗疟活性，并且在哺乳动物细胞中具有最小的细胞毒性。这是第一封描述咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮（一种新的用于治疗和预防疟疾的先导系列产品）的SAR和杀真菌活性的第一封信。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Additive- and Photocatalyst-Free Borylation of Arylazo Sulfones under Visible Light
  作者：Yuliang Xu、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01662

  日期：2018.10.19

  developed a photocatalyst-free and additive-free, visible light induced borylation reaction using arylazo sulfones as starting material. This protocol shows some advantages such as mild conditions, simple equipment, and wide substrate scope, which gives a complementary protocol for the preparation of arylboronates.

  我们开发了一种以芳基偶氮砜为起始原料的无光催化剂和无添加剂的可见光诱导的硼酸酯化反应。该方案显示出一些优点，例如温和的条件，简单的设备和广泛的底物范围，为制备芳基硼酸酯提供了补充方案。
• Suzuki–Miyaura coupling of unstrained ketones <i>via</i> chelation-assisted C–C bond cleavage
  作者：Cheng Jiang、Zhao-Jing Zheng、Tian-Yang Yu、Hao Wei

  DOI：10.1039/c8ob02075b

  日期：——

  Herein, we report that unstrained ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki–Miyaura reactions via catalytic activation of unstrained C–C bonds assist by an N-containing directing group. A wide range of aromatic ketones directly coupled with boronic ester with excellent functional group tolerance. This strategy provides an alternative and versatile approach to constructing biaryls

  在本文中，我们报道，未催化反应的酮可通过含氮的导向基团催化未反应的C-C键的催化活化而有效地用作Suzuki-Miyaura反应中的亲电子试剂。多种芳族酮直接与硼酸酯偶联，具有出色的官能团耐受性。该策略提供了从未应变的酮构建联芳基的另一种通用方法。
• Efficient Synthesis of Aryl Boronates via Zinc-Catalyzed Cross-Coupling of Alkoxy Diboron Reagents with Aryl Halides at Room Temperature
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/ol502120q

  日期：2014.9.5

  A zinc(II)/NHC system catalyzes the borylation of aryl halides with diboron (4) reagents in the presence of KOMe at rt. This transformation can be applied to a broad range of substrates with high functional group compatibility. Radical scavenger experiments do not support a radical-mediated process.

  锌（II）/ NHC系统在室温下在KOMe存在下催化芳基卤化物与二硼（4）试剂的硼酸酯化反应。这种转变可应用于具有高官能团相容性的各种基材。自由基清除剂实验不支持自由基介导的过程。