4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈 | 171364-82-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈
• 中文别名: 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈；4-氰基苯硼酸频哪醇酯；4-氰基苯硼酸频那醇酯；4-苯甲腈硼酸频哪酯
• 英文名称: 4-cyanophenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile；2-(4-cyanophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-cyanophenyl)-1,3,2-dioxaborolane；4-cyanobenzeneboronic acid pinacol ester
• CAS: 171364-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₂
• mdl: MFCD03093897
• 分子量: 229.087
• InChiKey: HOPDTPGXBZCBNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-99 °C(lit.)
• 沸点：
  345.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应密闭存放在阴凉、通风和干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Cyanophenylboronic acid pinacol ester
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
别名
: C13H16BNO2
分子式
: 229.08 g/mol
分子量
成分 浓度
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan -2yl)benzonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 171364-82-2

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 95 - 99 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈是一种有机中间体，主要用于Suzuki偶联反应，在实验室研发和化工生产过程中发挥重要作用。

制备该化合物时，首先在氩气保护下，依次加入91.1g (0.5mol) 4-溴苯腈、98.4g (1.2mol) 乙酸钠、800mL二乙二醇二甲醚以及152.4g (0.6mol) 双(频哪醇合)二硼。控制反应温度为140℃，加入375.5mg (0.5mmol) 1,1'-双(二环己基基膦)二茂铁氯化钯作为催化剂。反应进行14小时后，通过高效液相色谱(HPLC)检测确定反应完成。

随后将反应混合物用600mL水淬灭，并用300mL甲苯萃取三次。合并有机相并使用无水硫酸镁干燥。过滤后，减压回收溶剂，得到棕色固体。通过4L油泵蒸馏后，最终获得纯度为99.5% (GC)，收率为97.2%，熔点为93.6-94.5℃的4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈111.4g。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三丁基,三丁酯 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 ethylcyclohexane 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷为还原剂的铑催化腈还原脱氰：范围、机理及合成应用

  摘要：

  使用氢硅烷作为温和的还原剂，开发了一种铑催化的碳-氰基键还原裂解反应。广泛的腈类，包括芳基、苄基和含β-氢的烷基氰化物，都适用于这种脱氰反应。该方法也适用于有机合成，其中苄基氰作为苄基阴离子等价物，氰基作为可去除的邻位导向基团。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.582
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无光催化剂的条件下，可见光促进了C B和C S键的形成

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 已开发出绿色，高效，光诱导的芳基硼酸酯和芳基硫化物的合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作自由基前体，用于在可见光下形成无光催化剂和无添加剂的碳杂原子键。该协议适用于多种基材，可提供高产量的产品。 已开发出绿色，高效，光诱导的芳基硼酸酯和芳基硫化物的合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作自由基前体，用于在可见光下形成无光催化剂和无添加剂的碳杂原子键。该协议适用于多种基材，可提供高产量的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611648
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 、 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55 %的产率得到2,2-difluoro-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  有机硼试剂控制的选择性（氘代）加氢脱氟

  摘要：

  我们在此报道了三氟乙酰胺的电化学选择性（氘代）加氢脱氟反应。通过添加不同的有机硼源和（氘化）水，该反应表现出显着的化学选择性控制并分别以高产率和高水平的氘掺入提供（氘标记的）CF 2 H-和 CFH 2 -产物作为氘或氢源。

  DOI：

  10.1002/anie.202217244

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• In vitro evaluation of imidazo[4,5 -c ]quinolin-2-ones as gametocytocidal antimalarial agents
  作者：Paresma R. Patel、Wei Sun、Myunghoon Kim、Xiuli Huang、Philip E. Sanderson、Takeshi Q. Tanaka、John C. McKew、Anton Simeonov、Kim C. Williamson、Wei Zheng、Wenwei Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.045

  日期：2016.6

  Novel imidazo[4,5-c]quinolin-2-ones were synthesized and evaluated in asexual blood stage and late stage gametocyte assays of Plasmodium falciparum, a major causative agent of malaria. The design of these compounds is based on a recently identified lead compound from a high throughput screen. A concise synthesis was developed that allowed for generation of analogues with substitution around both the

  合成了新型咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮，并在疟疾的主要病原体恶性疟原虫的无性血液阶段和晚期配子细胞测定中进行了评估。这些化合物的设计基于最近从高通量筛选中鉴定出的先导化合物。开发了一种简明的合成方法，该方法可生成在喹啉和咪唑烷酮环上均被取代的类似物。通过结构-活性关系研究，鉴定了许多有效的化合物，它们对无性和有性阶段均具有优异的抗疟活性，并且在哺乳动物细胞中具有最小的细胞毒性。这是第一封描述咪唑并[4,5-c]喹啉-2-酮（一种新的用于治疗和预防疟疾的先导系列产品）的SAR和杀真菌活性的第一封信。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• Additive- and Photocatalyst-Free Borylation of Arylazo Sulfones under Visible Light
  作者：Yuliang Xu、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01662

  日期：2018.10.19

  developed a photocatalyst-free and additive-free, visible light induced borylation reaction using arylazo sulfones as starting material. This protocol shows some advantages such as mild conditions, simple equipment, and wide substrate scope, which gives a complementary protocol for the preparation of arylboronates.

  我们开发了一种以芳基偶氮砜为起始原料的无光催化剂和无添加剂的可见光诱导的硼酸酯化反应。该方案显示出一些优点，例如温和的条件，简单的设备和广泛的底物范围，为制备芳基硼酸酯提供了补充方案。