4-(苯基亚胺甲基)苯硼酸频哪酯 | 1073372-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苯基亚胺甲基)苯硼酸频哪酯
• 中文别名: 4-苯基亚氨基甲基苯基硼酸频哪醇酯；4-((苯基亚氨基)甲基)苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: N-phenyl-1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanimine
• 英文别名: N-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzylidene]benzenamine；N-phenyl-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanimine
• CAS: 1073372-06-1
• 化学式: C₁₉H₂₂BNO₂
• 分子量: 307.2
• InChiKey: QOACLCIBJOVFJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-101 °C
• 沸点：
  428.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基亚胺甲基)苯硼酸频哪酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(4-hydroxyphenyl)-1,3-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 α-酮酰基硅烷与亚胺的环加成：轻松获得 β-内酰胺

  摘要：

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202102451
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-苯基氨基甲基)苯硼酸频那醇酯 在 二氧化碳 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 Eosin Y 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到4-(苯基亚胺甲基)苯硼酸频哪酯
  参考文献：
  名称：

  详细的机理和动力学研究表明，CO 2催化胺的高效脱氢

  摘要：

  在光催化条件下已经实现了CO 2催化的胺脱氢。利用这一概念，在不同的官能团如腈，硝基，酯，卤素，醚，硫醚和羰基或羧酸部分的存在下，各种胺已被选择性地脱氢成相应的亚胺。最后，已经实现了CO 2催化的药物合成。通过使用DMPO的EPR光谱检测到了CO 2自由基，并基于DFT计算和实验证据提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03059

文献信息

• Allylic C(sp³)–H alkylation <i>via</i> synergistic organo- and photoredox catalyzed radical addition to imines
  作者：Jiaqi Jia、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping、Long Huang

  DOI：10.1039/d0sc00819b

  日期：——

  A new catalytic method for the direct alkylation of allylic C(sp3)–H bonds from unactivated alkenes via synergistic organo- and photoredox catalysis is described. The transformation achieves an efficient, redox-neutral synthesis of homoallylamines with broad functional group tolerance, under very mild reaction conditions. Mechanistic investigations indicate that the reaction proceeds through the N-centered

  描述了一种新的催化方法，用于通过协同的有机和光氧化还原催化作用，使未活化烯烃中的烯丙基C（sp 3）-H键直接烷基化。该转化在非常温和的反应条件下实现了具有宽泛的官能团耐受性的高烯丙基胺的高效，氧化还原中性合成。机理研究表明该反应通过以N为中心的自由基中间体进行，该中间体是通过将烯丙基自由基加成至亚胺而产生的。
• Aza-Peterson Olefinations: Rapid Synthesis of (E)-Alkenes
  作者：Thomas K. Britten、Mark G. McLaughlin、Ashley J. Basson、Dean D. Roberts

  DOI：10.1055/a-1493-6670

  日期：2021.10

  An aza-Peterson olefination methodology to access 1,3-dienes and stilbene derivatives from the corresponding allyl- or benzyltrimethylsilane is described. Silanes can be deprotonated using Schlosser’s base and added to N-phenyl imines or ketones to directly give the desired products in high yields.

  本文描述了一种从相应的烯丙基或苄基三甲基硅烷中获取1,3-二烯和stilbene衍生物的aza-Peterson烯烃化方法。硅烷可以使用Schlosser碱去质子化，并加入N-苯基亚胺或酮，直接以高收率得到所需的产物。

• Excited-state palladium-catalysed reductive alkylation of imines: scope and mechanism
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d2sc02363f

  日期：——

  transformations. We describe the development of excited-state palladium-catalyzed reductive alkylation of imines with alkyl bromides. The new methodology shows broad functional group tolerance and can additionally be applied in the direct three-component reaction of aldehydes, anilines, and alkyl bromides to give the alkyl amines under mild reaction conditions. Time-resolved photoluminescence experiments

  可见光照射诱导的钯催化是促进不寻常化学转化的有前途的工具。我们描述了激发态钯催化的亚胺与烷基溴的还原烷基化的发展。新方法显示出广泛的官能团耐受性，还可应用于醛、苯胺和烷基溴的直接三组分反应，在温和的反应条件下生成烷基胺。时间分辨光致发光实验可以确定激发态反应动力学，并表明反应是通过内球电子转移机制进行的。
• Visible‐Light‐Induced Cycloaddition of α‐Ketoacylsilanes with Imines: Facile Access to β‐Lactams
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Tiffany O. Paulisch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202102451

  日期：2021.6.7

  report the synthesis of β-lactams from α-ketoacylsilanes and imines, which proceeds via a formal [2+2] photochemical cycloaddition with in situ generation of siloxyketene. This mild and operationally simple reaction proceeds in an atom-economic fashion with broad substrate scope, including aldimines, ketimines, hydrazones, and fused nitrogen heterocycles, affording a variety of important β-lactams with satisfactory

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。
• CO₂-Catalyzed Efficient Dehydrogenation of Amines with Detailed Mechanistic and Kinetic Studies
  作者：Daniel Riemer、Waldemar Schilling、Anne Goetz、Yu Zhang、Sascha Gehrke、Igor Tkach、Oldamur Hollóczki、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.8b03059

  日期：2018.12.7

  CO2-catalyzed dehydrogenation of amines has been achieved under photocatalytic conditions. With this concept, various amines have been selectively dehydrogenated to the corresponding imines in the presence of different functional groups such as nitrile, nitro, ester, halogen, ether, thioether, and carbonyl or carboxylic acid moieties. At the end, the CO2-catalyzed synthesis of pharmaceutical drugs

  在光催化条件下已经实现了CO 2催化的胺脱氢。利用这一概念，在不同的官能团如腈，硝基，酯，卤素，醚，硫醚和羰基或羧酸部分的存在下，各种胺已被选择性地脱氢成相应的亚胺。最后，已经实现了CO 2催化的药物合成。通过使用DMPO的EPR光谱检测到了CO 2自由基，并基于DFT计算和实验证据提出了该反应的机理。