2-乙基环己酮 | 4423-94-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基环己酮
• 英文名称: 2-ethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-ethylcyclohexan-1-one
• CAS: 4423-94-3
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD00066306
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WKYYYUWKFPFVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4)(1:1))
• 沸点：
  67 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9224 g/cm3(Temp: 16 °C)
• LogP：
  1.866 (est)
• 保留指数：
  1158;1158
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2914299000
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：在装有磁力搅拌的反应瓶中，通入氮气后加入20mL（1mol/L）的三乙基硼-THF溶液。然后，在冰浴冷却下于5分钟内滴加1mol/L的叔丁醇钾-THF溶液10mL。完成气相色谱分析后，反应持续12小时结束，收率65%。

合成制备方法

1. 制法：在装有磁力搅拌的反应瓶中通入氮气，并加入20mL（1mol/L）的三乙基硼-THF溶液。随后，在冰浴冷却下于5分钟内滴加1mol/L的叔丁醇钾-THF溶液10mL。通过气相色谱分析后，反应在12小时后结束，收率65%。[1]

用途简介

此处未提供具体内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基环己酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 185.5h， 生成 (R)-(–)-benzyl 3-(1-ethyl-2-oxocyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成（-）-美卡西平

  摘要：

  从已知的环己酮完成了简明的（-）-美沙芬的全合成。氮杂吲哚核是通过DIBAL-H介导的肟还原环扩环反应构建的。

  DOI：

  10.1021/ol300735g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 在 alkaline solution 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 2-乙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Leser, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1905, vol. 141, p. 1033

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙基环己酮 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 溶剂黄146 、 水 在 氮气 、 甲苯 、 2-乙基环己酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以affording first a low melting solid (bp 80°-90° C. 23 mm)的产率得到(R)-alpha-Methyl-N-(2-ethylcyclohexylidene)-benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  Production of substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-acetic acid

  摘要：

  替代2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-乙酸衍生物及其制备方法。这些化合物是有用的镇痛和抗炎药物。

  公开号：

  US04709048A1

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• Photochemical polar addition of trialkylboranes
  作者：N. Miyamoto、S. Isiyama、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93364-2

  日期：1973.1

  cis-2-Alkylcyclohexanols are obtained stereoselectively upon irradiation of a mixture of cyclohexene and the corresponding trialkylborane in the presence of p-xylene as a sensitizer and upon the successive oxidation of the photolysate with alkaline H2O2. The similar reaction of 1-ethylcyclohexene yields 2,2-dialkylcyclohexanols. Cycloheptene also reacts with the boranes to afford cis-2-alkylcycloheptanols

  在对二甲苯作为敏化剂的存在下，对环己烯和相应的三烷基硼烷的混合物进行辐照，然后用碱性H 2 O 2连续氧化光解产物，可通过立体选择获得顺式-2-烷基环己醇。1-乙基环己烯的类似反应产生2，2-二烷基环己醇。环庚烯还与硼烷反应以提供顺式-2-烷基环庚醇。通过假定高度应变的反式-环己烯或-庚烯为反应性物质来解释这些反应。光化学产生的反式-环-辛-2-烯酮和顺式，反式-环-辛基-2,7-二烯酮与硼热反应，分别得到3-烷基环辛酮和顺式-7-烷基环辛-2-烯酮。cr啶与硼烷的光反应导致还原性烷基化，以相当好的收率得到9-烷基ac啶。
• Selective activation of secondary C–H bonds by an iron catalyst: insights into possibilities created by the use of a carboxyl-containing bipyridine ligand
  作者：Shi Cheng、Jing Li、Xiaoxiao Yu、Chuncheng Chen、Hongwei Ji、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1039/c3nj00656e

  日期：——

  4′-dicarboxylic acid), which could activate the C–H bonds of cycloalkanes with high secondary (2°) C–H bond selectivity. A turnover number (TN) of 11.8 and a 30% yield (based on the H2O2 oxidant) were achieved during the catalytic oxidation of cyclohexane by 1 under irradiation with visible light. For the transformation of cycloalkanes and bicyclic decalins with both 2° and tertiary (3°) C–H bonds, 1 always preferred

  在这项工作中，我们报告发现了一种含羧基的铁催化剂1（Fe II -DCBPY，DCBPY = 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸），该催化剂可以活化环烷烃的C–H键具有较高的次级（2°）CH键选择性。在H2O2的催化氧化过程中达到了11.8的周转数（TN）和30％的收率（基于H 2 O 2氧化剂）。环己烷在可见光照射下，按1。对于具有2°和叔（3°）C–H键的环烷烃和双环十氢化萘的转化，1总是优选将2°C–H键氧化为相应的酮和醇产物；在7个示例中，2°/ 3°的比率介于78/22和> 99/1之间。用18 O同位素标记实验，ESR实验，PPh 3方法和过氧化氢酶方法表征了氧化过程中的反应过程。1的成功表明，除了使用体积较大的催化剂外，使用体积较小的分子铁络合物作为催化剂也可以实现较高的2°C–H键选择性。
• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• Selective C–C Bond Cleavage of Cycloalkanones by NaNO₂/HCl
  作者：Tianyu He、Dengfeng Chen、Shencheng Qian、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02327

  日期：2021.8.20

  A novel selective fragmentation of cycloalkanones by NaNO2/HCl has been established. The C–C bond cleavage reaction proceeds smoothly under mild conditions, selectively affording versatile keto acids or oxime acids. The methodology can streamline the synthesis of valuable chiral molecules and isocoumarins from readily available feedstocks.

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。

表征谱图