2-亚乙基环己酮 | 1122-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚乙基环己酮
• 中文别名: 2-乙烯基环己酮
• 英文名称: 2-ethenylcyclohexanone
• 英文别名: 2-vinylcyclohexanone；2-Vinyl-cyclohexanon；2-Ethenylcyclohexan-1-one
• CAS: 1122-24-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KXCOFXJKQMWSIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.995 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚乙基环己酮 在 RhCl(PPh₃)3 氢气 、 苯 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2-乙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation and chiroptical properties of optically active vinyl ether-iron and olefin-iron complexes. A CD quadrant rule correlating absolute configurations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00196a036
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-hydroxy-2-(phenylseleno)ethyl>cyclohexanone 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 以54%的产率得到2-亚乙基环己酮
  参考文献：
  名称：

  制备βγ-不饱和酮的新方法：使用苯基硒基乙醛

  摘要：

  由酮衍生的烯醇化物的锌与phenylselenoacetaldehyde有效地冷凝和产品转换成βγ由甲磺酰氯和三乙胺的动作不饱和kmmetones。

  DOI：

  10.1039/c39810000434

文献信息

• Design and synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole and 1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole derivatives as non-nucleoside inhibitors of hepatitis C virus NS5B RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Ariamala Gopalsamy、Mengxiao Shi、Gregory Ciszewski、Kaapjoo Park、John W. Ellingboe、Mark Orlowski、Boris Feld、Anita Y.M. Howe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.105

  日期：2006.5

  A novel class of HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase inhibitors containing 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole and 1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole scaffolds were designed and synthesized. Optimization of the aromatic region showed preference for 5,8-disubstitution pattern in both the scaffolds examined while favoring the n-propyl moiety for the C-1 position. 1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole

  设计并合成了一类新型 HCV NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制剂，其中含有 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和 1,2,3,4-四氢-环戊并[b]吲哚支架。芳族区域的优化显示出对所检查的两种支架中的 5,8-二取代模式的偏好，同时有利于 C-1 位置的正丙基部分。1,2,3,4-四氢-环戊二烯[b]吲哚支架比相应的 2,3,4,9-四氢-1H-咔唑和类似物 36 对 HCV NS5B 酶的 IC50 为 550 nM。
• HETEROCYCLIC IONIC LIQUIDS
  申请人：NOHMs Technologies, Inc.

  公开号：US20170305869A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  An ionic liquid compound includes an azepanium-functionalized cation. An electrochemical cell electrolyte for an electrical energy storage device includes the ionic liquid compound, aprotic organic solvent, alkali metal salt and an additive.

  一种离子液体化合物包括一个氮杂环庚基功能化的阳离子。一种用于电能存储装置的电解质电池包括该离子液体化合物、无质子有机溶剂、碱金属盐和一种添加剂。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol062582g

  日期：2006.12.1

  We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]
• Evidence for concerted processes in the course of the homoallenylic transposition
  作者：Chahinez Aouf、Nicolas Galy、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.048

  日期：2013.4

  The hydrolysis of β-allenic tosylates produces mainly 2-methylenecyclobutanols resulting from a homoallenylic participation along with isomeric 2-methylenecyclobutanol minor products coming from a 1234–1243 rearrangement. Structures of various cyclopropylvinyl carbocations involved in the course of the hydrolysis have been determined by computational studies. For acyclic tosylates, the hydrolysis of

  β-烯丙基甲苯磺酸酯的水解主要产生2-亚甲基环丁醇，这是由同烯丙基参与形成的，而异构的2-亚甲基环丁醇次要产物则来自1234–1243重排。通过计算研究已经确定了参与水解过程的各种环丙基乙烯基碳正离子的结构。 对于无环甲苯磺酸盐，一种β-氘代的烯丙基甲苯磺酸盐的水解证实了在其演变为更稳定的环丙基乙烯基碳正离子之前，对相应的非经典碳鎓离子的亲核攻击。在一种环状β-烯丙基甲苯磺酸盐的情况下，已经通过使用氘代异位异构体检查了产物的结构。
• Pd(OAc)₂/P(<i>^c</i>C₆H₁₁)₃-Catalyzed Allylation of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja067372d

  日期：2007.4.1

  fashion via a conformationally regulated six-membered cyclic transition state, the allylation reactions are highly regio- and stereospecific when homoallyl alcohols having a substituted allyl group are used. Whereas triarylphosphine is known to serve as a ligand for the palladium-catalyzed allyl transfer reactions, tricyclohexylphosphine proves to significantly expand the scopes of aryl halides to electron-rich

  在碳酸铯和钯催化剂存在下用芳基卤处理叔高烯丙醇时发生芳基卤的烯丙基化。烯丙基化反应将由以下步骤组成：（1）芳基卤化物与钯的氧化加成，（2）卤化物和高烯丙醇之间的配体交换，提供芳基（高烯丙氧基）钯，（3）钯醇盐的逆烯丙基化生成σ-烯丙基（芳基）钯，同时释放相关酮，和 (4) 生产性还原消除。由于逆烯丙基化步骤通过构象调节的六元环状过渡态以协同方式进行，因此当使用具有取代烯丙基的高烯丙醇时，烯丙基化反应具有高度的区域和立体定向性。虽然已知三芳基膦可作为钯催化的烯丙基转移反应的配体，但三环己基膦证明可以将芳基卤化物的范围显着扩展到富电子的芳基氯化物，将高烯丙醇的范围扩大到环状高烯丙醇。环状高烯丙醇的新芳基化开环反应允许以区域和立体特异性方式合成在远端具有支化或线性烯丙基芳烃部分的酮。