2-ethyl-2-hydroxycyclohexan-1-one | 60277-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-2-hydroxycyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-ethyl-2-hydroxy-cyclohexanone；2-Aethyl-2-hydroxy-cyclohexanon；2-Ethyl-2-hydroxy-cyclohexanon
• CAS: 60277-93-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YXITUPBRWWEMIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0334 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-hydroxycyclohexan-1-one 、 苯肼 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAKAMATSU T.; HARA H.; BAN Y., HETEROCYCLES, 1977, 8, SPEC. ISSUE, 335-338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-1-oxa-4-thia-spiro[4.5]decan-6-ol 在 镍 、 丙酮 作用下， 生成 2-ethyl-2-hydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用的单缩酮合成环-1,2-二酮：己烷- 1。第一部分。2-氧代环己烷-1-螺-2'-1'：3'-二氧戊环以及相应的氧杂硫杂环戊烷和二硫杂环戊烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000160

文献信息

• Osmium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Ethylene and α-Olefins with Diols, Ketols, or Hydroxy Esters via Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01923

  日期：2016.9.16

  regioisomers. The collective data, including deuterium labeling studies, are consistent with a catalytic mechanism involving olefin–dione oxidative coupling to form an oxa-osmacyclopentane, which upon reductive cleavage via hydrogen transfer from the secondary alcohol reactant releases the product of carbinol C-alkylation with regeneration of the ketone. Single-crystal X-ray diffraction data of the

  衍生自Os 3（CO）12和XPhos（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）的（0）络合物催化α-羟基酯1a - 1i，α-酮醇1j的C-C偶联- 1O，或1,2-二醇二氢- 1J - 1O与乙烯2A以形成乙基叔醇3A - 10-30。如1-辛烯2b与附近的双加氧反应物1a，1b，1i，1j，1k的偶联所示，1m，具有完全水平的支链区域选择性的高级α-烯烃被转化为加合物4a，4b，4i，4j，4k，4m。氧化水平无关的C-C耦合是通过的反应表现出1-辛烯2B与二醇二氢- 1K，α酮醇1K，和二酮脱氢- 1K。功能化的烯烃2c - 2f与扁桃酸乙酯1a反应生成加合物5a - 8a作为单一的区域异构体。包括氘标记研究在内的集体数据与涉及烯烃-二酮氧化偶合形成氧杂-Osmacyclopentane的催化机制相一致，该氧杂-Osmacyclopentpentane在通过仲醇反应物上的
• Control of Selectivity in FeCl ₃ ‐Catalyzed Aerobic Oxidation of Cycloketones
  作者：Qi Zhao、Yongtao Wang、Yu Wang、Qixuan Hu、Jia Yao、Zeyu Wen、Haoran Li

  DOI：10.1002/asia.202201101

  日期：2023.2

  An effective approach is reported for selectivity control of FeCl3-catalyzed oxygenation. For aerobic oxidation of cycloketones in DMSO, it is disclosed that decreasing FeCl3 loading successfully changes the reaction pathway from C−C cleavage to hydroxylation, and the reductant role of DMSO is emphasized.

  报道了一种有效的方法来控制 FeCl 3催化氧化的选择性。对于环酮在 DMSO 中的有氧氧化，据披露，降低 FeCl 3负载量成功地改变了从 C-C 裂解到羟基化的反应途径，并强调了 DMSO 的还原剂作用。
• Direct Oxidative Cleavage of α- and β-Dicarbonyls and α-Hydroxyketones to Diesters with KHSO₅
  作者：Jun Yan、Benjamin R. Travis、Babak Borhan

  DOI：10.1021/jo048665x

  日期：2004.12.1

  Presented is a methodology to oxidatively cleave alpha-hydroxyketones and alpha- or beta-diones using the environmentally benign reagent KHSO5, prepared easily from Oxone, to diesters in one simple transformation. In addition, we undertook a mechanistic study to provide a plausible mechanistic interpretation. These reactions may prove to be valuable alternatives to other related metal-mediated processes.
• A Novel Alkylation of Alicyclic 1,2-Enediolates. A Facile Synthesis of Oxoalkanenitriles
  作者：Takeshi WAKAMATSU、Mineo FUKUI、Yoshio BAN

  DOI：10.1055/s-1976-24046

  日期：——
• 842. Stereochemistry of cyclohexane derivatives. Part IV. Some secondary tertiary 1 : 2-diols
  作者：P. R. Jefferies、B. Milligan

  DOI：10.1039/jr9560004384

  日期：——