(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: QPQHKVQVHRONRC-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3aS,4S,8R,9R,9aS)-8-benzoyl-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenyltetrahydrofuro[3,4-c]isoxazolo[2,3-b]isoxazolo-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联[4 +1] / [3 + 2]环化加成的硫叶立德和硝基烯烃对映异构地构建氧杂和氮杂角的三喹烷。

  摘要：

  已经开发了硫代烷基化物和链烯连接的硝基烯烃的正式[4 +1] / [3 + 2]环加成序列。（R）-苯酚衍生的手性硫化物的使用导致不对称过程，该过程允许以良好至优异的非对映选择性和对映选择性制备氧杂-和氮杂-角的三喹烷。

  DOI：

  10.1021/ol303363r
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以52%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PANCRATISTATIN AND PANCRATISTATIN ANALOGUES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PANCRATISTATINE ET D'ANALOGUES DE PANCRATISTATINE

  摘要：

  制备pancratistatin和pancratistatin类似物的过程。关键步骤是在胺的存在下，将1,3-二氧杂环戊酮和硝基烯烃进行反应。当使用手性胺时，该过程可能以对映选择性方式进行。然后，还可以通过还原过程得到新的和先进的中间体，这些中间体对于制备pancratistatin或选定的pancratistatin类似物非常有用。报告的过程还提供了一种高效合成硝基烯醛的方法，这是合成的起始材料。还提供了pancratistatin的类似物。

  公开号：

  WO2009026961A1

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition on Baylis-Hillman Adducts: Novel Synthesis of Pyrrolidines, Spiropyrrolidines, and Spiropyrrolizidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj、Duddu Sharada

  DOI：10.1055/s-0030-1260053

  日期：2011.7

  A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines, spiropyrrolidines, and spiropyrrolizidines using the Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2]-cycloaddition reaction is reported. Baylis-Hillman reaction - intermolecular [3+2] cycloaddition - azomethine ylides - 1,3-dipolar cycloaddition - pyrrolidines - spiro compounds

  报道了使用衍生自硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物通过分子间[3 + 2]-环加成反应的功能性吡咯烷，螺吡咯烷和螺吡咯并核苷的容易的区域和立体选择性合成。 Baylis-Hillman反应-分子间[3 + 2]环加成-偶氮甲亚胺-1,3-偶极环加成-吡咯烷-螺环化合物
• First Friedel-Crafts Reaction of the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260557

  日期：2011.6

  A general and simple protocol for the arylation of ­Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins leading to novel classes of (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes and 1-[(E)-2-nitro-3-arylallyl]naphthalenes via an intermolecular Friedel-Crafts reaction have been achieved. Further application of these compounds has been demonstrated for the synthesis of pyrrolidines and 3-spiropyrrolidines which are integral components of many natural products and bioactive molecules.

  通过分子间弗里德尔-卡夫斯反应，实现了从硝基烯烃衍生出的 Baylis-Hillman 加合物的芳基化的一般和简单方案，从而得到了新型 (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes 和 1-[(E)-2-nitro-3-芳基烯丙基]萘。这些化合物在合成吡咯烷和 3-巯基吡咯烷方面的进一步应用已得到证实，而吡咯烷和 3-巯基吡咯烷是许多天然产品和生物活性分子的组成部分。
• Synthesis and evaluation of α-hydroxymethylated conjugated nitroalkenes for their anticancer activity: Inhibition of cell proliferation by targeting microtubules
  作者：Renu Mohan、Namrata Rastogi、Irishi N.N. Namboothiri、Shaikh M. Mobin、Dulal Panda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.035

  日期：2006.12

  (MBH) type reaction of a variety of aromatic and heteroaromatic conjugated nitroalkenes with formaldehyde in the presence of stoichiometric amounts of imidazole and catalytic amounts (10 mol %) of anthranilic acid at room temperature provided the corresponding hydroxymethylated derivatives in moderate to good yield. The parent nitroalkenes and their MBH adducts were subsequently screened for their anticancer

  在室温下，在化学计量的咪唑和催化量（10摩尔％）的邻氨基苯甲酸存在下，各种芳族和杂芳族共轭硝基烯烃与甲醛的Morita-Baylis-Hillman（MBH）型反应在室温下提供了相应的羟甲基化衍生物中等至良好的产量。随后筛选母体硝基烯烃及其MBH加合物的抗癌活性。发现一些MBH加合物在低微摩尔浓度下抑制子宫颈癌（HeLa）细胞增殖，最大抑制浓度在1-2 microM范围内。3-（（E）-2-硝基乙烯基）呋喃和三种有效的MBH加合物（3-（（E）-2-硝基乙烯基）噻吩，1-甲氧基-4-（（E））的羟甲基化衍生物的抗增殖活性-2-硝基乙烯基）苯和1，2-二甲氧基-4-（（E）-2-硝基乙烯基）苯与其抗微管活性很好地相关。在其有效浓度范围内，被测化合物扰动了有丝分裂纺锤体微管和染色体的组织。在羟甲基化硝基烯烃的存在下，异常的双极或多极有丝分裂纺锤体很明显。发现相间微管在相对较高浓度的测试化合物下
• α-Hydroxymethylation of conjugated nitroalkenes via the Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Namrata Rastogi、Irishi N.N. Namboothiri、Miriam Cojocaru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.069

  日期：2004.6

  The Morita–Baylis–Hillman reaction (MBHR) of conjugated nitroalkenes has been successfully carried out for the first time. A variety of aromatic and heteroaromatic nitroalkenes react with formaldehyde at room temperature in the presence of stoichiometric amounts of imidazole and catalytic amounts of anthranilic acid in THF providing moderate to good yields of the multifunctional adducts in most of

  共轭硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman反应（MBHR）首次成功进行。在大多数情况下，在化学计量的咪唑和催化量的邻氨基苯甲酸在THF中存在下，各种芳族和杂芳族硝基烯烃与甲醛在室温下反应。
• A remarkable solvent effect on the reaction of 4-hydroxycoumarin with (E)-3-aryl-2-nitroprop-2-enol: Facile synthesis of highly substituted furo/pyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Shivendra Singh、Anvita Srivastava、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c4ra10610e

  日期：——

  A remarkable solvent effect on the reaction of 4-hydroxycoumarin derivatives with (E)-3-aryl/hetero-aryl-2-nitroprop-2-enols has been observed in water and DMSO media. This result was employed for the straightforward syntheses of new functionalized furo/pyrano[3,2-c]chromenes in 63–93% yields and diasteromeric ratio up to ≤99 : 1. Moreover, a simple, mild, efficient and catalyst-free one-pot method

  在水和DMSO介质中，已观察到对4-羟基香豆素衍生物与（E）-3-芳基/杂芳基-2-硝基丙-2-烯醇的反应具有显着的溶剂作用。该结果用于新型官能化的呋喃/吡喃并[3,2- c ]色烯的直接合成，产率为63-93％，非对映异构体比例最高为≤99：1。此外，该方法简单，温和，高效且无催化剂一锅法可能会为香豆素核上的呋喃/吡喃环的成环提供另一种合成策略。此外，水对该反应的速率和选择性（产物）显示出显着的积极作用。