4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-丁酸甲酯 | 117968-51-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-丁酸甲酯
• 中文别名: 4-(1-叔丁基-1,1-二甲基)硅氧基-丁-2-炔酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-ynoate
• 英文别名: 4-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-ynoic acid methyl ester；methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-ynoate
• CAS: 117968-51-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: AZZKYIBYBIUUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-丁酸甲酯 在 3 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New, General Entry to 3,5-Unsubstituted 4-O-Alkyl Tetramates

  摘要：

  通过还原胺化-内酰胺化顺序，以 (E)-3- 苄氧基-4-氧代丁烯-2-烯酸甲酯 7 为原料，以良好的总收率制备了多种 3,5- 未取代的 4-O- 苄基四甲酸酯 10。本文介绍了制备这种结构单元以及各种 3-烷氧基类似物的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28522
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the proposed structure of a polyketide from Phialomyces macrosporus

  摘要：

  提议的一种聚酮从Phialomyces macrosporus中分离出来的结构的全合成已经完成。这种合成包括化学选择性环氧化、区域选择性环氧环开启、化学和对映选择性二羟基化，以及乳酸内酯的乙烯化，伴随着呋喃环的形成。

  DOI：

  10.1039/c5cc00129c

文献信息

• Teubrevin G and Teubrevin H:  The First Total Syntheses of Rearranged <i>n</i><i>eo</i>-Clerodanes Including Solutions to the Problems of Chirality Merger and Furan Ring Assembly
  作者：Leo A. Paquette、Ivan Efremov

  DOI：10.1021/ja010313+

  日期：2001.5.1

  of a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium precatalyst. The key building blocks 39 and 48 were constructed by asymmetric processes and coupled under conditions where good remote asymmetric induction was realized. The diastereoselection observed in this alkylation reaction appears to be intimately associated with the conformational properties of the beta-keto ester enolate. While the readily

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。
• Asymmetric total synthesis and revision of absolute configurations of azaphilone derivative felinone A
  作者：Hideki Abe、Haruhito Tango、Toyoharu Kobayashi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.090

  日期：2017.11

  The first total synthesis of the azaphilone derivative, felinone A, was accomplished. The absolute configuration of natural felinone A was revised to be 3S, 6S, and 7R.

  完成了氮杂苯甲酮衍生物菲利农酮A的第一个全合成。天然felinone A的绝对构型进行了修订为3小号，6小号和7 - [R 。
• Stereoselective Silylcupration of Conjugated Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Roscoe T. H. Linstadt、Carl A. Peterson、Daniel J. Lippincott、Carina I. Jette、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201311035

  日期：2014.4.14

  Micellar catalysis enables copper‐catalyzed silylcupration of a variety of electron‐deficient alkynes, thereby providing access to isomerically pure E‐ or Z‐β‐silyl‐substituted carbonyl derivatives. These reactions take place in minutes, afford high yields and stereoselectivity, and are especially tolerant of functional groups present in the substrates. The aqueous reaction medium has been successfully

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。
• Synthesis of the EF-ring segment of ciguatoxin CTX1B based on novel regioselective reduction of unsaturated cyanohydrins and ring-closing olefin metathesis
  作者：Atsushi Takemura、Kenshu Fujiwara、Ken Shimawaki、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.073

  日期：2005.8

  convergent total synthesis of ciguatoxin CTX1B, its EF-ring segment has been synthesized. During the synthesis, a novel method for the construction of branched ethers, based on regioselective reduction of γ-alkoxy β,γ-unsaturated α-silyloxy nitriles with borontrifluoride etherate and trialkyl silane or tributyltin hydride, has been developed. Combination use of the method and ring-closing olefin metathesis

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。
• Pd-Catalyzed Sulfinylzincation of Activated Alkynes with 1-Alkynyl Sulfoxides as a Sulfinyl Source
  作者：Naoyoshi Maezaki、Suguru Yagi、Ryoko Yoshigami、Jun Maeda、Tomoko Suzuki、Shizuka Ohsawa、Kouji Tsukamoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo034108j

  日期：2003.7.1

  with 1-alkynyl sulfoxide as a sulfinyl source was developed. Bis-sulfinyl alkenes were formed in good yields on treatment of 1-alkynyl sulfoxides with Et(2)Zn in the presence of a Pd-catalyst, wherein zinc sulfenate (or sulfinylzinc) species would be generated in situ to undergo highly syn-selective conjugate addition to the 1-alkynyl sulfoxides. By using 3,3-dimethyl-1-butynyl sulfoxides, formation of

  开发了前所未有的Pd催化的亚砜基1-炔基亚砜催化的亚磺酰基锌化反应。在Pd催化剂存在下，用Et（2）Zn处理1-炔基亚砜时，高产率地形成了双亚磺酰基烯烃，其中，亚硫酸锌（或亚磺酰基锌）物质将在原位生成，以进行高度同位选择性共轭加成至1-炔基亚砜。通过使用3，3-二甲基-1-丁炔基亚砜，完全抑制了双亚磺酰基烯烃的形成，并且实现了活化炔烃的亚磺酰基锌化。该反应耐受各种功能，并且由于炔烃的δ位处杂原子的相邻基团的参与而大大促进了该反应。