N-(十二酰基)赖氨酸 | 52315-75-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(十二酰基)赖氨酸
• 中文别名: 月桂酰赖氨酸；月桂酰赖氨酸LAUROYLLYSINE
• 英文名称: N^ε-lauroyl-L-lysine
• 英文别名: N^ε-lauroyl lysine；Lauroyl lysine；(2S)-2-amino-6-(dodecanoylamino)hexanoic acid
• CAS: 52315-75-0
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₃
• 分子量: 328.495
• InChiKey: GYDYJUYZBRGMCC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  528.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.9 at 20℃ and pH6.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质

N-(十二酰基)赖氨酸在化学结构上具有独特特点。赖氨酸部分赋予了它作为氨基酸衍生物的基本性质，而十二酰基则为其带来了独特的脂肪链结构。这种结构使得N-(十二酰基)赖氨酸在生物活性和化学性质方面都独具特色。

制备方法

N-(十二酰基)赖氨酸主要通过缩合反应制备。通常使用氨基酸和月桂酸作为底物，在酶的催化下进行反应。具体步骤如下：首先，将氨基酸与月桂酸按一定比例混合，并加入适量溶剂和催化剂；随后在适当的温度和pH条件下进行反应。在此过程中，赖氨酸的ε-氨基与月桂酸的羧基发生缩合反应，生成N-(十二酰基)赖氨酸。

用途

N-(十二酰基)赖氨酸对多种革兰阴性和阳性菌具有显著抑制作用，如金黄色葡萄球菌、真菌、酵母菌和某些病毒等。因此，它被广泛用作天然食品防腐剂，并常与其他抗菌剂复合使用以增强其抗菌效果。自1989年日本首次批准N-(十二酰基)赖氨酸作为食品防腐剂以来，美国、韩国、中国和其他一些国家也相继获得了该物质的使用许可。此外，N-(十二酰基)赖氨酸还应用于医学、材料和农业等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(十二酰基)赖氨酸 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N^α,N^α'-oxalyl-bis(N^ε-lauroyl-L-lysine dodecyl ester)
  参考文献：
  名称：

  l-Lysine based gemini organogelators: their organogelation properties and thermally stable organogels

  摘要：

  我们简单有效地合成了基于 L-赖氨酸的新型双子有机凝胶剂，其中两个 L-赖氨酸衍生物通过酰胺键以不同的亚烷基链长度连接，并研究了它们的有机凝胶化能力和热稳定性。在一系列 L-赖氨酸乙酯衍生物中，有机凝胶能力随亚烷基间隔长度的增加而降低。尤其是双(Nε-月桂酰基-L-赖氨酸乙酯)草酰基酰胺是一种良好的有机凝胶剂，能凝胶大多数有机溶剂，如醇、环醚、芳香溶剂和乙腈。含有不同烷基酯基团（如己基、癸基、十二烷基、2-乙基-1-己基和 3,5,5- 三甲基己基）的各种草酰胺衍生物也显示出良好的有机凝胶能力。此外，研究还发现一些草酰基酰胺衍生物形成的环己烷凝胶具有很高的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/b308371c
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 L-赖氨酸盐酸盐 在 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以76 %的产率得到N-(十二酰基)赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  CN117164470

  摘要：

  公开号：

文献信息

• DERIVATIVE OF NOVEL POLYHYDROXY AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：RNS CO.,LTD.

  公开号：US20150283051A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Provided is a skin whitening composition with excellent whitening effects, specifically, a derivative or a polyhydroxy cyclic compound represented by Formula I or a pharmacologically acceptable salt thereof, comprising; wherein is derived from an aromatic cyclic compound, C n , C n+1 and C n+2 are three neighboring carbon atoms present in the aromatic cyclic compound, wherein n is a positive integer, R 1 and R 2 are each a saturated or unsaturated straight or branched alkyl or acyl group having 3 to 12 carbon atoms, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently at least one substituent selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, carbonitrile and aldehyde.

  提供一个具有优异美白效果的皮肤美白组合物，具体为公式I所表示的衍生物或多元醇环化合物或其药理上可接受的盐，其中 所述的芳香族环化合物，C n ，C n+1 和C n+2 是存在于芳香族环化合物中的三个相邻的碳原子，其中n是正整数，R 1 和R 2 分别是具有3至12个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基或酰基，而R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、酰氧基、酰氧甲基、氧代、羟基、乙烯基、腈、羧醛、碳腈和醛中至少一个取代基。
• ESTER DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20090170942A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound represented by the following formula (I′) wherein X 1 is a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group or a vinylene group, X 2 is a divalent group represented by the following formula A or B, Y is an ethylene group or a vinylene group, m and n are each an integer of 0 to 7, which satisfy m+n=0 to 8, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, provided that when X 1 is a methylene group, then X 2 is not a divalent group represented by the formula A, and when X 1 is a vinylene group, then X 2 is not a divalent group represented by the formula A. The compound is a stable capsinoid derivative, and is useful as an active ingredient of an external blood circulation enhancer or a cosmetic composition, a pharmaceutical composition, or a food composition.

  以下式(I')表示的化合物 其中X1是亚甲基基团，亚乙基基团，亚丙基基团或乙烯基基团，X2是由以下式A或B表示的二价基团， Y是亚乙基基团或乙烯基基团，m和n都是0到7的整数，满足m+n=0到8，R1和R2各自独立为氢原子，甲基基团或乙基基团，条件是当X1是亚甲基基团时，那么X2不是由式A表示的二价基团，并且当X1是乙烯基基团时，那么X2不是由式A表示的二价基团。该化合物是一种稳定的辣椒素衍生物，并且作为外周血液循环增强剂，化妆品组合物，药物组合物或食品组合物的有效成分是有用的。
• GLYCOSIDE COMPOUND
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20130288992A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Compounds of formula (I″) wherein: R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are hydrogen, hydroxyl, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkyl-carbonyloxy, or a G-O— group, and at least one of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 is a G-O— group, wherein G is a saccharide residue, X 1 is a single bond, or a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a vinylene group or —CH═CH—CH 2 —, X 2 is —CO—O— or —O—CO—, p and q are integer ofs 0 to 7, and p+q=0 to 8, Y 1 is methylene, ethylene or an alkenylene group having a carbon number of 2 to 15 and 1 to 3 double bonds, and R 16 and R 17 are hydrogen, methyl or ethyl, or R 16 and R 17 form a C 3-6 cycloalkyl group, are useful as GLP-1 secretion promoting agents.

  式（I″）的化合物 其中： R11，R12，R13，R14和R15为氢，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰氧基或G-O-基团，且R11，R12，R13，R14和R15中至少有一个是G-O-基团，其中G是糖残基， X1是单键，或亚甲基基团，乙烯基团，三亚甲基基团，乙烯基团或-CH=CH-CH2-， X2是-CO-O-或-O-CO-， p和q是0到7的整数，且p+q=0到8， Y1是亚甲基，乙烯基或碳数为2到15且具有1到3个双键的烯基基团，以及 R16和R17为氢，甲基或乙基，或R16和R17形成C3-6环烷基基团，可用作GLP-1分泌促进剂。
• [EN] ALPHA HELIX MIMETICS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：PRISM BIOLAB CORP

  公开号：WO2012115286A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Alpha-helix mimetic structures and compounds represented by the formula (I) wherein the general formula and the definition of each symbol are as defined in the specification, a compound relating thereto, and methods relating thereto, are disclosed. Applications of these compounds in the treatment of medical conditions, e.g., cancer diseases, fibrotic diseases, and pharmaceutical compositions comprising the mimetics are further disclosed.

  α-螺旋拟态结构和由式(I)表示的化合物，其中一般式和每个符号的定义如规范中所定义，涉及的化合物以及涉及的方法被披露。还披露了这些化合物在治疗医疗状况（例如癌症疾病、纤维化疾病）中的应用，以及包含这些拟态体的药物组合物。
• COMPOSITION FOR PREVENTING HAIR LOSS AND ACCELERATING HAIR GROWTH
  申请人：RNS CO., LTD.

  公开号：US20150246058A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed is a composition for prevention of hair loss and promotion of hair growth. The composition includes a compound represented by Formula 1, wherein A is derived from polycyclic compounds, and R is a hydroxyl group, or a saturated or unsaturated straight or branched alkyloxy or acyloxy group having 1 to 20 carbon atoms.

  揭示了一种用于预防脱发和促进头发生长的组合物。该组合物包括由化学式1表示的化合物，其中A来源于多环化合物，R是一个羟基，或者是具有1到20个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷氧基或酰氧基。