月桂酰氯 | 112-16-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 月桂酰氯
• 中文别名: 十二烷酰氯；十二酰氯
• 英文名称: Lauroyl chloride
• 英文别名: n-dodecanoyl chloride；dodecanoyl chloride；lauric acid chloride；dodecanoic acid chloride
• CAS: 112-16-3
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO
• mdl: MFCD00000740
• 分子量: 218.767
• InChiKey: NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -17 °C
• 沸点：
  134-137 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.946 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  易溶于乙醇和甲醇。
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid
• 颜色/状态：
  WATER-WHITE LIQUID
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4458 @ 20 °C/D
• 稳定性/保质期：
  请避免将该物质与强氧化剂、强酸、强碱、水或醇类接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R22,R34,R29
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材，并在储区备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	十二(烷)酰氯；月桂酰氯
化学品英文名称：	Lauroyl chloride；Dodecanoyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	112-16-3
分子式：	C 12 H 23 ClO
分子量：	218.78

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：十二(烷)酰氯；月桂酰氯

有害物成分 含量 CAS No. 十二(烷)酰氯 100 112-16-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对粘膜、上呼吸道、眼和皮肤有强烈的刺激性。吸入后，可因喉及支气管的痉挛、炎症、水肿，化学性肺炎或肺水肿而致死。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。可致灼伤。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>112
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类、醇类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、醇类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-17
沸点(℃)：	145／2．40kPa
相对密度(水=1)：	0．92
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	1．47／137℃
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	>112
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 12 H 23 ClO
分子量：	218.78
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	可混溶于乙醚、苯。
主要用途：	用于制药工业和有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱、水、醇类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81633
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、醇类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色液体，熔点为-17℃，沸点为145℃（在2.4 kPa压力下），也可在较低的压力下于134-137℃（1.47 kPa）沸腾。其折光率为1.445。该物质能溶于乙醚，但在水中和醇中会分解。

用途
用作制药和有机合成的中间体，同时也可用作表面活性剂及其他有机化学品的酰化剂。

生产方法
由月桂酸与氯化亚砜反应制得。具体步骤为：将氯化亚砜缓慢滴加至月桂酸中，加热至75℃并搅拌2小时后，再升温至90℃回流2小时。随后进行分馏，先减压蒸除过量的氯化亚砜，再收集146-150℃（2.13-2.27 kPa）的馏分为产品，即十二酰氯。收率为约80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰氯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 乙醚 作用下， 生成 N-十一烷基腈
  参考文献：
  名称：

  Darzens; Mentzer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1941, vol. 213, p. 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.25h， 生成 月桂酰氯
  参考文献：
  名称：

  饱和羟基脂肪酸的简明合成和FFA1，FFA4和GPR84上所有羟基金酸的体外评价

  摘要：

  饱和的羟基脂肪酸构成了一类尚未开发的脂质，具有潜在的有趣的生物学活性。我们报告了一种简明且通用的合成路线，以饱和的羟基脂肪酸在位置6或更高位置被羟基化，并以羟基金酸的合成为例。在游离脂肪酸受体FFA1，FFA4和GPR84上测试了所有羟基金酸的区域异构体。结果表明，羟基的引入及其位置对受体活性有很大的影响。

  DOI：

  10.1039/c7md00130d
• 作为试剂：
  描述：

  CRX-649 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 月桂酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TLR7 / 8-活性咪唑并喹啉的溶血磷脂缀合物的锡介导的高效合成。

  摘要：

  溶血磷脂的化学合成通常涉及多个合成和色谱步骤，这是由于在合成早期将脂肪酰基结合到甘油支架上。我们在这里报告了一种新的醇溶血磷脂酰化的新方案及其在TLR7 / 8-活性咪唑并喹啉3的溶血磷脂缀合物合成中的应用。这种基于晚期磷酸甘油中间体17的锡介导的区域选择性酰化的新方法克服了常规溶血磷脂酰化方法的许多缺点，并允许在倒数第二步引入不同的脂肪酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.110

文献信息

• Synthese und flüssigkristalline Eigenschaften 2,6-disubstituierter Naphthaline
  作者：Urs H. Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680533

  日期：1985.8.14

  Synthesis and Liquid-Crystal Properties of 2,6-Disubstituted Naphthalene Derivatives

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能
• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• [EN] CONVERSION OF 5-(HALOMETHYL)-2-FURALDEHYDE INTO POLYESTERS OF 5-METHYL-2FUROIC ACID<br/>[FR] CONVERSION DE 5- (HALOMÉTHYL) -2-FURALDÉHYDE EN POLYESTERS D'ACIDE 5-MÉTHYL-2-FUROÏQUE
  申请人：XF TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015179088A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention provides methods of synthesis of di-, tri-, and poly- ester derivatives of 5- methyl-2-furoic acid; di-, tri-, and poly- amide derivatives of 5-methyl-2-furoic acid; and di-, tri-, and poly- thioester derivatives of 5-methyl-2-furoic acid from 5-(halomethyl)-2-furaldehydes. These molecules are useful as plasticizers, solvents, coalescers, an ingredient in plastisol compositions, diluents, an ingredient in adhesive compositions, compatibilizer or compounding agent, or lubricant, as well as polymer compositions containing such ester compositions.

  本发明提供了一种从5-(卤甲基)-2-呋喃醛合成5-甲基-2-呋喃酸的二酯、三酯和多酯衍生物；5-甲基-2-呋喃酸的二酰胺、三酰胺和多酰胺衍生物；以及5-甲基-2-呋喃酸的二硫酯、三硫酯和多硫酯衍生物的方法。这些分子可用作增塑剂、溶剂、凝聚剂、塑料溶液组成中的成分、稀释剂、粘合剂组成中的成分、相容剂或混合剂，或润滑剂，以及含有这种酯组成的聚合物组成物。
• Highly Efficient Encapsulation and Phase Separation of Apolar Molecules by Magnetic Shell-by-Shell-Coated Nanocarriers in Water
  作者：Tobias Luchs、Marco Sarcletti、Lukas Zeininger、Luis Portilla、Christian Fischer、Sjoerd Harder、Marcus Halik、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.201802419

  日期：2018.9.12

  We report on the development of a supramolecular nanocarrier concept that allows for the encapsulation and separation of small apolar molecules from water. The nanocarriers consist of shell‐by‐shell‐coated nanoparticles such as TiO2 and ferromagnetic Fe3O4. The first ligand shell is provided by covalently bound hexadecyl phosphonic acid (PAC16) and the second shell by noncovalently assembled amphiphiles

  我们报告了超分子纳米载体概念的发展，该概念允许从水中包裹和分离小的非极性分子。纳米载体由逐壳包覆的纳米颗粒组成，例如TiO 2和铁磁性Fe 3 O 4。第一配体壳由共价结合的十六烷基膦酸（PAC 16）提供，第二壳由非共价组装的两亲物提供，从而使杂化结构可溶于水。用含有碳氢化合物G1 - G4和荧光标记G5的水搅动这些构建体，多氯联苯PCB 77或原油导致非极性污染物的吸收非常有效（最高411％）。在杂化物包含Fe 3 O 4核的情况下，通过外部磁体的作用提供了直接的相分离。通过用有机溶剂进行最终处理，可以轻松释放负载。
• Smart <i>Shell‐by‐Shell</i> Nanoparticles with Tunable Perylene Fluorescence in the Organic Interlayer
  作者：Lisa M. S. Stiegler、Stefanie Klein、Carola Kryschi、Winfried Neuhuber、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.202003232

  日期：2021.1.21

  A new series of shell‐by‐shell (SbS)‐functionalized Al2O3 nanoparticles (NPs) containing a perylene core in the organic interlayer as a fluorescence marker is introduced. Initially, the NPs were functionalized with both, a fluorescent perylene phosphonic acid derivative, together with the lipophilic hexadecylphosphonic acid or the fluorophilic (1 H,1 H,2 H,2H‐perfluorodecyl)phosphonic acid. The lipophilic

  介绍了一系列新的壳接壳（SbS）功能化的Al 2 O 3纳米颗粒（NP），其有机夹层中含有苝核作为荧光标记。最初，纳米粒子被荧光苝膦酸衍生物以及亲脂性十六烷基膦酸或亲氟性（1 H,1 H,2 H,2H-全氟癸基）膦酸功能化。亲脂性第一壳功能化纳米粒子进一步用由脂肪链和极性头基构建的两亲物实现。然而，亲氟纳米粒子与由碳氟化合物尾部和极性头基组成的两亲物结合。根据组合的膦酸和两亲物的性质，由于超分子组织与壳界面的变化，可以实现苝荧光的调节。由于SbS功能化纳米颗粒在水和生物介质中具有优异的分散性，因此在生物荧光成像应用中测试了两种具有不同表面性质的纳米颗粒。根据纳米颗粒的聚集情况，细胞的摄取也有所不同。内吞作用促进较大团聚体的吸收，而个体化的纳米颗粒则直接穿过细胞膜。此外，所有测试的细胞都优先合并较大的团聚物。

表征谱图