N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester | 292140-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester
• 英文别名: N-ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester；Nε-lauroyl-L-lysine ethyl ester；Nepsilon-Lauroyl-L-lysine ethyl ester；ethyl (2S)-2-amino-6-(dodecanoylamino)hexanoate
• CAS: 292140-08-0
• 化学式: C₂₀H₄₀N₂O₃
• 分子量: 356.549
• InChiKey: ZKUMOJQGPLQSDC-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N^α-(6-pyridiniumhexanoyl)-N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester bromide
  参考文献：
  名称：

  基于具有正电荷末端基团的L-赖氨酸衍生物的低分子量水凝胶剂系列。

  摘要：

  合成了具有各种带正电荷的末端（吡啶和咪唑鎓衍生物）的L-赖氨酸基低分子量化合物家族，并研究了其在水中的胶凝行为。大多数化合物可以很容易地以高收率合成（总收率> 90％），它们作为出色的水凝胶剂起作用，可形成低于1 wt％的水凝胶。特别是，N（ε）-月桂酰基-Nα-[11-（4-叔丁基吡啶鎓）十一烷酰基] -L-赖氨酸乙酯（2c）和N（ε）-月桂酰基-Nα-[ 11-（4-苯基吡啶鎓）十一烷酰基] -L-赖氨酸乙酯（2d），其能够仅以0.2重量％的浓度使水胶凝。这对应于捕获超过2万个水分子的胶凝剂分子。所有水凝胶都非常稳定，并保持至少9个月的凝胶状态。TEM观察表明，这些水凝胶化剂可自组装成纳米级纤维结构。然后通过纳米纤维的缠结形成三维网络。FTIR在[D（6）] DMSO / D（2）O和CHCl（3）中的研究表明，酰胺基之间存在分子间氢键。在[D（6）] DMSO / H（2）O中的（1）H

  DOI：

  10.1002/chem.200390030
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N-(十二酰基)赖氨酸 在 盐酸 作用下， 以96%的产率得到N^ε-lauroyl-L-lysine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Easy Preparation and Prominent Gelation of New Gelator Based on L-Lysine

  摘要：

  通过Nε-月桂酰-L-赖氨酸的酯化和异氰酸正十八烷基酯的添加，轻松地制备了一种新型的著名胶凝剂1，Nε-月桂酰-Nα-硬脂酰氨基羰基-L-赖氨酸乙酯，总产率为89%。 Gelator 1 能够使多种有机液体凝胶化。对结构相关化合物的凝胶化能力的比较表明，有效凝胶化不仅需要引入长链烷基，更重要的是连接α-氨基和烷基链的亚脲基链段。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1070

文献信息

• l-Lysine based gemini organogelators: their organogelation properties and thermally stable organogels
  作者：Masahiro Suzuki、Tomomi Nigawara、Mariko Yumoto、Mutsumi Kimura、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1039/b308371c

  日期：——

  Novel gemini organogelators based on L-lysine, in which two L-lysine derivatives are linked by different alkylene chain lengths through the amide bond, have been simply and effectively synthesized, and their organogelation abilities and thermal stabilities have been investigated. In a series of L-lysine ethyl ester derivatives, the organogelation abilities decreased with increasing alkylene spacer length. In particular, bis(Nε-lauroyl-L-lysine ethyl ester) oxalyl amide is a good organogelator that gels most organic solvents such as alcohols, cyclic ethers, aromatic solvents and acetonitrile. Various oxalyl amide derivatives with different alkyl ester groups such as hexyl, decyl, dodecyl, 2-ethyl-1-hexyl and 3,5,5-trimethylhexyl also showed good organogelation abilities. Furthermore, it was found that the cyclohexane gels formed by some oxalyl amide derivatives have a high thermal stability.

  我们简单有效地合成了基于 L-赖氨酸的新型双子有机凝胶剂，其中两个 L-赖氨酸衍生物通过酰胺键以不同的亚烷基链长度连接，并研究了它们的有机凝胶化能力和热稳定性。在一系列 L-赖氨酸乙酯衍生物中，有机凝胶能力随亚烷基间隔长度的增加而降低。尤其是双(Nε-月桂酰基-L-赖氨酸乙酯)草酰基酰胺是一种良好的有机凝胶剂，能凝胶大多数有机溶剂，如醇、环醚、芳香溶剂和乙腈。含有不同烷基酯基团（如己基、癸基、十二烷基、2-乙基-1-己基和 3,5,5- 三甲基己基）的各种草酰胺衍生物也显示出良好的有机凝胶能力。此外，研究还发现一些草酰基酰胺衍生物形成的环己烷凝胶具有很高的热稳定性。
• Fabrication of TiO₂using<scp>l</scp>-lysine-based organogelators as organic templates: control of the nanostructures
  作者：Masahiro Suzuki、Yasushi Nakajima、Teruaki Sato、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1039/b510302a

  日期：——

  Using uncharged or negatively charged L-lysine-based organogelators as templates, the nanostructures of TiO2 are controllable.

  使用不带电或带负电的 L-赖氨酸有机凝胶剂作为模板，TiO2 的纳米结构是可控的。
• l-Lysine-based supramolecular hydrogels containing various inorganic ions
  作者：Masahiro Suzuki、Mariko Yumoto、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1039/b507540h

  日期：——

  The preparation of supramolecular hydrogels containing various inorganic acids and salts using L-lysine-based hydrogelators is conducted and their thermal stabilities, gel strengths, FT-IR spectra, and electron micrographs are measured. These hydrogelators can form supramolecular hydrogels over a wide pH range and contain inorganic acids and salts. The supramolecular hydrogels based on ester-type hydrogelators have good thermal stabilities (high Tgel), while the hydrogelator with a carboxyl group forms a thermally sensitive gel with high mechanical strength. Furthermore, the gelation mechanism is discussed using FT-IR spectroscopy and TEM observations.

  利用基于 L-赖氨酸的水凝胶剂制备了含有各种无机酸和盐的超分子水凝胶，并测量了它们的热稳定性、凝胶强度、傅立叶变换红外光谱和电子显微照片。这些水凝胶剂可在较宽的 pH 值范围内形成超分子水凝胶，并含有无机酸和盐。基于酯类水凝胶剂的超分子水凝胶具有良好的热稳定性（高 Tgel），而带有羧基的水凝胶剂则能形成具有高机械强度的热敏凝胶。此外，还利用傅立叶变换红外光谱和 TEM 观察结果讨论了凝胶化机制。
• Enhanced Photocatalytic Reduction of Methyl Viologen by Self-Assembling Ruthenium(II)Poly(Pyridyl) Complexes with <scp>L</scp>-Lysine Containing Side Chains
  作者：Masahiro Suzuki、Chad C. Waraksa、Thomas E. Mallouk、Hiroko Nakayama、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1021/jp014050h

  日期：2002.4.1

  New tris(2,2‘-bipyridine)-type ruthenium(II) complexes with L-lysine-containing side chains form gels by hierarchical assembly of hydrogen bonded fibers in some organic solvents. These Ru(II) complex aggregates are more efficient photosensitizers for reduction of methyl viologen than Ru(bpy)32+ in the presence of triethanolamine, a sacrificial electron donor. The increased rate of reduced viologen formation

  新的三(2,2'-联吡啶) 型钌(II) 配合物与含L-赖氨酸的侧链通过氢键纤维在一些有机溶剂中的分级组装形成凝胶。在三乙醇胺（一种牺牲电子供体）存在下，这些 Ru(II) 配合物聚集体是还原甲基紫精比 Ru(bpy)32+ 更有效的光敏剂。减少紫精形成的速率增加是由于电荷分离寿命增加和三乙醇胺将 Ru(III) 还原为 Ru(II) 的速率增加。
• Basic amino acid derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US09198846B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Provided is a compound capable of gelling various aqueous compositions containing salt, acid and the like. A basic amino acid derivative represented by the formula (1): wherein each substituent is as defined in DESCRIPTION, or a salt thereof.

  提供了一种复合物，能够使含有盐、酸等各种水性组合物凝胶化。该复合物是一种基本氨基酸衍生物，由式（1）表示：其中每个取代基如描述中所定义，或其盐。