N^α,N^α'-suberoyl-bis(N^ε-lauroyl-L-lysine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^α'-suberoyl-bis(N^ε-lauroyl-L-lysine)
• 英文别名: bis(N^ε-lauroyl-L-lysine)suberoyl amide；(2S)-2-[[8-[[(1S)-1-carboxy-5-(dodecanoylamino)pentyl]amino]-8-oxooctanoyl]amino]-6-(dodecanoylamino)hexanoic acid
• 化学式: C₄₄H₈₂N₄O₈
• 分子量: 795.157
• InChiKey: LTQIIVOYQDAXOK-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二辛酰氯 、 N-(十二酰基)赖氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N^α,N^α'-suberoyl-bis(N^ε-lauroyl-L-lysine)
  参考文献：
  名称：

  l-Lysine based gemini organogelators: their organogelation properties and thermally stable organogels

  摘要：

  我们简单有效地合成了基于 L-赖氨酸的新型双子有机凝胶剂，其中两个 L-赖氨酸衍生物通过酰胺键以不同的亚烷基链长度连接，并研究了它们的有机凝胶化能力和热稳定性。在一系列 L-赖氨酸乙酯衍生物中，有机凝胶能力随亚烷基间隔长度的增加而降低。尤其是双(Nε-月桂酰基-L-赖氨酸乙酯)草酰基酰胺是一种良好的有机凝胶剂，能凝胶大多数有机溶剂，如醇、环醚、芳香溶剂和乙腈。含有不同烷基酯基团（如己基、癸基、十二烷基、2-乙基-1-己基和 3,5,5- 三甲基己基）的各种草酰胺衍生物也显示出良好的有机凝胶能力。此外，研究还发现一些草酰基酰胺衍生物形成的环己烷凝胶具有很高的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/b308371c

文献信息

• l-Lysine based gemini organogelators: their organogelation properties and thermally stable organogels
  作者：Masahiro Suzuki、Tomomi Nigawara、Mariko Yumoto、Mutsumi Kimura、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1039/b308371c

  日期：——

  Novel gemini organogelators based on L-lysine, in which two L-lysine derivatives are linked by different alkylene chain lengths through the amide bond, have been simply and effectively synthesized, and their organogelation abilities and thermal stabilities have been investigated. In a series of L-lysine ethyl ester derivatives, the organogelation abilities decreased with increasing alkylene spacer length. In particular, bis(Nε-lauroyl-L-lysine ethyl ester) oxalyl amide is a good organogelator that gels most organic solvents such as alcohols, cyclic ethers, aromatic solvents and acetonitrile. Various oxalyl amide derivatives with different alkyl ester groups such as hexyl, decyl, dodecyl, 2-ethyl-1-hexyl and 3,5,5-trimethylhexyl also showed good organogelation abilities. Furthermore, it was found that the cyclohexane gels formed by some oxalyl amide derivatives have a high thermal stability.

  我们简单有效地合成了基于 L-赖氨酸的新型双子有机凝胶剂，其中两个 L-赖氨酸衍生物通过酰胺键以不同的亚烷基链长度连接，并研究了它们的有机凝胶化能力和热稳定性。在一系列 L-赖氨酸乙酯衍生物中，有机凝胶能力随亚烷基间隔长度的增加而降低。尤其是双(Nε-月桂酰基-L-赖氨酸乙酯)草酰基酰胺是一种良好的有机凝胶剂，能凝胶大多数有机溶剂，如醇、环醚、芳香溶剂和乙腈。含有不同烷基酯基团（如己基、癸基、十二烷基、2-乙基-1-己基和 3,5,5- 三甲基己基）的各种草酰胺衍生物也显示出良好的有机凝胶能力。此外，研究还发现一些草酰基酰胺衍生物形成的环己烷凝胶具有很高的热稳定性。
• Novel dumbbell-form low-molecular-weight gelators based on l-lysine: their hydrogelation and organogelation properties
  作者：Masahiro Suzuki、Manami Nanbu、Mariko Yumoto、Hirofusa Shirai、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1039/b511158g

  日期：——

  New L-lysine-based, dumbbell-form, low-molecular-weight gelators, in which two L-lysine derivatives are linked by alkylene spacers, were synthesized and their gelation abilities for aqueous solutions and organic solvents were examined. These gelators are amphiphilic gelators that function as not only hydrogelators but also as organogelators. In hydrogels, these gelators created a three-dimensional

  新的基于L-赖氨酸的哑铃形式的低分子量胶凝剂，其中两个 L-赖氨酸衍生物 通过亚烷基间隔基连接，合成并 胶凝 水溶液和有机物的能力 溶剂被检查了。这些胶凝剂 两亲的 胶凝剂它不仅起着水凝剂的作用，还起着有机胶凝剂的作用。在水凝胶中，这些胶凝剂通过氢键和范德华相互作用使自组装的纳米纤维缠结，建立了三维网络。水凝胶破裂温度（T gel）取决于亚烷基间隔基的碳原子数，并表现出奇偶效应。这红外光谱 和 1 H-NMR 光谱 证明了分子间氢键键合模式之间的差异 胶凝剂 偶数链和奇数链。