threo-(1R,2R)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanol | 301346-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: threo-(1R,2R)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanol
• 英文别名: (1R,2R)-2,3-epoxy-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)propanol；(R)-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 301346-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: IOPBTHRJAQJUKO-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-(1R,2R)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-4-hydroxy-3-[2,3-epoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1,4-苯并二恶烷-6-甲醛的首次对映选择性合成

  摘要：

  手性1,4-苯并二恶烷木脂素（2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1的对映选择性和区域选择性全合成方法，据报道有4-苯并二恶烷-6-甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 threo-(1R,2R)-1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1,4-苯并二恶烷-6-甲醛的首次对映选择性合成

  摘要：

  手性1,4-苯并二恶烷木脂素（2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-羟基甲基-1的对映选择性和区域选择性全合成方法，据报道有4-苯并二恶烷-6-甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00234-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of the natural erythro-(1R,2S)-8-O-4′-neolignan myrislignan
  作者：Y. Xia、Wei Wang

  DOI：10.1007/s00706-010-0420-3

  日期：2011.1

  efficient and practical asymmetric synthesis of erythro-(1R,2S)-8-O-4′-neolignan myrislignan was achieved by using vanillin and pyrogallic acid as the starting materials. Two key steps are involved: preparation of an enantiopure threo alcohol of predictable stereochemistry by dihydroxylation with AD-mix-β, and inversion of the absolute configuration from the threo to the erythro isomer using a Mitsunobu

  摘要以香草醛和焦没食子酸为起始原料，成功地合成了赤型-（1 R，2 S）-8- O -4'-新木质素肉豆蔻聚糖。两个关键步骤是涉及：制备对映体纯的苏式预测的立体化学的醇通过与二羟基化AD-MIX-β，以及绝对构型的反转从苏到赤异构体使用Mitsunobu反应。该路线说明了合成赤型-8 - O -4'-新木质素的新方法。 图形概要
• First asymmetric synthesis of chiral 1,4-benzodioxane lignans
  作者：Wenxin Gu、Xiaobi Jing、Xinfu Pan、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00820-0

  日期：2000.8

  An asymmetric and regioselective total synthesis approach to 1,4-benzodioxane lignans was reported in which (2R,3R)- and (2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyyhenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-carbaldehyde were synthesized firstly. A natural 1,4-benzodioxane neolignan was synthesized firstly by the synthesis approach. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.