(5'S,6'E,8'S,9'S,12'R,13'E,15'E)-5'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-21'-chloro-9'-hydroxy-12',20'-dimethoxy-2',6',8',16'-tetramethylspiro[1,3-dithiane-2,11'-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),6,13,15,18(22),19-hexaene]-3'-one | 75340-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (5'S,6'E,8'S,9'S,12'R,13'E,15'E)-5'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-21'-chloro-9'-hydroxy-12',20'-dimethoxy-2',6',8',16'-tetramethylspiro[1,3-dithiane-2,11'-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),6,13,15,18(22),19-hexaene]-3'-one
• CAS: 75340-66-8
• 化学式: C₃₆H₅₆ClNO₅S₂Si
• 分子量: 710.515
• InChiKey: AZVNZAVXRSINPO-QROIGKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'S,6'E,8'S,9'S,12'R,13'E,15'E)-5'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-21'-chloro-9'-hydroxy-12',20'-dimethoxy-2',6',8',16'-tetramethylspiro[1,3-dithiane-2,11'-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),6,13,15,18(22),19-hexaene]-3'-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢氟酸 、 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 108.08h， 生成 美坦新
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maytansine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a064
• 作为产物：
  描述：

  [5-((E)-4-Bromo-2-methyl-but-2-enyl)-2-chloro-3-methoxy-phenyl]-methyl-carbamic acid methyl ester 在 盐酸 、 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 、 2-chloro-1,3,2-dithioborolane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 (5'S,6'E,8'S,9'S,12'R,13'E,15'E)-5'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-21'-chloro-9'-hydroxy-12',20'-dimethoxy-2',6',8',16'-tetramethylspiro[1,3-dithiane-2,11'-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),6,13,15,18(22),19-hexaene]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-美登醇的全合成。

  摘要：

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。

  DOI：

  10.1021/jo960363a

文献信息

• GU, XUEQIN;PAN, BAICHUAN;ZHOU, QITING;BAI, DONGLU;GAO, YISHENG, CHZHUNGO KEHSYUEH, 31,(1988) N1, S. 1342-1351
  作者：GU, XUEQIN、PAN, BAICHUAN、ZHOU, QITING、BAI, DONGLU、GAO, YISHENG

  DOI：——

  日期：——