3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-deoxymaytansinol | 75349-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-deoxymaytansinol
• 英文别名: (3E,5E,7R,8S,12S,13S,14E,16S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-21-chloro-8-hydroxy-7,22-dimethoxy-3,13,15,19-tetramethyl-11-oxa-9,19-diazatricyclo[18.3.1.18,12]pentacosa-1(24),3,5,14,20,22-hexaene-10,18-dione
• CAS: 75349-69-8
• 化学式: C₃₄H₅₁ClN₂O₇Si
• 分子量: 663.327
• InChiKey: YQBKAPPJTRULKH-HBEXAGBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-deoxymaytansinol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢氟酸 、 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 美坦新
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maytansine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a064
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 silver nitrate 、 异丙硫醇 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-deoxymaytansinol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of maytansine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a064

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Maytansinol
  作者：Michel Bénéchie、Françoise Khuong-Huu

  DOI：10.1021/jo960363a

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of maytansinol (1) was achieved, in a convergent way, using (3S,6S,7S)-aldehyde 4 and (S)-p-tolyl sulfoxide 3 as fragments. When the anion of 3 was condensed with aldehyde 4, some induction at C(10) was observed (60% de), giving the C(1)-N(19)-open-chain compound 7, after thermal elimination of sulfinate. Pure E/E stereochemistry of the 11,13-diene was obtained. Selective modifications

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。
• GU, XUEQIN;PAN, BAICHUAN;ZHOU, QITING;BAI, DONGLU;GAO, YISHENG, CHZHUNGO KEHSYUEH, 31,(1988) N1, S. 1342-1351
  作者：GU, XUEQIN、PAN, BAICHUAN、ZHOU, QITING、BAI, DONGLU、GAO, YISHENG

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of maytansine
  作者：E. J. Corey、Leland O. Weigel、A. Richard Chamberlin、Hidetsura Cho、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/ja00541a064

  日期：1980.10