2-chloro-1,3,2-dithioborolane | 1870-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-chloro-1,3,2-dithioborolane
• 英文别名: 2-Chlor-1,3,2-dithiaborolan；2-Chlor-1,3,2-dithioborolan；InChI=1/C2H4BClS2/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H；2-chloro-1,3,2-dithiaborolane
• CAS: 1870-71-9
• 化学式: C₂H₄BClS₂
• 分子量: 138.45
• InChiKey: SANMZXQNTNETRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  24-25 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3,2-dithioborolane 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-azido-1,3,2-dithiaborolane
  参考文献：
  名称：

  室温下光化学生成的瞬态硼基氮烯对CH键的胺化作用：插入机理和取代基影响的组合实验和理论研究

  摘要：

  具有取代模式的许多叠氮基硼烷衍生自邻苯二酚（3），频哪醇（4a），1,2-二氨基乙烷（4b，c），1,2-乙二硫醇（4d）和1,2,4,5-合成了四羟基苯以及无环二烷氧基物质（5），并且在4c（N，N'-二甲苯基-2-叠氮基1,3,2-二氮杂硼烷）的情况下，也进行了结构表征。叠氮基硼烷在环己烷溶剂中进行光解，以研究生成的硼基氮烯经历分子间CH插入反应的趋势。分子间插入产物的产率范围从非常好（4a）到几乎消失，这取决于叠氮基硼烷的取代。对于许多硼氮化硼，在4 K下在有机玻璃中测量了零场分裂参数D。在[H 12 ]环己烷和[D]的混合物中，测量了4a的小一级动力学同位素效应（k H / k D = 1.35）。12]环己烷表明插入反应是一致的，并涉及硼氮化亚硝的单重态。在CBS-QB3和CCSD（T）/ TZ2P的理论水平上的计算表明，各种各样的硼基氮烯的单重态和三重态的相对能量，甚至它们的最

  DOI：

  10.1021/om300063y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 在 三氯化硼 作用下， 生成 2-chloro-1,3,2-dithioborolane
  参考文献：
  名称：

  Bonnet,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2089 - 2092

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(E,2S,3S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,8-diethoxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,5-dimethyloct-4-enyl]-1,3-dithiane-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 、 2-chloro-1,3,2-dithioborolane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-deoxymaytansinol
  参考文献：
  名称：

  （-）-美登醇的全合成。

  摘要：

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。

  DOI：

  10.1021/jo960363a

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Adducts of Alkynyl Functionalized 1,3,2-Dithioborolanes
  作者：Richard Böser、Lars Denker、René Frank

  DOI：10.3390/molecules24091690

  日期：——

  cyclo-Cl−B(S2C2H4) as a representative example. Whereas syntheses of three coordinate alkynyl boronate thioesters [R1−C≡C−B(S2X)] proved to be ineffective, the reactions of NHC-adducts (NHC = N-heterocyclic carbene) of cyclo-Cl-B(S2C2H4) afforded the alkyne substituted thioboronate esters in good yield. The products NHC−B(S2C2H4)(C≡C-R1) are remarkably stable towards water and air, which suggests their

  炔基官能化硼化合物是药物化学、材料科学和光学材料领域的通用中间体。特别是炔基硼酸酯 [R1-C≡C-B(OR2)2] 是令人感兴趣的，因为它们在炔实体上提供反应性，保留 B-C 键或炔转移到亲电子底物，同时切断后者。由于（i）两个 B-O 键的非凡强度，以及（ii）双官能醇发挥的螯合效应，硼原子通常被很好地稳定。我们推断，将 B-O 替换为 B-S 键会导致所得炔基硼酸酯硫酯 [R1-C≡C-B(S2X)] 具有更高的反应性和后官能化。获得这一类研究不足的化合物从氯二硫代硼烷环-Cl-B(S2C2H4) 开始，作为一个代表性的例子。虽然三配位炔基硼酸酯硫酯 [R1-C≡C-B(S2X)] 的合成被证明是无效的，但环-Cl-B(S2C2H4) 的 NHC-加合物（NHC = N-杂环卡宾）的反应提供了炔烃取代的硫代硼酸酯收率良好。产品 NHC-B(S2C2H4)(C≡C-R1) 对水和空气非
• Boron heterocycles. Part VII. Halogeno-, methyl-, phosphino-, and amino-derivatives of 1,3,2-dioxaborolan and 1,3,2-dithiaborolan ring systems
  作者：S. G. Shore、J. L. Crist、B. Lockman、J. R. Long、A. D. Coon

  DOI：10.1039/dt9720001123

  日期：——

  Selected derivatives of the rings [graphic omitted]·CH2·CH2·O·[graphic omitted]– and [graphic omitted]·CH2·CH2·S·[graphic omitted]– are reported. Derivatives of the latter system appear to be more stable thermally and with the exception of [[graphic omitted]·CH2·CH2·S·[graphic omitted]·CH3]2 and [[graphic omitted]·CH2·CH2·S·[graphic omitted]·P·(CH3)2]2 are monomers in solution. Derivatives of [graphic

  报告了环的选择导数[省略图形]·CH 2 ·CH 2 ·O·[省略图形]-和[省略图形]·CH 2 ·CH 2 ·S·[省略图形]-。除了[[省略图形]·CH 2 ·CH 2 ·S 2 ·S·[省略图形]·CH 3 ] 2和[[省略图形]·CH 2 ·CH ]以外，后一种体系的衍生物在热上似乎更稳定。2 ·S·[省略图示]·P·（CH 3）2 ] 2为溶液中的单体。[图形省略]·CH 2 ·CH 2的导数·O·[省略图示]-是溶液中的单体，除了[ Cl 2省略] CH 2 ·CH 2 ·O·[省略图示] Cl以外，具有视浓度而定的分子量。其在溶液中的硼11 nmr光谱与分子量数据相关，表明含有三元和四元硼的链状物质。张力滴定法表明，P（CH 3）3和P（CH 3）2 H与[ Cl 2 ]·CH 2 ·CH 2 ·O·O [[Clear]]的Cl以1∶3而不是1∶1的摩尔比反应。产物[[未图示]·CH
• Noeth,H.; Wrackmeyer,B., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1145 - 1164
  作者：Noeth,H.、Wrackmeyer,B.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 10.7.3.1, page 70 - 74
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Amine Boranes. VII. The Preparation of Dialkyl Alkylthioboronate and Trialkylthioborate Esters¹
  作者：M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja01467a022

  日期：1961.3