methyl N-[5-[(2E,4E,6R)-6-[2-[(E,2S,3S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,8-diethoxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,5-dimethyloct-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-hydroxy-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate | 1053627-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[5-[(2E,4E,6R)-6-[2-[(E,2S,3S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,8-diethoxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,5-dimethyloct-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-hydroxy-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1053627-73-8
• 化学式: C₄₅H₇₆ClNO₁₀S₂Si
• 分子量: 918.77
• InChiKey: OANOBKMVZVSRBQ-LJPBKUNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[5-[(2E,4E,6R)-6-[2-[(E,2S,3S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,8-diethoxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,5-dimethyloct-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-hydroxy-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 143.5h， 生成 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-deoxymaytansinol
  参考文献：
  名称：

  （-）-美登醇的全合成。

  摘要：

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。

  DOI：

  10.1021/jo960363a
• 作为产物：
  描述：

  [5-((E)-4-Bromo-2-methyl-but-2-enyl)-2-chloro-3-methoxy-phenyl]-methyl-carbamic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl N-[5-[(2E,4E,6R)-6-[2-[(E,2S,3S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,8-diethoxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,5-dimethyloct-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-6-hydroxy-2-methylhexa-2,4-dienyl]-2-chloro-3-methoxyphenyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-美登醇的全合成。

  摘要：

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。

  DOI：

  10.1021/jo960363a

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Maytansinol
  作者：Michel Bénéchie、Françoise Khuong-Huu

  DOI：10.1021/jo960363a

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of maytansinol (1) was achieved, in a convergent way, using (3S,6S,7S)-aldehyde 4 and (S)-p-tolyl sulfoxide 3 as fragments. When the anion of 3 was condensed with aldehyde 4, some induction at C(10) was observed (60% de), giving the C(1)-N(19)-open-chain compound 7, after thermal elimination of sulfinate. Pure E/E stereochemistry of the 11,13-diene was obtained. Selective modifications

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。