(E,3S,6S,7S)-8-[2-[(1R,2E,4E)-6-[4-chloro-3-methoxy-5-[methoxycarbonyl(methyl)amino]phenyl]-1-methoxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,6-dimethyloct-4-enoic acid | 1054654-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,3S,6S,7S)-8-[2-[(1R,2E,4E)-6-[4-chloro-3-methoxy-5-[methoxycarbonyl(methyl)amino]phenyl]-1-methoxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,6-dimethyloct-4-enoic acid
• CAS: 1054654-60-2
• 化学式: C₃₆H₅₄ClNO₁₀S₂
• 分子量: 760.41
• InChiKey: RWEAPIZDQPTNPS-YTKPODFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,6S,7S)-8-[2-[(1R,2E,4E)-6-[4-chloro-3-methoxy-5-[methoxycarbonyl(methyl)amino]phenyl]-1-methoxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,6-dimethyloct-4-enoic acid 在 吡啶 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4,5-deoxymaytansinol
  参考文献：
  名称：

  （-）-美登醇的全合成。

  摘要：

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。

  DOI：

  10.1021/jo960363a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (E,3S,6S,7S)-8-[2-[(1R,2E,4E)-6-[4-chloro-3-methoxy-5-[methoxycarbonyl(methyl)amino]phenyl]-1-methoxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,6-dimethyloct-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-美登醇的全合成。

  摘要：

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。

  DOI：

  10.1021/jo960363a

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Maytansinol
  作者：Michel Bénéchie、Françoise Khuong-Huu

  DOI：10.1021/jo960363a

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of maytansinol (1) was achieved, in a convergent way, using (3S,6S,7S)-aldehyde 4 and (S)-p-tolyl sulfoxide 3 as fragments. When the anion of 3 was condensed with aldehyde 4, some induction at C(10) was observed (60% de), giving the C(1)-N(19)-open-chain compound 7, after thermal elimination of sulfinate. Pure E/E stereochemistry of the 11,13-diene was obtained. Selective modifications

  使用（3S，6S，7S）-醛4和（S）-对甲苯基亚砜3作为片段，以收敛的方式实现了美登醇（1）的全合成。当3的阴离子与醛4缩合时，观察到在C（10）处有一些诱导（60％de），在热消除亚磺酸盐后得到C（1）-N（19）-开链化合物7。获得了11,13-二烯的纯E / E立体化学。对功能的选择性修饰允许大环化和进一步修饰美登木酚。