2-甲酰氨基苯甲酸甲酯 | 41270-80-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰氨基苯甲酸甲酯
• 中文别名: N-甲酰基-2-氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-formamidobenzoate
• 英文别名: N-Formyl-anthranilsaeure-methylester；Methyl N-formylanthranilate
• CAS: 41270-80-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: HRNPZFOYXWWMFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53.5 °C
• 沸点：
  367.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243
• LogP：
  2.25
• 物理描述：
  Yellowish solid Fruity grape type aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water
• 保留指数：
  1564.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰氨基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 氢化铝 、 mercury dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-pentylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  将邻碘苯胺和邻氨基苯甲酸甲酯加到乙炔砜上。喹诺酮类药物的新开发路线，包括首先合成药用草药Ruta chalepensis的两种生物碱。

  摘要：

  在适当地邻位取代的苯胺与炔属砜共轭加成后，分子内将相应的砜稳定的阴离子进行酰化反应，从而开发出了一种2-取代的4-喹诺酮的新型合成方法。通常将各种取代的苯胺共轭加到烷基取代的炔属砜中的过程缓慢且收率低，特别是当苯胺含有吸电子取代基如酯基时。在某些情况下，通过DMAP的存在和在DMF水溶液中使用过量的砜来增强反应。N-甲酰苯胺被证明优于游离苯胺。根据反应物的条件和结构，产物是乙烯基或烯丙基砜。炔属砜在碱催化条件下与其烯丙基和炔丙基异构体平衡存在。因此，三种不饱和砜中的任何一种都可以用作共轭加成的起始原料。已证明邻碘苯胺优于邻氨基苯甲酸甲酯衍生物，并顺利进行了偶联物添加。将产物在甲醇中进行钯催化的羰基化反应，然后通过用强碱（如LiHMDS或LiTMP）处理将所得的甲酯环化，然后用铝汞齐进行还原性脱磺酰化反应。所得的2-取代的4-喹诺酮类化合物包括天然存在的药用化合物1和2以及O-甲基衍生物3。

  DOI：

  10.1021/jo026595t
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-氨基苯甲酸乙酯 在 (1-methyl-3-(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium)₃[PW₁₂O₄₀^3-] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-甲酰氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An eco-benign and highly efficient procedure for N-acylation catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids using carboxylic acid under solvent-free conditions

  摘要：

  An eco-benign and highly efficient route for N-acylation of amines has been developed by treating amines with corresponding carboxylic acids in the presence of 2 mol % of heteropolyanion-based ionic liquids as catalysts under solvent-free conditions. This practical reaction could tolerate a wide range of substrates. Thus, various N-acylation products including N-acyl alpha-amino acid derivatives were obtained in moderate to excellent yields at 70 degrees C to 120 degrees C. Moreover, recycling studies revealed that heteropolyanion-based ionic liquids were easily reusable for this N-acylation. This method provides a green and much improved protocol over the existing methods.(c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.042

文献信息

• Acid-catalyzed chemodivergent reactions of 2,2-dimethoxyacetaldehyde and anilines
  作者：Luxia Guo、Zihao Chen、Hongmei Zhu、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.033

  日期：2021.4

  Chemodivergent reactions of 2,2-dimethoxyacetaldehyde and anilines were described, which were established on the basis of either a CC bond cleavage or a rearrangement process of a reaction intermediate. These reactions proceeded in a condition-determined manner with good functional group tolerance. In the first model, 2,2-dimethoxyacetaldehyde reacted with aniline to form a new CN bond, in the presence

  描述了2，2-二甲氧基乙醛和苯胺的化学发散反应，其基于CC键断裂或反应中间体的重排过程而建立。这些反应以条件确定的方式进行，具有良好的官能团耐受性。在第一个模型，2,2-二甲氧基乙醛与苯胺，以形成一个新的C反应N键，在O3存在下2，通过一个C C键的裂解反应。然而，在第二个模型中，通过在不存在O 2的情况下进行反应，发生了Heyns重排并生成了一个新的C。O键形成苯基甘氨酸甲酯。这种条件确定的反应不仅为生物质衍生的平台分子2，2，2-二甲氧基乙醛的增值转化提供了新途径，而且为合成N-芳基甲酰胺和苯基苯基甘氨酸甲酯提供了有效的方法。
• Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Zhichen Lin、Jinxiong Cai、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201611024

  日期：2017.2.6

  silver‐catalyzed chemoselective [4+2] annulation of aryl and heteroaryl isocyanides with α‐substituted isocyanoacetamides was developed for the facile and efficient synthesis of 2‐aminoquinolones, naphthyridines, and phenanthrolines. A mechanism for this multistep domino reaction is proposed on the basis of a 13C‐labeling experiment, according to which an unprecedented chemoselective heterodimerization

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。
• First syntheses of two quinoline alkaloids from the medicinal herb Ruta Chalepensis via cyclization of an o-iodoaniline with an acetylenic sulfoneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data and NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b205408f/
  作者：Thomas G. Back、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/b205408f

  日期：2002.7.25

  The first syntheses of two quinoline alkaloids found in the medicinal herb Ruta chalepensis are reported via the conjugate addition of an o-iodoaniline to an acetylenic sulfone, followed by Pd-catalyzed carbonylation, intramolecular acylation of the coresponding sulfone-stabilized carbanion, and reductive desulfonylation.

  首次报道了通过将邻碘苯胺与乙炔磺酰进行共轭加成，随后经钯催化羰基化、相应磺酰基稳定碳负离子的分子内酰化反应以及还原脱磺酰基，合成了药用植物Ruta chalepensis中两种喹啉生物碱。
• N-Formylsaccharin: A New Formylating Agent
  作者：Janine Cossy、Thomas Cochet、Véronique Bellosta、Alfred Greiner、Didier Roche

  DOI：10.1055/s-0030-1260951

  日期：2011.8

  N-Formylsaccharin, a very cheap reagent, has been revealed to be an efficient and chemoselective formylating agent of amines.

  N-甲酰糖精是一种非常便宜的试剂，已被证明是一种有效且具有化学选择性的胺甲酰化剂。
• New Piperazine Compound and Use Thereof as a HCV Polymerase Inhibitor
  申请人：Abe Hiroyuki

  公开号：US20080081818A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种由以下式[I]表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，以及含有该化合物的抗HCV剂和HCV聚合酶抑制剂。本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性显示出抗HCV活性，并且可用作预防或治疗丙型肝炎的药剂。