ethyl N-benzylanthranilate | 73842-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-benzylanthranilate
• 英文别名: ethyl 2-(benzylamino)benzoate；N-Benzyl-anthranilsaeureethylester
• CAS: 73842-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12462186
• 分子量: 255.316
• InChiKey: NDBXPJMEGIQDJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzylanthranilate 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于5,11-二氢-6H-苯并[e]嘧啶基[5,4-b] [1,4]二氮杂-6-6支架的DCLK1激酶抑制剂的合成与结构-活性关系。

  摘要：

  Doublecortin样激酶1（DCLK1）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在胃肠道癌（包括食道癌，胃癌，结肠直肠癌和胰腺癌）中过表达。DCLK1还用作簇状细胞的标志物，簇状细胞可调节肠道中的II型免疫力。但是，DCLK1的基板和功能尚未得到充分研究。我们最近描述了第一个选择性DCLK1 / 2抑制剂DCLK1-IN-1，该抑制剂的开发是为了辅助这一重要激酶的功能表征。在这里，我们描述了5,11-二氢-6 H-苯并[ e ]嘧啶基[5,4- b ] [1,4]二氮杂-6-1 DCLK1抑制剂的合成与构效关系，从而鉴定了DCLK1-IN-1。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00596
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 2-氨基苯甲酸乙酯 在 十二羰基三钌 、 四苯基环戊二烯酮 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以43%的产率得到ethyl N-benzylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  钌纳米粒子催化的借位氢法在水中将胺与醇烷基化

  摘要：

  已经开发了在水中合成仲胺的简单且对环境无害的方法。结合Ru 3（CO）12，四苯基环戊二烯酮和少量TGPS-750-M表面活性剂，在水中使用等摩尔量的芳香胺在N烷基化伯醇和仲醇。该反应在微波（MW）介电加热下以高转化率和高收率进行。如果需要，可以使用生物质衍生的2-MeTHF或GVL作为助溶剂。在兆瓦的影响下，形成了Ru纳米粒子与萘甲醚的结合体，可作为一种有效且可回收的催化剂。该方案还用于“水中”环化反应，以合成生物学上相关的吡咯并苯并二氮杂（（PBD）。

  DOI：

  10.1039/c9gc03351c

文献信息

• Pd(OAc)2-catalyzed one-pot preparation of anthranilates from acyclic unsaturated β-enamino esters
  作者：Shunya Mikami、Sho Okada、Ryo Kishimoto、Tetsuhiko Takabatake、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151659

  日期：2020.3

  A one-pot synthesis of anthranilates from acyclic unsaturated β-enamino esters with a catalytic amount of Pd(OAc)2 was achieved for the first time. The substrates for the key catalytic reaction were easily prepared from acetoacetate esters and amines, and functionalized anthranilates were obtained in moderate to good chemical yields. A simple assembly of a 13C-labeled anthranilate was demonstrated

  首次实现了由无环不饱和β-烯胺酸酯与催化量的Pd（OAc）2的一锅法合成邻氨基苯甲酸酯。关键催化反应的底物易于从乙酰乙酸酯和胺中制备，并以中等至良好的化学收率获得官能化的邻氨基苯甲酸酯。通过应用此协议演示了13 C标记的邻氨基苯甲酸的简单组装。另外，使用该催化方法合成了生物活性NNI-5。
• Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXVI. The Debenzylation of Protected Indole Nitrogen with Aluminum Chloride. (2).
  作者：Toshiko WATANABE、Atsushi KOBAYASHI、Michiko NISHIURA、Hiroyuki TAKAHASHI、Tomoko USUI、Izumi KAMIYAMA、Naomi MOCHIZUKI、Kumiko NORITAKE、Yuusaku YOKOYAMA、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.39.1152

  日期：——

  A new debenzylation method using aluminum chloride in benzene or anisole, which had been developed by us for N-benzyl-2-acyl- and -2-ethoxycarbonylindoles, was applied to benzyl derivatives of other types of indoles and related compounds. Among them, N-benzyl derivatives of fully aromatized indoles, carbazoles and β-carbolines, and some benzamides were debenzylated successfully, whereas those of oxindoles and heterocyclic amides were not. As to the effect of a p-substituent on the benzyl group, it was found that an electron-donating substituent accelerates deprotection, whereas an electron-attracting substituent delays or prevents deprotection.

  我们针对 N-苄基-2-酰基吲哚和-2-乙氧基羰基吲哚开发了一种在苯或苯甲醚中使用氯化铝的新型脱苄基方法，并将其应用于其他类型吲哚和相关化合物的苄基衍生物。其中，完全芳香化的吲哚、咔唑和 β-咔啉的 N-苄基衍生物以及一些苯甲酰胺被成功地去苄基化，而氧化吲哚和杂环酰胺的 N-苄基衍生物则没有成功去苄基化。至于苄基上的对取代基的影响，研究发现，供电子的取代基会加速脱保护作用，而引电子的取代基则会延迟或阻止脱保护作用。
• Pyrido (2,3-d) pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and processes for preparing the pyrido (2,3-d) pyrimidine derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0018139A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  The pyrido[2,3-d]pyrimidines are of the formula wherein R2 is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkylthio, phenyl, 4-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 1-pyrrolidinyl or methylphenylamino; R5 is hydroxy, alkylamino, 2-hydroxyethylamino, 2-alkoxymethylamino, dialkylamino, 4-methyl-1-piperazinyl, 4-morpholinyl or 1-pyrrolidinyl or amino with the provisos that if R8 is alkyl and R2 is phenyl then is other than amino and if R8 is alkyl and R2 is alkylthio then R5 is other than 1-pyrrolidinyl; is alkoxy, amino, mono- ordialkylamino, 2-hydroxyethylamino, 2-alkoxymethylamino or 2-(dialkylamino)-ethylamino; and R6 is hydrogen, alkyl, 2-alkoxyethyl, allyl, propargyl, phenyl, 4-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, benzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-(4-morpholinyl)-phenyl or piperonyl. The compounds are useful as anti-secretory agents. Some also exhibit anti-allergy activity. Processes for preparing the compounds are described and also novel intermediates useful in the processes.

  吡啶并[2,3-d]嘧啶的结构式为 其中 R2 是氢、羟基、烷基、烷硫基、苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、1-吡咯烷基或甲基苯基氨基；R5 是羟基、烷基氨基、2-羟乙基氨基、2-烷氧基甲基氨基、二烷基氨基、4-甲基-1-哌嗪基、4-吗啉基或 1-吡咯烷基或氨基，但如果 R8 是烷基，R2 是苯基，则不是氨基，如果 R8 是烷基，R2 是烷硫基，则 R5 不是 1-吡咯烷基； R6是氢、烷基、2-烷氧基乙基、烯丙基、丙炔基、苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-(4-吗啉基)苯基或胡椒基。这些化合物可用作抗分泌剂。有些化合物还具有抗过敏活性。本文介绍了制备这些化合物的工艺以及在这些工艺中有用的新型中间体。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aromatic C–H Bonds of <i>N</i>-Alkylanilines with CO and Alcohols for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzoates
  作者：Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jo502581p

  日期：2015.1.16

  A Pd(II)-catalyzed CH monocarbonylation of N-alkylanilines for the synthesis of o-aminobenzoates has been developed. Various aliphatic alcohols and phenol were tolerated in the reaction to afford the corresponding o-aminobenzoates in good yields under mild balloon pressure of CO.
• 4-hydroxy-2-quinolones. 22.* Synthesis and biological properties of 1-alkyl(aryl)-2-oxo-3-carbethoxy-4-hydroxyquinolines and their derivatives
  作者：L. V. Ukrainets、O. V. Gorokhova、S. G. Taran、P. A. Bezulyi、A. V. Turov、N. A. Marusenko、O. A. Evtifeeva

  DOI：10.1007/bf01169641

  日期：1994.7