4-ethoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide | 42091-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 2'-(ethoxycarbonyl)benzanilide；ethyl 2-(benzamido)benzoate；2-benzamido ethyl benzoate；ethyl-2-benzamidobenzoate；N-benzoyl-anthranilic acid ethyl ester；N-Benzoyl-anthranilsaeure-aethylester；Ethyl 2-benzamidobenzoate
• CAS: 42091-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00791176
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QFRRFICTWYOUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.3 g的产率得到N-(2-(hydrazinecarbonyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酸及其苯甲酰胺衍生物对核糖核酸酶及其N-和S-葡糖苷的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过使D-葡萄糖与5-（2'-氨基亚苯基）-1,3,4-恶二唑-2硫醇7（a， b），5-（2'-氨基亚苯基）-1,3,4-噻二唑-2-硫醇8（a，b），5-（2'-氨基亚苯基）-1,2,4-三唑-3-硫醇9（ a，b）和5-（2′-氨基亚苯基）-4-N-氨基-1,2,4-三唑-3-硫醇10（a，b）。硫醇7（a，b）-10（a，b）是由酰肼3（a，b）合成的，酰肼3（a，b）已经由2-氨基苯甲酸及其苯甲酰氨基衍生物合成。所有合成的化合物均通过IR，UV，1H13CNMR进行表征。在体外针对以下微生物测试了核糖核酸酶和S-糖苷的代表：两种革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌，以及两种革兰氏阴性细菌大肠杆菌，铜绿假单胞菌显示出明显的效果。支链淀粉被用作阳性标准。

  DOI：

  10.13005/ojc/320528
• 作为产物：
  描述：

  2'-acetylbenzanilide 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-ethoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  未应变的C（sp 3）–C（sp 2）键的选择性氧化脱羰裂解：取代的苯并恶嗪酮的合成

  摘要：

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02142

文献信息

• Efficient tandem aqueous room temperature oxidative amidations catalysed by supported Pd nanoparticles on graphene oxide
  作者：Sadegh Rostamnia、Esmail Doustkhah、Habib Golchin-Hosseini、Behzad Zeynizadeh、Hongchuan Xin、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c5cy01596k

  日期：——

  Pd nanoparticles deposited onto graphene oxide nanosheets (SE-GO/PdNPs) were found to successfully promote two oxidative processes for the synthesis of amides, providing alternative possibilities to these important compounds. SE-GO/PdNPs exhibited excellent activities with an optimum efficiency in tandem one-pot conversion of alcohols to amides in the presence of various amines.

  发现沉积在氧化石墨烯纳米片（SE-GO / Pd NPs）上的Pd纳米颗粒可成功地促进两种氧化过程来合成酰胺，为这些重要化合物提供了替代可能性。SE-GO / Pd NP在各种胺存在下，将醇一锅转化为酰胺时，表现出出色的活性和最佳效率。
• Single-pot tandem oxidative/C–H modification amidation process using ultrasmall Pd_NP-encapsulated porous organosilica nanotubes
  作者：Behnam Gholipour、Afsaneh Zonouzi、Sadegh Rostamnia、Xiao Liu

  DOI：10.1039/d1ra08682k

  日期：——

  tandem oxidation of alcohols in the presence of amine salts and H2O2 to their corresponding amides without producing byproducts was evaluated, and high yields were obtained for all products. The structure of the organosilica nanotubes containing palladium nanoparticles was investigated using various characterization techniques such as XRD, TEM, BET, solid-state 29Si NMR and solid-state 13C CP MAS NMR

  在此，我们研究了一种采用双催化过程的单锅法，使用杂化介孔有机硅纳米管（MO-NT）内的受控均匀尺寸（1.8 nm）的超小Pd NP将芳香伯醇转化为酰胺。该催化剂在温和条件下在水中表现出优异的性能并表现出较高的稳定性。评估了在胺盐和H 2 O 2存在下将醇串联氧化成相应酰胺而不产生副产物的催化活性，并且所有产物均获得高产率。使用各种表征技术（例如 XRD、TEM、BET、固态29 Si NMR 和固态13 C CP MAS NMR）研究了含有钯纳米颗粒的有机二氧化硅纳米管的结构。催化剂回收测试表明，PdNPs@B-SNTs的催化能力在8次循环后保持不变，并且催化剂活性略有下降。
• N-Benzoyl-N-methylsulfonyl anthranilates: unexpected cyclization reaction to 4-alkoxy-2,1-benzothiazines
  作者：Giuseppe Manfroni、Francesco Meschini、Ferdinando Costantino、Oriana Tabarrini、Violetta Cecchetti

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.912

  日期：——

  The synthesis of 4-alkoxy-1H-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide derivatives was achieved through an unexpected base-mediated cyclization of N-benzoyl-N-methylsulfonylanthranilates. A reaction mechanism involving the sulfene species has been postulated. The obtained 4-alkoxy derivatives can be further functionalized at the N-1 position allowing unsymmetrically N,Odisubstituted 1H-2,1-benzothiazines 2,2-dioxide

  4-烷氧基-1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物衍生物的合成是通过 N-苯甲酰基-N-甲基磺酰氨基苯甲酸酯的意外碱介导环化实现的。已经假设了涉及亚砜物种的反应机制。获得的 4-烷氧基衍生物可以在 N-1 位进一步官能化，从而制备不对称的 N,O 二取代的 1H-2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物。
• Glycine compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0280367A2

  公开（公告）日：1988-08-31

  Novel herbicidal compounds of the general formula in which X represents a phenyl group substituted in the 2-position and optionally substituted in one or more of the 3-, 4-, 5- and 6-positions, the 2-substituent being a cyano group, or a group of the general formula CQNR¹R² or COQR³ where Q represents an oxygen or sulphur atom and each of R¹, R² and R³ represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or phenalkyl group, or R¹ and R² jointly represent a hydrocarbon chain; Y represents an optionally substituted phenyl group; L represents an oxygen or sulphur atom; and Z represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or phenalkyl group; and salts of such compounds.

  通式如下的新型除草化合物 其中 X 代表在 2-位被取代并可选在 3、4、5 和 6-位中的一个或多个被取代的苯基，2-取代基为氰基，或通式为 CQNR¹R² 或 COQR³ 的基团，其中 Q 代表氧原子或硫原子，R¹、R² 和 R³ 各代表氢原子或可选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基或苯烷基，或 R¹ 和 R² 共同代表烃链； Y 代表任选取代的苯基； L 代表氧原子或硫原子 Z 代表氢原子或任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基或苯烷基； 以及此类化合物的盐类。
• Higashino, Takeo; Kokubo, Hiroyasu; Goto, Ayako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3690 - 3694
  作者：Higashino, Takeo、Kokubo, Hiroyasu、Goto, Ayako、Takemoto, Masumi、Hayashi, Eisaku

  DOI：——

  日期：——

表征谱图