2-(甲酰氨基)苯甲酸乙酯 | 72368-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(甲酰氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(formylamino) benzoate
• 英文别名: ethyl 2-formamidobenzoate；N-formyl-anthranilic acid ethyl ester；N-Formyl-anthranilsaeure-aethylester；N-Formylanthranilsaeureaethylester；Ethyl o-formamidobenzoate
• CAS: 72368-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: XOCJRBSNCVFRPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  375.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲酰氨基)苯甲酸乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以85 %的产率得到2-异氰基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺作为溶剂的情况下，使用三氯氧磷从 N-取代甲酰胺合成更可持续的异氰化物

  摘要：

  描述了一种用于合成异氰化物的简单、绿色和高效的协议。该反应包括在三乙胺作为溶剂的情况下，在 0 °C 下用三氯氧磷对甲酰胺进行脱水。在不到 5 分钟的时间内以高至极好的产率获得产物异氰化物。该方法具有几个优点，包括提高合成速度、相对温和的条件、快速获得大量功能化异氰化物、纯度高、安全性提高和反应废物最少。从甲酰胺合成脱水异氰化物的新方法比以前的方法更加环保。

  DOI：

  10.3390/molecules27206850
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙氧基羰基)苯基异氰酸酯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(甲酰氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Schwartz试剂介导的异氰酸酯还原为甲酰胺

  摘要：

  在广泛可用的异氰酸酯中添加原位产生的Schwartz试剂构成了化学选择性，高产且通用的合成各种功能化甲酰胺的方法。立体和电子因素或敏感功能（酯，硝基，腈，烯烃）的存在不会影响该方法的潜力。观察到完全保留了起始材料中所含的立体化学信息。简要研究了甲酰胺在有机金属试剂亲核加成中的应用（Chida-Sato烯丙基化，Charette-Huang加到亚氨基三氟甲磺酸酯活化的酰胺中，硼酸酯的Matteson同源性）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01226

文献信息

• Hydronopol derivatives as agonists on human ORL1 receptors
  申请人：Mentzel Matthias

  公开号：US20050131004A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to a group of hydronopol derivatives which are agonists on human ORL1 (nociceptin) receptors. The invention also relates to the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions containing a pharmacologically active amount of at least one of these novel hydronopol derivatives as an active ingredient, as well as to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of disorders in which ORL1 receptors are involved. The invention relates to compounds of the general formula (1) wherein the symbols have the meanings as given in the description.

  本发明涉及一组氢诺普尔衍生物，它们是人ORL1（痛敏素）受体的激动剂。本发明还涉及这些化合物的制备方法，以及含有至少一种这些新型氢诺普尔衍生物作为活性成分的药理活性量的药物组合物，以及这些药物组合物用于治疗涉及ORL1受体的疾病的使用。本发明涉及通式（1）的化合物，其中符号的含义如说明书中所述。
• Synthesis of 4-Hydroxy-3-quinolinecarboxylic Acid Derivatives by a Condensation/Cyclization Sequence between<i>o</i>-Isocyanobenzoates and Magnesium Enolates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshio Nakashima、Masaaki Mano、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2001.602

  日期：2001.7

  Addition of magnesium ester and amide enolates, generated using an excess amount of a magnesium amide (from diisopropylamine and ethylmagnesium bromide), to o-isocyanobenzoates affords 4-hydroxy-3-quinolinecarboxylic esters and amides by a tandem Claisen-type condensation/cyclization sequence.

  使用过量的氨基镁（来自二异丙胺和乙基溴化镁）将镁酯和酰胺烯醇化物添加到邻异氰基苯甲酸酯中，通过串联克莱森型缩合/环化序列提供 4-羟基-3-喹啉羧酸酯和酰胺.
• A Novel Method for Preparing Isocyanides from N-Substituted Formamides with Chlorophosphate Compounds
  作者：Yoshikazu Kitano、Genki Kobayashi、Tateo Saito

  DOI：10.1055/s-0030-1260211

  日期：2011.10

  Treatment of N-substituted formamides with chlorophosphate compounds such as PhOPOCl2, EtOPOCl2, Me2NPOCl2, and (PhO)2POCl and tertiary amines such as triethylamine, pyridine, and N,N-diisopropylethylamine produced the corresponding isocyanides in high yields. This method can be used to prepare various alkyl and aryl isocyanides. isocyanide - isonitrile - formamide - dehydration - dichlorophosphate

  与氯磷酸的N-取代的甲酰胺的治疗化合物如PhOPOCl 2，EtOPOCl 2中，Me 2 NPOCl 2，和（PHO）2的POCl和叔胺如三乙胺，吡啶，和Ñ，Ñ二异丙基乙胺所产生的相应的以高收率异氰化物。该方法可用于制备各种烷基和芳基异氰酸酯。 异氰化物-异腈-甲酰胺-脱水-二氯磷酸酯-一氯磷酸酯
• Nickel (II)-Catalyzed efficient aminocarbonylation of unreactive alkanes with formanilides—Exploiting the deformylation behavior of imides
  作者：Zhang Han、Dai Chaowei、Liu Lice、Ma Hongfei、Bu Hongzhong、Li Yufeng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.045

  日期：2018.7

  attracted much attention of organic chemists. In this paper, we developed a Ni(acac)2-catalyzed activation of unreactive alkanes with formanilides in the presence of carbon monoxide to furnish moderate to excellent yields of amides. This is the first example of aminocarbonylation of inert alkanes using nickel-based catalyst, and formanilides is disclosed to be an interesting amine source owing to the peculiar

  具有挑战性的C（sp 3）-H的功能化最近引起了有机化学家的广泛关注。在本文中，我们开发了Ni（acac）2催化一氧化碳存在下的无甲烷与甲腈的活化，以提供中等至优异的酰胺收率。这是使用镍基催化剂对惰性烷烃进行氨基羰基化的第一个例子，由于酰亚胺中间体具有独特的甲酰基化性质，因此甲酰苯胺被认为是令人关注的胺源。
• Highly Efficient Four-Component Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones: Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions
  作者：Lin He、Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201308756

  日期：2014.1.27

  Given the importance of quinazolinones and carbonylative transformations, a palladium‐catalyzed four‐component carbonylative coupling system for the synthesis of diverse 4(3H)‐quinazolinone in a concise and convergent fashion has been developed. Starting from 2‐bromoanilines (1 mmol), trimethyl orthoformate (2 mmol), and amines (1.1 mmol), under 10 bar of CO, the desired products were isolated in good

  考虑到喹唑啉酮和羰基化转化的重要性，已经开发了一种钯催化的四组分羰基化偶联体系，用于以简明和收敛的方式合成各种4（3 H）-喹唑啉酮。在10 bar CO下，从2-溴苯胺（1 mmol），原甲酸三甲酯（2 mmol）和胺（1.1 mmol）开始，在Pd（OAc）2（2 mol ％），BuPAd 2（6 mol％）在1,4-二恶烷（2 mL）中在100°C下使用N，N-二异丙基乙胺（2 mmol）为碱。值得注意的是，该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且对喹唑啉酮类具有非常高的选择性，并且被用于生物活性二氢芸香碱的前体的合成。

表征谱图