ethyl 2-azidobenzoate | 90408-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azidobenzoate
• CAS: 90408-05-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: RUFXXUICVBVRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azidobenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-氨基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硼化镍催化还原硝基化合物和叠氮化物：串联反应中的纳米纤维素负载催化剂

  摘要：

  由 NiCl2 和硼氢化钠原位制备的硼化镍催化剂允许在 TEMPO 氧化的纳米纤维素水溶液（0.01 wt%）存在下还原各种硝基芳烃和脂肪族硝基化合物。在这里，我们描述了改性纳米纤维素如何对催化剂产生稳定作用，从而实现镍盐预催化剂的低负载。由甲醇溶液原位制备的 Ni-B 也用于开发更环保、更容易还原有机叠氮化物，与文献中报道的方法相比，提供了显着降低的催化剂负载。芳香族和脂肪族叠氮化物都减少了，并且该协议与所获得胺的一锅 Boc 保护兼容，产生相应的氨基甲酸酯。最后，

  DOI：

  10.1055/a-1579-2190
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到ethyl 2-azidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  光化学合成6-取代的12-氧代-6,12-二氢阿斯庚诺[2,1-b]喹唑啉

  摘要：

  提出了一种通过邻位取代的芳基叠氮化物与2-氨基苯甲酸钠的光引发反应合成6-取代的12-氧代-6,12-二氢氮杂环庚烷[2,1- b ]喹唑啉的方法。在将胺亲核加成至芳族叠氮化物的环状烯酮亚胺的亲核加成过程中，将喹唑啉系统逐步环氧化成氮杂环戊烷，该芳基叠氮化物的光解反应会产生中间体分子间缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1951-2

文献信息

• Aromatic Azido-selective Reduction via the Staudinger Reaction Using Tri-<i>n</i>-butylphosphonium Tetrafluoroborate with Triethylamine
  作者：Tomohiro Meguro、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.161159

  日期：2017.4.5

  An efficient method for the reduction of aromatic azides to anilines via the Staudinger reaction using tri-n-butylphosphonium tetrafluoroborate with triethylamine in aqueous tetrahydrofuran solution is reported. The method enables the aromatic azido-selective reduction of 3-azido-5-(azidomethyl)benzene derivatives to efficiently afford anilines bearing an azidomethyl group.

  报道了使用四氟硼酸三正丁基鏻与三乙胺在四氢呋喃水溶液中通过施陶丁格反应将芳族叠氮化物还原为苯胺的有效方法。该方法能够对 3-叠氮基-5-(叠氮基甲基)苯衍生物进行芳香叠氮基选择性还原，从而有效地提供带有叠氮基甲基的苯胺。
• Synthesis and cytotoxicity of some d-mannose click conjugates with aminobenzoic acid derivatives
  作者：Ludmila Hradilová、Monika Poláková、Barbora Dvořáková、Marián Hajdúch、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.001

  日期：2012.11

  Two sets of new conjugates obtained from d-mannose derivatives and o-, m-, and p-substituted benzoic acid esters interconnected through a triazole ring were synthesized by Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition. All synthesized compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity against seven cancer cell lines with/without multidrug resistance phenotype as well as non-tumor MRC-5 and BJ

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了从d-甘露糖衍生物以及通过三唑环相互连接的o-，m-和p-取代的苯甲酸酯获得的两套新的共轭物。测试所有合成的化合物对具有/不具有多药耐药表型以及非肿瘤MRC-5和BJ成纤维细胞的七种癌细胞系的体外细胞毒性活性。4-氨基苯甲酸6c的丁酯在所有测试的化合物中显示最高的活性，但是仅对K562髓样白血病细胞有活性。在甘露糖部分被乙酰化和未被乙酰化的N-糖基三唑共轭物几乎完全没有活性。相比之下，一些乙酰化的O-糖基结合物显示出细胞毒活性，这是细胞系依赖性的，并受到苯甲酸取代位置及其酯烷基链长度的强烈影响。最有效的化合物是与间取代苯甲酸辛酯共轭的乙酰化甘露糖苷。然而，导致糖苷亲水性增加的脱乙酰基几乎完全消除了它们的细胞毒性。
• Synthesis and biological evaluation of triazole based uracil derivatives as novel DPP-4 inhibitors
  作者：Qing Li、Li Han、Bin Zhang、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01818a

  日期：——

  A series of triazole based uracil derivatives were designed and synthesized as novel DPP-4 inhibitors. Compound A01 was identified as a lead compound for SAR studies focused on the structural modification at the S2′ subsite of DPP-4. The novel analogues A02–A25 were obtained by modifying the substituents at the phenyl group, and B01–B09, by introducing the carbonyl group. On screening in DPP-4, compounds

  设计并合成了一系列基于三唑的尿嘧啶衍生物，作为新型DPP-4抑制剂。化合物A01被确定为SAR研究的先导化合物，专注于DPP-4的S 2'亚位点的结构修饰。通过修饰苯基和B01-B09的取代基（通过引入羰基）获得了新的类似物A02-A25。在DPP-4中进行筛选时，与化合物A01相比，化合物B03，B04和B08的DPP-4抑制活性显着提高并显示出与市售DPP-4抑制剂阿格列汀相当的活性。对接研究在S揭示设计的化合物的新的有利的结合模式2'亚位点，并证明了在S结构修饰2'亚位点是增加DPP-4抑制的有效的选择。体外DPP-8和DPP-9测试表明，所有化合物均对DPP-8和DPP-9表现出优异的选择性。进一步的体内评估表明，化合物B04可以显着改善ICR小鼠的口服葡萄糖耐量，并剂量依赖性地降低2型糖尿病C57BL / 6小鼠的葡萄糖水平。这些数据表明化合物B04 可能是将来治疗T2DM的有希望的DPP-4抑制剂。
• Functionalized Carbodiimide Mediated Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-ones via the Tandem Strategy of C-Nucleophilic Addition and Intramolecular NH-Substitution Cyclization
  作者：Takao Saito、Hayato Nakano、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1055/s-0032-1316773

  日期：——

  moiety at the proximal ester group. A facile synthesis of quinazolin-4(3H)-ones possessing carbon substituents at positions 2 and 3 has been developed. Key to the synthesis is a tandem strategy involving introduction of a 2-substituent and construction of the quinazolinone framework via C-nucleophilic addition to the carbodiimide cumulenic carbon followed by intramolecular nucleophilic substitution by

  摘要 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。
• A Facile Synthesis of 2-Mino-3H-Quinazolin-4-Ones with Tandem Aza-Wittig Reaction
  作者：Ming-Wu Ding、Gui-Ping Zeng、Tian-Jie Wu

  DOI：10.1080/00397910008087195

  日期：2000.4.1

  Abstract 2-Amino-3H-quinazolin-4-ones 8 were prepared from tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane 5 with aromatic isocyanate and nucleaphilic reagent HY in mild condition.

  摘要 2-氨基-3H-喹唑啉-4-酮8 由亚氨基正膦5 与芳香异氰酸酯和亲核试剂HY 在温和条件下进行串联氮杂-Wittig 反应制备。