2-((2-氯苯基)氨基)苯甲酸乙酯 | 23868-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((2-氯苯基)氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((2-chlorophenyl)amino)benzoate
• 英文别名: 2-(o-Chlor-phenylamino)-benzoesaeure-ethylester；Ethyl 2-(2-chloroanilino)benzoate；ethyl 2-(2-chloroanilino)benzoate
• CAS: 23868-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: LJQWYZCCEPPGHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  374.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-氯苯基)氨基)苯甲酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氨 、 caesium carbonate 、 2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5,10-二氢-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮
  参考文献：
  名称：

  二苯二氮卓类和结构类似物的简洁钯催化合成

  摘要：

  报告了合成二苯二氮卓类及其结构类似物的通用且高效的方案。在催化量的钯存在下，容易获得的前体与氨交叉偶联，然后自发地进行分子内缩合，一步形成相应的二苯二氮卓类。这种新策略适用于构建各种二苯并氧氮杂和其他结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ja206229y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 2-氨基苯甲酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-((2-氯苯基)氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二苯二氮卓类和结构类似物的简洁钯催化合成

  摘要：

  报告了合成二苯二氮卓类及其结构类似物的通用且高效的方案。在催化量的钯存在下，容易获得的前体与氨交叉偶联，然后自发地进行分子内缩合，一步形成相应的二苯二氮卓类。这种新策略适用于构建各种二苯并氧氮杂和其他结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ja206229y

文献信息

• Concise Palladium-Catalyzed Synthesis of Dibenzodiazepines and Structural Analogues
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja206229y

  日期：2011.9.14

  A general and highly efficient protocol for the synthesis of dibenzodiazepines and their structural analogues is reported. In the presence of catalytic quantities of palladium, readily accessible precursors are cross-coupled with ammonia and then spontaneously undergo an intramolecular condensation to form the corresponding dibenzodiazepines in one step. This new strategy is applicable to the construction

  报告了合成二苯二氮卓类及其结构类似物的通用且高效的方案。在催化量的钯存在下，容易获得的前体与氨交叉偶联，然后自发地进行分子内缩合，一步形成相应的二苯二氮卓类。这种新策略适用于构建各种二苯并氧氮杂和其他结构相关的杂环。