2-氨基苯甲酸异丁酯 | 7779-77-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苯甲酸异丁酯
• 中文别名: 2-氨基苯甲酸-2-甲基丙酯
• 英文名称: isobutyl anthranilate
• 英文别名: 2-aminobenzoic acid isobutyl ester；2-methylpropyl 2-aminobenzoate
• CAS: 7779-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ILCLJQFCMRCPNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C
• 密度：
  1,06 g/cm3
• LogP：
  3.45
• 物理描述：
  Isobutyl anthranilate is a brown liquid. Insoluble in water. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  Insoluble (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.534-1.540
• 保留指数：
  1556
• 稳定性/保质期：
  稳定，但对空气和光线敏感，具有可燃性，在酸性或碱性条件下会发生水解反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸异丁酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 isobutyl N-benzyl-N-methylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  一种利用快速真空热解产生 7-氨基苯酞的 N-亚硝基邻氨基苯甲酸酯热解的新途径

  摘要：

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01946a
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-benzoic acid isobutyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以86.3%的产率得到2-氨基苯甲酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects in Acid-Catalyzed Decomposition and Base-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Alkoxycarbonylphenyl)-3-phenyltriazenes

  摘要：

  已合成了1-(2-烷氧羰基苯基)-3-苯基三氮烯的八种衍生物（R = 甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、己基和烯丙基），并测量了它们的紫外-可见、红外、^1H和^13C核磁共振光谱。详细解释了核磁共振光谱。在25.0°C的52.1% w/w甲醇中测定了这些化合物的酸催化分解和碱催化环化的动力学。验证了单位反应阶数，并鉴定了环化产物。利用得到的pH-曲线计算了所有衍生物的酸催化分解催化速率常数kA和碱催化环化催化速率常数kB；这些常数已根据归纳和空间效应进行了解释。发现酸催化分解催化速率常数kA与取代基无关。碱催化环化催化速率常数kB在统计上显著取决于归纳和空间效应，对前者的敏感性更显著。实验结果及其解释证实了碱催化环化机制，形成四面体中间体作为速率限制步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19960751

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] 2-SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES AS HM74A RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BENZOIQUE 2-SUBSTITUE EN TANT QU'AGONISTE DU RECEPTEUR HM74A
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005016870A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Therapeutically active anthranilic acid derivatives of Formula (I) wherein R1, R2 and Z are as defined in the specification, processes for the preparation of said derivatives, pharmaceutical formulations containing the active compounds and the use of the compounds in therapy, particularly in the treatment of diseases in which under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or in which activation of the receptor will be beneficial, are disclosed.

  公开了具有以下式（I）中定义的R1、R2和Z的治疗活性的邻氨基苯甲酸衍生物，制备所述衍生物的方法，含有活性化合物的药物配方以及化合物在治疗中的用途，特别是在HM74A受体的低活化导致疾病或激活受体将有益的疾病的治疗中。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING 1-HEXENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'1-HEXÈNE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012133937A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed is a method for producing 1-hexene that is capable of reducing the amount of by-product polymers when 1-hexene is produced through the trimerization reaction of ethylene. The method for producing 1-hexene comprises the following steps 1 and 2: step 1: the step of preparing a catalytic component by bringing a transition metal complex represented by any one of formulae (1-1) to (1-3) into contact with a specific organic aluminum compound in the absence of ethylene; and step 2: the step of trimerizing ethylene in the presence of a catalyst obtainable by bringing the catalytic component obtained in step 1 into contact with a specific boron compound.

  公开了一种生产1-己烯的方法，该方法能够在通过乙烯的三聚反应生产1-己烯时减少副产物聚合物的数量。生产1-己烯的方法包括以下步骤1和2：步骤1：通过将由式（1-1）到（1-3）中的任一表示的过渡金属配合物与特定有机铝化合物接触而制备催化组分，在没有乙烯的情况下；步骤2：在将在步骤1中获得的催化组分与特定硼化合物接触而获得的催化剂存在下，三聚乙烯。
• Prevention of Illicit Manufacutre of Methamphetamine from Pseudoephedrine Using Food Flavor Excipients
  申请人：Satara Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20160089439A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention relates generally to ephedrine or pseudoephedrine compositions containing biocompatible organoleptic (food flavoring) excipients that would prevent the illicit manufacture of methamphetamine from ephedrine or pseudoephedrine.

  该发明通常涉及含有生物相容性感官（食品调味）赋形剂的麻黄碱或伪麻黄碱组合物，可防止从麻黄碱或伪麻黄碱制备冰毒。
• [EN] PREVENTION OF ILLICIT METHAMPHETAMINE MANUFACTURE FROM PSEUDOEPHEDRINE USING FOOD FLAVOR EXCIPIENTS<br/>[FR] PRÉVENTION DE LA FABRICATION ILLICITE DE MÉTHAMPHÉTAMINE À PARTIR DE PSEUDOÉPHÉDRINE À L'AIDE D'ARÔMES ALIMENTAIRES
  申请人：DAYA DRUG DISCOVERIES INC

  公开号：WO2015048597A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention relates generally to ephedrine or pseudoephedrine compositions containing biocompatible organoleptic excipients that would prevent the illicit manufacture of methamphetamine from ephedrine or pseudoephedrine. The organoleptic agents, typically used as food flavorings, are pyrazine based excipients, that when co-formulated with ephedrine or pseudoephedrine, prevent the isolation and converasion of pure methamphetamine.

  该发明通常涉及含有生物相容性感官助剂的麻黄碱或伪麻黄碱组合物，这些感官助剂可以防止从麻黄碱或伪麻黄碱制备冰毒。这些感官助剂通常用作食品香料，是基于吡嗪的助剂，与麻黄碱或伪麻黄碱共同配制时，可以防止纯冰毒的分离和转化。