4’-甲基-2,2’-联吡啶-4-甲醛 | 104704-09-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4’-甲基-2,2’-联吡啶-4-甲醛
• 中文别名: 4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲醛
• 英文名称: 4'-methyl-2,2'-bipyridine-4-carboxylaldehyde
• 英文别名: 4'-methyl-2,2'-bipyridine-4-carbaldehyde；4-methyl-2,2'-bipyridine-4'-carboxaldehyde；4-formyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine；4′-methyl-[2,2′-bipyridine]-4-carbaldehyde；4-formyl-4’-methyl-2,2’-bipyridine；4′ -methyl-2,2′ -bipyridine-4-carboxaldehyde；4-methyl-2,2'-bipyridyl-4'-carboxaldehyde；4'-methyl-2,2'-bipyridyl-4-carbaldehyde；2-(4-Methylpyridin-2-yl)pyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 104704-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11112058
• 分子量: 198.224
• InChiKey: SMPJZGCAUYUJJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-甲基-2,2’-联吡啶-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 thionylbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  二-和三-亚甲基连接的三（2,2'-联吡啶）钌（II）复合二聚体的合成和发光特性。地激发态相互作用

  摘要：

  合成了二和三亚甲基连接的 Ru(bpy)32+ 配合物 2。将2的发光性能与其组分单体的发光性能进行了比较。在激发的 2 系统中，未观察到导致淬灭增强或形成新的三重态准分子的分子内相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 4’-甲基-2,2’-联吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）4（N – N）CO释放分子（CORM）的生物正交肟与TGFβ结合肽的连接

  摘要：

  一氧化碳现已被公认是人类内源性产生的气体递质。为了将其生物活性谱用于治疗目的，必须使用诸如金属羰基配合物之类的固体储存形式，以易于处理和靶向递送至身体。因此，在本工作中，[Mo（CO）4（bpy CH3，CHO）]在2,2'-联吡啶（bpy）配体的外围位置带有醛基的复合物与生物活性转化生长因子（TGF）β-靶向肽N-氨基氨基乙酸功能化的N-末端偶联无催化剂肟连接。使用肌红蛋白测定以及UV / Vis和IR光谱进行的CO释放研究表明，在黑暗中于缓冲液中孵育后，四羰基钼部分可缓慢释放一氧化碳。此外，LED阵列在468 nm处的光活化导致一氧化碳的释放明显加快，因此将该肽生物共轭物确立为具有红移激发波长的新型光活化CO释放分子（PhotoCORM），以实现更好的组织穿透。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.09.016

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV JAMES COOK

  公开号：WO2013091014A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to ruthenium complexes, and in particular di- and multi- nuclear ruthenium complexes which may be used as antimicrobial agents. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such complexes, and methods for their use in treating or preventing microbial infections.

  本发明涉及钌配合物，特别是二核和多核钌配合物，可用作抗微生物药剂。该发明还涉及包含这种配合物的药物组合物，以及在治疗或预防微生物感染中使用它们的方法。
• Synthesis and Characterization of Oligoproline-Based Molecular Assemblies for Light Harvesting
  作者：W. Steven Aldridge、Brooks J. Hornstein、Scafford Serron、Dana M. Dattelbaum、Jon R. Schoonover、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/jo0603936

  日期：2006.7.1

  provide a structurally well-defined environment for building photochemical energy conversion assemblies. The use of solid-phase peptide synthesis (SPPS) to prepare four such arrays, consisting of 16, 17, 18, and 19 amino acid residues, is described here. Each array contains the chromophore [Rub‘2m](PF6)2 (b‘ = 4,4‘-diethylamidocarbonyl-2,2‘-bipyridine; m = 4-methyl-2,2‘-dipyridine-4‘-carboxylic acid) and

  螺旋寡脯氨酸阵列为构建光化学能转换组件提供了结构明确的环境。本文描述了使用固相肽合成（SPPS）制备由16个，17个，18个和19个氨基酸残基组成的四个此类阵列的方法。每个阵列包含发色团[擦“ 2 M]（PF 6）2（B” = 4,4'- diethylamidocarbonyl -2,2'-联吡啶; M = 4-甲基-2,2'-联吡啶-4'-羧酸）和电子转移供体PTZ（吩噻嗪）。阵列在氧化还原活性金属络合物和PTZ位置之间的距离上存在系统差异。它们已用于光物理研究中，以提供对电子转移的距离依赖性的深入了解。（J.化学会会志。2004年，126，14506-14514）。这项工作描述了寡脯氨酸阵列的合成，纯化和表征，包括合成相关阵列的一般程序。
• Cyclometalated Iridium(III) Bipyridine-Phenylboronic Acid Complexes as Bioimaging Reagents and Luminescent Probes for Sialic Acids
  作者：Hua-Wei Liu、Wendell Ho-Tin Law、Lawrence Cho-Cheung Lee、Jonathan Chun-Wai Lau、Kenneth Kam-Wing Lo

  DOI：10.1002/asia.201700359

  日期：2017.7.4

  sialic acid N‐acetylneuraminic acid (Neu5Ac) compared with simple sugars that are commonly found on glycoproteins. Notably, cellular imaging and uptake experiments showed that the PBA complexes were able to recognize cellular sialic acid residues, resulting in more efficient uptake than the boronic acid‐free analogs. Additionally, one of the PBA complexes was shown to discriminate between cancerous and

  唾液酸在哺乳动物的发育，细胞间的附着和信号传导中起着重要的作用。由于癌细胞利用其过表达的唾液酸化抗原来传播转移，因此唾液酸探针的开发非常重要。在本文中，我们报告了三个带有苯基硼酸（PBA）部分的发光环金属化铱（III）联吡啶配合物。分光光度滴定表明，PBA配合物对最常见的唾液酸N表现出更高的结合亲和力-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）与糖蛋白上常见的单糖相比。值得注意的是，细胞成像和吸收实验表明，PBA复合物能够识别细胞唾液酸残基，从而比无硼酸类似物吸收更有效。另外，显示出一种PBA复合物可区分癌细胞和非癌细胞。
• LUMINOGENIC TRANSITION METAL-BASED PYRIDYL COMPLEX AND ITS USE
  申请人：City University of Hong Kong

  公开号：US20180142144A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides a luminogenic, in particular a phosphorogenic transition metal-based pyridyl complex containing a nitrone moiety, which nitrone moiety acts as a bioorthogonal functional group and an emission quencher, and can undergo cycloaddition reaction with a complementary bioorthogonal functional group coupled to a substrate. The transition metal is can be selected from iridium or ruthenium. Also disclosed is a method for preparing the transition metal-based pyridyl complex and a pharmaceutical composition comprising it. Still further provided is a method for bioorthogonal labeling of a biomolecule, a method for staining of a cell structure, a method for in vivo imaging of an organism, and a kit for in vivo imaging of an organism. The luminogenic properties and high reactivity of the complexes are highly advantageous for bioorthogonal labeling and imaging of biomolecules in their native biological environments at much lower costs than those of the existing commercial products.

  本发明提供了一种发光剂，特别是一种含有亚硝基团的基于过渡金属的吡啶基配合物，该亚硝基团作为生物正交功能团和发射猝灭剂，并且可以与耦合到底物上的互补生物正交功能团发生环加成反应。过渡金属可以选择自铱或钌。还公开了一种制备基于过渡金属的吡啶基配合物的方法和包含它的药物组合物。此外，还提供了一种生物正交标记生物分子的方法，一种细胞结构染色的方法，一种体内生物体成像的方法，以及一种体内生物体成像的工具包。这些配合物的发光特性和高反应性对于在比现有商业产品更低成本的情况下，在其天然生物环境中标记和成像生物分子具有极大优势。
• 2,2′-Bipyridines carrying a diazo moiety and their complexes with bis(hexafluoroacetylacetonato)copper: synthesis, structures, electronic and magnetic properties of their photoproducts in frozen solutions
  作者：Hiroshi Morikawa、Fumika Imamura、Yasuo Tsurukami、Tetsuji Itoh、Harumi Kumada、Satoru Karasawa、Noboru Koga、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1039/b007375j

  日期：——

  4-(α-Diazobenzyl)-2,2'-bipyridine 2, diazodi4-(2,2'-bipyridyl)}methane 3, and 1,3-benzenediyl4-(4'-methyl-2,2'-bipyridyl)diazomethane} 4 were prepared as new types of spin sources/magnetic couplers. The molecular structures of bipyridine ligands, 2, 3, 4, and [Cu(hfac)2·2] were revealed by X-ray analyses. Photolysis of 2, 3, 4, and their complexes with Cu(hfac)2 in MTHF frozen solutions at cryogenic temperature was followed by UV–Vis and EPR spectroscopy. UV–Vis and EPR spectra after photolysis showed strong two absorptions; at 508 and 471 nm for 2, and 511 and 476 nm for 3, and characteristic sets of EPR signals due to the triplet states; |D/hc| = 0.418, and 0.436 cm−1 and |E/hc| = 0.021 and 0.022 cm−1 for 2 and 3, respectively. Diazo compound 4 after photolysis also showed absorptions at 506 and 471 nm and EPR signals characteristic of a quintet. Their complexes with Cu(hfac)2 showed a red shift of 3–14 nm in the visible spectra and gave EPR spectra characteristic of the high-spin complexes under similar conditions. Magnetic susceptibility measurements on a SQUID magnetometer were carried out using a sample similar to the one employed in the UV–Vis and EPR studies. The field dependence of magnetization in frozen solution suggested that the ground-state spin multiplicities of the photoproducts of 2, 3, and 4 were triplet, triplet, and quintet, respectively. Similarly, those of their complexes with Cu(hfac)2 were quartet, quintet, and septet, respectively.

  制备了三种新型自旋源/磁耦合剂：4-(α-重氮苄基)-2,2'-联吡啶2、二氮二4-(2,2'-联吡啶)}甲烷3和1,3-苯二亚甲基4-(4'-甲基-2,2'-联吡啶)二氮甲烷}4。通过X射线分析揭示了联吡啶配体2、3、4和[Cu(hfac)2·2]的分子结构。在低温下，对2、3、4及其与Cu(hfac)2的配合物在MTHF冷冻溶液中的光解过程进行了UV-Vis和EPR光谱跟踪。光解后的UV-Vis和EPR光谱显示出强烈的两个吸收峰：2在508和471 nm，3在511和476 nm，以及由于三重态状态产生的特征EPR信号：|D/hc| = 0.418和0.436 cm−1，|E/hc| = 0.021和0.022 cm−1分别为2和3。光解后，二氮化合物4也显示出在506和471 nm处的吸收峰和特征的五重态EPR信号。它们的Cu(hfac)2配合物在可见光谱中表现出3-14 nm的红移，并在相似条件下给出高自旋配合物的特征EPR光谱。使用在UV-Vis和EPR研究中采用的类似样品，在SQUID磁强计上进行了磁化率测量。在冷冻溶液中的磁化场依赖性表明，2、3和4的光解产物基态自旋多重性分别为三重态、三重态和五重态。同样，它们与Cu(hfac)2的配合物的基态自旋多重性分别为四重态、五重态和七重态。